Ularning tarkibida aldegidlar mavjud. Aldegidlar: kimyoviy xossalari, olinishi, tuzilishi

26.09.2019

Kislorodli organik birikmalar orasida ikkita sinf moddalar katta ahamiyatga ega bo'lib, ular tuzilishi va xossalari o'xshashligi uchun doimo birgalikda o'rganiladi. Bular aldegidlar va ketonlardir. Aynan shu molekulalar ko'plab kimyoviy sintezlarning asosini tashkil qiladi va ularning tuzilishi o'rganish mavzusi bo'lish uchun etarlicha qiziqarli. Keling, ushbu birikmalar sinflari nima ekanligini batafsil ko'rib chiqaylik.

Aldegidlar va ketonlar: umumiy xarakteristikalar

Kimyoviy nuqtai nazardan, aldegidlar sinfi karbonil deb ataladigan -SON funktsional guruhining bir qismi sifatida kislorodni o'z ichiga olgan organik molekulalarni o'z ichiga olishi kerak. Bu holda umumiy formula quyidagicha ko'rinadi: R-COH. O'z tabiatiga ko'ra, ular cheklovchi va cheklanmagan birikmalar bo'lishi mumkin. Ular orasida alifatiklar bilan bir qatorda aromatik vakillar ham bor. Radikal zanjirdagi uglerod atomlarining soni bir (formaldegid yoki metanal) dan bir necha o'nlabgacha bo'lgan juda keng tarqalgan.

Ketonlar tarkibida karbonil guruhi -CO ham bor, lekin u vodorod kationi bilan emas, balki zanjirdagi boshqa radikal yoki boshqa radikal bilan bog'langan. Umumiy formula quyidagicha ko'rinadi: R-CO-R,. Ko'rinib turibdiki, aldegidlar va ketonlar ushbu tarkibning funktsional guruhi mavjudligida o'xshashdir.

Ketonlar ham to'yingan va to'yinmagan bo'lishi mumkin va ko'rsatilgan xususiyatlar yaqindan bog'liq bo'lgan sinfga o'xshaydi. Molekulalarning tarkibini ko'rsatish va ko'rib chiqilayotgan moddalar formulalari uchun qabul qilingan belgilarni aks ettirish uchun bir nechta misollar keltirilishi mumkin.

Aldegidlar: metanal - HCOH, butanal - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH, fenilatsetik - C 6 H 5 -CH 2 -CH.
Ketonlar: aseton yoki dimetil keton - CH 3 -CO-CH 3, metil etil keton - CH 3 -CO-C 2 H 5 va boshqalar.

Shubhasiz, bu birikmalarning nomi ikki shaklda hosil bo'ladi:

ratsional nomenklatura bo'yicha tarkibga kiritilgan radikallar va sinf qo'shimchasi -al (aldegidlar uchun) va -on (ketonlar uchun);
ahamiyatsiz, tarixiy asosli.

Har ikkala sinf moddalar uchun umumiy formulani keltirsak, ular bir-birining izomerlari ekanligi ayon bo'ladi: C n H 2n O. Ularning o'zi quyidagi izomeriya turlari bilan tavsiflanadi:

Ikkala sinf vakillarini farqlash uchun sifatli reaktsiyalar qo'llaniladi, ularning aksariyati aldegidni aniqlashga imkon beradi. Ushbu moddalarning kimyoviy faolligi vodorod kationi mavjudligi sababli biroz yuqoriroq bo'lgani uchun.

Molekula tuzilishi

Keling, aldegidlar va ketonlarning kosmosda qanday ko'rinishini ko'rib chiqaylik. Ularning molekulalarining tuzilishi bir necha nuqtalarda aks ettirilishi mumkin.

Funktsional guruhga to'g'ridan-to'g'ri kiritilgan uglerod atomi sp 2 gibridlanishiga ega, bu molekulaning bir qismini tekis fazoviy shaklga ega bo'lishiga imkon beradi.
Bunday holda, C=O bog'lanishning qutbliligi kuchli. Elektromanfiyroq bo'lgan kislorod zichlikning asosiy qismini oladi va qisman manfiy zaryadni o'zida to'playdi.
Aldegidlarda O-H aloqasi ham yuqori polarizatsiyalangan bo'lib, bu vodorod atomini harakatchan qiladi.

Natijada, molekulalarning bunday tuzilishi ko'rib chiqilayotgan birikmalarning ham oksidlanishiga, ham qaytarilishiga imkon beradi. Qayta taqsimlangan elektron zichligi bo'lgan aldegid va keton formulasi ushbu moddalar ishtirok etadigan reaktsiyalar mahsulotlarini taxmin qilish imkonini beradi.

Kashfiyot va o'rganish tarixi

Ko'pgina organik birikmalar singari, odamlar aldegidlar va ketonlarni ajratish va o'rganishga faqat 19-asrda, vitalistik qarashlar butunlay yo'q bo'lib ketgan va bu birikmalarni tirik mavjudotlar ishtirokisiz sintetik, sun'iy yo'l bilan hosil qilish mumkinligi ayon bo'lganida muvaffaqiyat qozongan.

Biroq, 1661 yilda R. Boyl kaltsiy asetatiga issiqlik ta'sirida aseton (dimetil keton) olishga muvaffaq bo'ldi. Ammo u ushbu moddani batafsil o'rgana olmadi va uni nomlay olmadi, uning boshqalar orasida tizimli o'rnini aniqlay olmadi. Faqat 1852 yilda Uilyamson bu masalani oxiriga etkazishga muvaffaq bo'ldi, shundan so'ng karbonil birikmalari haqidagi bilimlarning batafsil rivojlanishi va to'planishi tarixi boshlandi.

Jismoniy xususiyatlar

Aldegid va ketonlarning fizik xossalarini ko'rib chiqamiz. Keling, birinchilardan boshlaylik.

Metanalning agregat holatidagi birinchi vakili gaz, keyingi o'n bittasi suyuqlikdir, 12 dan ortiq uglerod atomlari normal tuzilishdagi qattiq aldegidlarning bir qismidir.
Qaynash nuqtasi: C atomlari soniga bog'liq; ular qancha ko'p bo'lsa, shuncha yuqori bo'ladi. Bunday holda, zanjir qanchalik tarvaqaylab ketgan bo'lsa, harorat pasayadi.
Suyuq aldegidlar uchun yopishqoqlik, zichlik va sindirish ko'rsatkichlari ham atomlar soniga bog'liq. Qanchalik ko'p bo'lsa, ular shunchalik yuqori bo'ladi.
Gazsimon va suyuq aldegidlar suvda juda yaxshi eriydi, ammo qattiq moddalar buni amalga oshira olmaydi.
Vakillarning hidi juda yoqimli, ko'pincha gullar, atirlar va mevalarning xushbo'y hidlari. Faqat uglerod atomlari soni 1-5 ta bo'lgan aldegidlar kuchli va yoqimsiz hidli suyuqliklardir.

Agar ketonlarning xususiyatlarini belgilasak, asosiylarini ham ajratib ko'rsatishimiz mumkin.

Agregat holatlar: quyi vakillari suyuqliklar, massivlari esa qattiq birikmalardir.
Hidi barcha vakillarda o'tkir va yoqimsiz.
Suvda eruvchanligi pastroqlar uchun yaxshi, organik erituvchilarda esa hamma uchun yaxshi.
Uchuvchi moddalar, bu ko'rsatkich kislotalar va spirtlardan oshib ketadi.
Qaynash va erish nuqtalari molekulaning tuzilishiga bog'liq va zanjirdagi uglerod atomlari soniga qarab juda katta farq qiladi.

Bular ko'rib chiqilayotgan birikmalarning asosiy xossalari bo'lib, ular fiziklar guruhiga kiradi.

Kimyoviy xossalari

Eng muhimi, aldegidlar va ketonlarning nima bilan reaksiyaga kirishishi va bu birikmalarning kimyoviy xossalari. Shuning uchun biz ularni albatta ko'rib chiqamiz. Birinchidan, aldegidlar bilan shug'ullanamiz.

Tegishli karboksilik kislotalarga oksidlanish. Reaksiya tenglamasining umumiy shakli: R-COH + [O] = R-COOH. Xushbo'y vakillar bunday o'zaro ta'sirlarga yanada oson kirishadi va ular sanoatda katta ahamiyatga ega bo'lgan efirlarni hosil qilishga qodir. Quyidagi oksidlovchi moddalar ishlatiladi: kislorod, Tollens reaktivi, mis (II) gidroksid va boshqalar.
Aldegidlar to'yingan monohidrik spirtlarga aylanib, kuchli qaytaruvchi moddalar sifatida namoyon bo'ladi.
Asetallar va hemiatsetallarni hosil qilish uchun spirtli ichimliklar bilan o'zaro ta'sir qilish.
Maxsus reaktsiyalar polikondensatsiyadir. Natijada kimyo sanoati uchun muhim bo'lgan fenol-formaldegid smolalari hosil bo'ladi.
Quyidagi reagentlar bilan bir nechta o'ziga xos reaktsiyalar:

gidrospirtli gidroksidi;
Grignard reaktivi;
gidrosulfitlar va boshqalar.

Ushbu toifadagi moddalarga sifatli reaktsiya "kumush oyna" reaktsiyasidir. Natijada metall qaytarilgan kumush va tegishli karboksilik kislota hosil bo'ladi. Bu kumush oksidi yoki Tollins reaktivining ammiak eritmasini talab qiladi.

Ketonlarning kimyoviy xossalari

Spirtli ichimliklar, aldegidlar va ketonlar o'xshash xususiyatlarga ega birikmalardir, chunki ularning barchasi kislorod o'z ichiga oladi. Biroq, oksidlanish bosqichida spirtli ichimliklar eng faol va oson ta'sir qiluvchi birikmalar ekanligi ayon bo'ladi. Ketonlar eng qiyin oksidlanishdir.

Oksidlanish xossalari. Natijada ikkilamchi spirtlar hosil bo'ladi.
Gidrogenatsiya ham yuqorida aytib o'tilgan mahsulotlarga olib keladi.
Keto-enol tautomerizmi ketonlarning beta shaklini olish uchun maxsus o'ziga xos xususiyatidir.
Beta-keto spirtlarining hosil bo'lishi bilan aldol kondensatsiya reaktsiyalari.
Ketonlar shuningdek, quyidagilar bilan o'zaro ta'sir qilishi mumkin:

ammiak;
gidrosiyan kislotasi;
gidrosulfitlar;
gidrazin;
ortosilik kislota.

Shubhasiz, bunday o'zaro ta'sirlarning reaktsiyalari juda murakkab, ayniqsa o'ziga xos bo'lganlar. Bularning barchasi aldegidlar va ketonlar ko'rsatadigan asosiy xususiyatlardir. Kimyoviy xususiyatlar muhim birikmalarning ko'plab sintezlari asosida yotadi. Shuning uchun molekulalarning tabiatini va ularning o'zaro ta'sirida xarakterini bilish sanoat jarayonlarida juda zarurdir.

Aldegidlar va ketonlarning qo'shilish reaksiyalari

Biz bu reaktsiyalarni allaqachon ko'rib chiqdik, lekin ularga bunday nom bermadik. Karbonil guruhi faollik ko'rsatgan barcha o'zaro ta'sirlarni qo'shilish deb tasniflash mumkin. To'g'rirog'i, mobil vodorod atomi. Shuning uchun bu masalada yaxshi reaktivlik tufayli aldegidlarga ustunlik beriladi.

Aldegidlar va ketonlarning qaysi moddalar bilan nukleofil almashinish reaksiyalari mumkin? Bu:

Hidrosiyan kislotasi aminokislotalarni sintez qilish uchun boshlang'ich material - siyanogidrinlarni ishlab chiqaradi.
Ammiak, aminlar.
Spirtli ichimliklar.
Suv.
Natriy vodorod sulfat.
Grignard reaktivi.
Tiols va boshqalar.

Ushbu reaktsiyalar katta sanoat ahamiyatiga ega, chunki mahsulotlar inson faoliyatining turli sohalarida qo'llaniladi.

Qabul qilish usullari

Aldegidlar va ketonlarni sintez qilishning bir necha asosiy usullari mavjud. Laboratoriyada va sanoatda ishlab chiqarishni quyidagi ko'rinishlarda ifodalash mumkin.

Eng keng tarqalgan usul, shu jumladan laboratoriyalarda, tegishli spirtlarning oksidlanishidir: birlamchi aldegidlar, ikkinchi darajali ketonlar. Quyidagilar oksidlovchi vosita sifatida harakat qilishi mumkin: xromatlar, mis ionlari, kaliy permanganat. Reaksiyaning umumiy shakli: R-OH + Cu (KMnO 4) = R-COH.
Sanoatda alkenlarning oksidlanishiga asoslangan usul - oksosintez ko'pincha qo'llaniladi. Asosiy vosita - sintez gazi, CO 2 + H 2 aralashmasi. Natijada zanjirda yana bitta uglerod bo'lgan aldegid hosil bo'ladi. R=R-R + CO 2 + H 2 = R-R-R-COH.
Alkenlarning ozon bilan oksidlanishi - ozonoliz. Natija, shuningdek, aldegidni, balki aralashmada ketonni ham ko'rsatadi. Agar mahsulotlar kislorodni olib tashlash orqali aqliy ravishda birlashtirilsa, qaysi asl alken olinganligi aniq bo'ladi.
Kucherov reaktsiyasi - alkinlarning hidratsiyasi. Majburiy agent simob tuzlari hisoblanadi. Aldegidlar va ketonlarni sintez qilishning sanoat usullaridan biri. R≡R-R + Hg 2+ + H 2 O = R-R-COH.
Digalogenlangan uglevodorodlarning gidrolizi.
Qaytarilishi: karboksilik kislotalar, amidlar, nitrillar, kislota xloridlari, efirlar. Natijada aldegid ham, keton ham hosil bo'ladi.
Karboksilik kislotalar aralashmalarining katalizatorlar ustidan metall oksidi holida pirolizlanishi. Aralash bug'langan bo'lishi kerak. Uning mohiyati karbonat angidrid va suv molekulalari o'rtasidagi bo'linishdir. Natijada aldegid yoki keton hosil bo'ladi.

Aromatik aldegidlar va ketonlar boshqa usullar bilan tayyorlanadi, chunki bu birikmalar aromatik radikalga ega (masalan, fenil).

Friedel-Craftsga ko'ra: boshlang'ich reagentlar aromatik uglevodorod va digalogenli ketonni o'z ichiga oladi. Katalizator - ALCL 3. Natijada aromatik aldegid yoki keton hosil bo'ladi. Jarayonning yana bir nomi - asilatsiya.
Toluolning turli xil moddalar ta'sirida oksidlanishi.
Aromatik karboksilik kislotalarning kamayishi.

Tabiiyki, sanoat xom ashyo imkon qadar arzon va katalizatorlar kamroq zaharli bo'lgan usullardan foydalanishga harakat qiladi. Aldegidlar sintezi uchun bu alkenlarning kislorod bilan oksidlanishi.

Sanoatda qo'llanilishi va ahamiyati

Aldegidlar va ketonlardan foydalanish quyidagi sohalarda amalga oshiriladi:

farmatsevtika;
kimyoviy sintez;
dori;
parfyumeriya maydoni;
Oziq-ovqat sanoati;
bo'yoq va lak ishlab chiqarish;
plastmassalar, matolar va boshqalar sintezi.

Bir nechta maydonlarni aniqlash mumkin, chunki har yili taxminan 6 million tonna formaldegid sintezlanadi! Uning 40% li eritmasi formalin deb ataladi va anatomik narsalarni saqlash uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, dori-darmonlar, antiseptiklar va polimerlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Asetaldegid yoki etanal ham ommaviy ishlab chiqariladigan mahsulotdir. Dunyoda yillik iste'mol miqdori 4 million tonnaga yaqin.U muhim mahsulotlar hosil bo'ladigan ko'plab kimyoviy sintezlarning asosidir. Masalan:

sirka kislotasi va uning angidridi;
tsellyuloza asetat;
dorilar;
butadien - kauchukning asosi;
asetat tolasi.

Aromatik aldegidlar va ketonlar oziq-ovqat va parfyumeriya kabi ko'plab xushbo'y moddalarning tarkibiy qismidir. Ularning aksariyati juda yoqimli gul, sitrus, o'simlik aromalariga ega. Bu ular asosida ishlab chiqarish imkonini beradi:

har xil turdagi havo spreyi;
hojatxona va parfyumeriya suvlari;
turli xil tozalash vositalari va yuvish vositalari.

Ulardan ba'zilari iste'mol qilish uchun tasdiqlangan aromatik oziq-ovqat qo'shimchalaridir. Ularning efir moylari, mevalar va qatronlardagi tabiiy tarkibi bunday foydalanish imkoniyatini isbotlaydi.

Shaxsiy vakillar

Sitral kabi aldegid yuqori viskoziteli va kuchli limon aromasiga ega suyuqlikdir. U tabiatda ikkinchisining efir moylarida uchraydi. Bundan tashqari, evkalipt, jo'xori, kabob mavjud.

Uning qo'llanilish sohalari yaxshi ma'lum:

pediatriya - intrakranial bosimning pasayishi;
kattalardagi qon bosimini normallashtirish;
ko'rish organlari uchun dori komponenti;
ko'plab aromatik moddalarning ajralmas qismi;
yallig'lanishga qarshi va antiseptik;
retinol sintezi uchun xom ashyo;
oziq-ovqat maqsadlari uchun lazzatlanish.

Orqaga oldinga

Diqqat! Slaydni oldindan ko'rish faqat ma'lumot uchun mo'ljallangan va taqdimotning barcha xususiyatlarini aks ettirmasligi mumkin. Agar siz ushbu ish bilan qiziqsangiz, to'liq versiyasini yuklab oling.

Darsning maqsadi: aldegidlarning tarkibi, tuzilishi, tasnifi, fizik-kimyoviy xossalari, olinishi va ishlatilishini xarakterlaydi. Organik birikmalarning o'rganilayotgan sinflari o'rtasidagi munosabatni o'rnating. Aldegidlarga sifatli reaksiyalarni bilish.

Hayotimizning hamma joyida biz organik kimyoga duch kelamiz: biz kimyo sanoati mahsulotlarini iste'mol qilamiz, to'g'ridan-to'g'ri uning natijalariga ko'ra kiyinamiz: atsetat ipak, sun'iy jun, charm mahsulotlari va boshqalar, kimyo tufayli biz murakkab operatsiyalarni (behushlik), yaralarni davolashimiz mumkin. tomoqqa va faqat in'ektsiyalarni beramiz, bu erda biz antiseptik sifatida etil spirtini tanlaymiz.

Bugun biz sizni organik moddalar sinfi - aldegidlar bilan tanishtiramiz. Bugun darsimizda aldegidlarsiz hayot mumkin emasligini isbotlaymiz. Keling, ushbu mavzuga qanchalik ma'lum bo'lgan moddalar bilan bog'liqligini bilib olaylik: vanilin, yuvish vositalari, formaldegid, plastmassa, oyna, sirka kislotasi

Shunday qilib, aldegidlar molekulalarida qutbli karbonil guruhini o'z ichiga olgan organik birikmalardir. Okso guruhi bilan bog'liq bo'lgan o'rinbosarlarga qarab, bu moddalar aldegid va ketonlarga bo'linadi. Aldegidlarda karbonil guruhi uglevodorod radikali va vodorod atomi bilan, ketonlarda esa karbonil uglerod ikkita uglevodorod radikali bilan bog'langan.

To'yingan karbonil birikmalarining umumiy formulasi C n H 2n O

Arzimas nomenklatura bo'yicha aldegidlarning nomlari ko'pincha tegishli monokarboksilik kislotalarning nomlaridan kelib chiqadi. Ratsional nomenklaturaga ko'ra, shoxlangan uglevodorod zanjiri aldegidlari atsetaldegidning hosilalari hisoblanadi. Tizimli nomenklaturaga ko'ra, ko'rib chiqilayotgan birikmalarning nomlari tegishli alkanlardan - al qo'shimchasi qo'shilishi bilan olingan.

Aldegidlarni olish usullari. Aldegidlarni olishning asosiy usullari spirtlarni katalitik dehidratsiyalash, alkinlarni hidratsiyalash va spirtlarni oksidlashdir.

Jismoniy xususiyatlar.

HCOH to'yingan aldegidlarning gomologik seriyasining birinchi a'zosi rangsiz gaz, keyingi bir qancha aldegidlar esa suyuqlikdir. Yuqori aldegidlar qattiq moddalardir. Karbonil guruhi aldegidlarning yuqori reaktivligini keltirib chiqaradi. Aldegidlarning qaynash harorati molekulyar og'irlik ortishi bilan ortadi. Ular mos keladigan spirtlarga qaraganda pastroq haroratda, masalan, propionaldegid 48,8 0 S, propil spirti 97,8 0 S da qaynatiladi.

Aldegidlarning zichligi birlikdan kichikdir. Formik va atsetaldegidlar suvda yaxshi eriydi, quyidagilari esa kamroq eriydi. Pastki aldegidlar o'tkir, yoqimsiz hidga ega, ba'zi yuqori aldegidlar esa yoqimli hidga ega.

Aldegidlarning reaktivligi faol karbonil guruhining mavjudligi bilan bog'liq. Kislorod atomining yuqori elektromanfiyligi karbonil guruhidagi qo'sh bog'lanishning kuchli qutblanishiga va harakatlanuvchi a-elektronlarning kislorod atomi tomon siljishiga yordam beradi.

Aldegidlarning kimyoviy xossalari:

1. Qo‘shish reaksiyalari:

A) gidrogenlanish reaksiyasi

B) NaHSO 3 qo'shilish reaksiyasi

2. Oksidlanish reaksiyalari:

A) kumush oyna reaksiyasi

B) svetoforning reaktsiyasi

3. Polikondensatlanish reaksiyasi

4. Polimerlanish reaksiyasi

Karboksil guruhiga sifatli reaksiya - aldegidlarning mis (II) gidroksid bilan oksidlanish reaktsiyasi - svetofor.

NSO + 2Cu(OH) 2 = HCOOH +Cu 2 O +2H 2 O

"Kumush oyna reaktsiyasi"

Hayotni oynasiz tasavvur qila olasizmi? Ertalab uyg'onib, o'z aksini ko'rmayapsizmi? Bu bema'nilik, arzimas narsaga o'xshaydi. Ammo qanday ruhiy noqulaylik! Bejizga ertak qahramonlari jazo sifatida aks ettirishdan mahrum bo'lishmagan. Oyna nima? Uning kuchi nimada? Qayerdan kelgan? U qanday yaratilgan?

Biz allaqachon bilganimizdek, birinchi haqiqiy nometall mis, oltin va kumushdan yasalgan, porlashi uchun sayqallangan metall plitalar edi. Biroq, bunday nometalllarning katta kamchiliklari bor edi - ular tezda qorong'ilashdi va havoda xiralashdi. Ushbu vaziyatdan chiqishning qanday yo'lini topdingiz? Ko'plab tajribalar shuni ko'rsatdiki, shishaga porloq metall qatlam ham qo'llanilishi mumkin. Shunday qilib, 1-asrda. AD shisha nometall - qo'rg'oshin yoki qalay plitalarga ulangan shisha plitalar ishlab chiqarila boshlandi. Bu shunday qilindi: ular stakanni alkogol bilan yuvdilar, talk kukuni bilan tozaladilar, so'ngra qalay varaqni yuzaga mahkam bosdilar. Ustiga simob quyib, o‘tirib qo‘ygandan so‘ng, ortiqchasi to‘kilgan. Olingan amalgam qatlami muhrlangan yoki bo'yalgan. Bunday nometall metallga qaraganda ancha bardoshli bo'lib chiqdi, shuning uchun hunarmandchilik ustaxonalari aks ettiruvchi yuzasi qalay amalgamdan (simob Hg dagi qalay Sn eritmasi) qilingan shisha nometall ishlab chiqarishga o'tdi. Ammo, simob bug'i juda zaharli bo'lganligi sababli, simob oynalarini ishlab chiqarish juda zararli edi va ko'zgularning o'zida simob bor edi. Yashash joylarida simob oynalarini saqlash xavfli edi.

Shuning uchun olimlar simob o'rnini izlashda davom etdilar. Uni fransuz kimyogari Fransua Ptizan va buyuk nemis olimi Yustus Libig kashf etgan. Liebig kumush qoplamali shisha oyna yasashni taklif qildi. U ishlab chiqqan usul quyidagi operatsiyalardan iborat edi. Birinchidan, kumush nitrat AgNO 3 ning suvli eritmasiga kaliy gidroksidi KOH ning suvli eritmasi qo'shildi, bu kumush oksidi Ag 2 O ning qora-jigarrang cho'kmasining cho'kishiga olib keldi.

2AgNO3 + 2KOH = Ag2O + 2KNO3 + H2O.

Cho'kma filtrlanadi va ammiak NH 3 ning suvli eritmasi bilan aralashtiriladi.

Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O = 2 (OH).)

Kumush oksid ammiakli suvda eritilib, murakkab birikma (ammiak oksidi yoki amin) - diamin kumush (I) gidroksidi hosil bo'ldi. Keyin yuzalaridan biri yaxshilab yog'sizlangan shisha varag'i hosil bo'lgan shaffof eritmaga botiriladi va formaldegid HCHO qo'shiladi.

2(OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH4 + 3NH3 + H2O.)

Formaldegid shishaning tozalangan yuzasiga yotqizilgan kumushni kamaytirdi va uni porloq, oynaga o'xshash qoplama bilan qopladi.

Aldegidlar va ketonlarni qo'llash.

Formaldegid. To'yingan aldegidlarning gomologik seriyasining birinchi a'zosi formaldegid HCOH hisoblanadi. Men uni metanal va formikdegid deb ham atayman. Bu o'ziga xos o'tkir hidli rangsiz gaz. Massa ulushlarida 0,4 yoki 40% metanalni o'z ichiga olgan suvli eritma keng qo'llaniladi. U formaldegid deb ataladi. Formaldegid (formalin), o'ziga xos o'tkir hidli shaffof, rangsiz suyuqlik. Qo'llarni yuvish, ortiqcha terlash paytida terini yuvish (0,5-1%), asboblarni dezinfektsiyalash (0,5%), yuvish uchun (1: 2000-1: 3000) dezinfektsiyalovchi va hidsizlantiruvchi vosita sifatida ishlatiladi. Lizoformning bir qismi.

Uning ishlatilishi, shuningdek, oqsillarni katlama qobiliyatiga asoslanadi. Masalan, teri ishlab chiqarishda formalinning ko'nchilik ta'siri oqsilning koagulyatsiyasi bilan izohlanadi, buning natijasida teri qotib qoladi va chirimaydi. Biologik preparatlarni saqlash uchun formaldegiddan foydalanish xuddi shu xususiyatga asoslanadi. Formaldegid ba'zan urug'larni dezinfektsiyalash va davolash uchun ishlatiladi. Metanal ba'zi dorivor moddalar va bo'yoqlarni ishlab chiqarishda ishlatiladi. Fenol-formaldegid qatronini ishlab chiqarish uchun ko'p miqdorda metanal ishlatiladi, bu metanalni fenol bilan reaksiyaga kiritish orqali olinadi. Ushbu qatron turli xil plastmassalarni ishlab chiqarish uchun zarurdir.

Fenol-formaldegid smolasidan turli plomba moddalar bilan birlashtirilgan plastmassalar fenollar deyiladi. Fenol-formaldegid smolalarini aseton yoki spirtda eritib, turli laklar olinadi.

Metanal karbamid CO(NH) 2 bilan oʻzaro taʼsirlashganda karbamid smolasi olinadi va undan aminoplastlar hosil boʻladi. Ushbu plastmassalardan elektrotexnika uchun mikrog'ovak materiallar (kalitlar, rozetkalar), mebel va ichki bezatish uchun materiallar, zarrachalar taxtalari va sun'iy marmar ishlab chiqariladi. Issiqlik va ovoz o'tkazmaydigan gözenekli materiallar.

Asetaldegid CH 3 - SON o'tkir bo'g'uvchi hidli rangsiz suyuqlikdir. Tsellyuloza asetatlar, sirka va peroksiasetik kislotalar, sirka angidrid, etil asetat, glioksal, alkilaminlar, butanol, xloral ishlab chiqarishda ishlatiladi. Formaldegid singari, u aminlar, fenol va boshqa moddalar bilan polikondensatsiya reaktsiyalariga kiradi va sanoatda keng qo'llaniladigan sintetik qatronlar hosil qiladi.

Benzaldegid C 6 H 5 C (H) = O achchiq bodom hidi bilan bodom yog'ida va evkalipt efir moyida uchraydi. Sintetik benzaldegid oziq-ovqat aromati esensiyalari va parfyumeriya kompozitsiyalarida qo'llaniladi.

Alifatik aldegid CH 3 (CH 2) 7 C (H) = O (arzimas nomi pelargonaldegid) tsitrus o'simliklarining efir moylarida uchraydi, apelsin hidiga ega va oziq-ovqat aromati sifatida ishlatiladi.

Aromatik aldegid vanillin tropik vanil o'simlikining mevalarida topilgan, endi sintetik vanillin ko'proq ishlatiladi - qandolat mahsulotlarida keng tarqalgan xushbo'y qo'shimcha.

Citral C 10 H 15 O (3,7-dimetil - 2,6-oktadienal) limon hidi bilan maishiy kimyoda qo'llaniladi.

Krotonaldegid. Butanol, sorbin va butirik kislotalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan kuchli lakrimator. Soya yog'ida mavjud. Aldegidlarning tibbiyotda qo‘llanilishi.

Cinnamaldegid dolchin yog'ida mavjud va doljin daraxtining qobig'ini distillash orqali olinadi. Tayoq yoki kukun shaklida pishirishda ishlatiladi

Geksatropin (CH 2) 6 N 4 (geksametilentetramin), rangsiz, hidsiz kristallar, suvda oson eriydi. Suvli eritmalar ishqoriy reaksiyaga ega. Antiseptik ta'sirga ega. Asosan siydik yo'llarining yuqumli jarayonlari (sistit, pyelit) uchun ishlatiladi. Ta'sir preparatning formaldegid hosil bo'lishi bilan kislotali muhitda parchalanish qobiliyatiga asoslangan. Preparat och qoringa buyuriladi. Uni qo'llash uchun ko'rsatmalar xoletsistit, xolangit, teri va ko'zning allergik kasalliklari (keratit, iridotsiklit va boshqalar). Preparat buyrak parenximasining tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin, agar bu belgilar paydo bo'lsa, preparatni qo'llashni to'xtatish kerak.

Akrolein. Juda qattiq plastmassa ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Akrolein va uning natriy tuzlari tuproqni tuzuvchi emulsifikatorlar bo'lib, uning lakton hosilalari qog'oz va to'qimachilik xususiyatlarini yaxshilaydi.

Bilimlarni umumlashtirish va tizimlashtirish. Darsni yakunlash.

Shunday qilib, aldegidlar va ketonlarning turli xil o'zgarishlarda ishtirok etish qobiliyati ularning turli xil organik moddalar: spirtlar, karboksilik kislotalar va ularning angidridlari, dorilar (urotropin), polimer mahsulotlari (fenol-formaldegid smolalari, poliformaldegid) sintezi uchun boshlang'ich birikmalar sifatida asosiy ishlatilishini aniqladi. ), ishlab chiqarishda barcha turdagi xushbo'y moddalar (benzaldegid asosida) va bo'yoqlar.

Uy vazifasi.

Umumiy formulali organik birikmalar sinfi

bu erda R - uglevodorod radikali (qoldiq); organizmda ular oraliq metabolik mahsulotlardir.

Aldegidlarning alohida vakillari odatda o'z nomlarini oksidlanish jarayonida hosil bo'lgan kislotadan oladilar (masalan, sirka kislotasi - atsetaldegid). Turiga qarab radikal, to`yingan, to`yinmagan, aromatik, siklik aldegidlar va boshqalar ajratiladi. Agar radikal spirt, karboksilik kislota va boshqalarning qoldig'i bo'lsa, aldegidlar va tegishli R-guruhlarga xos bo'lgan kimyoviy xususiyatlarga ega bo'lgan aldegid spirtlari, aldegid kislotalari va boshqa aralash funktsiyali birikmalar hosil bo'ladi. Aldegid guruhining vodorodi uglevodorod radikali bilan almashtirilganda, ketonlar olinadi (qarang), ular aldegidlarga o'xshash ko'plab reaktsiyalarni beradi. Eng oddiy aldegidlardan biri sirka yoki atsetaldegid CH 3 - CHO bo'lib, ba'zida etil spirtini qizdirilgan mis ustida degidrogenlash natijasida olinadi.

M. G. Kucherov tomonidan kashf etilgan atsetilen qatoridagi uglevodorodlardan ularga katalizator ishtirokida suv qo‘shib aldegid olishning keng tarqalgan usuli:

Bu reaktsiya sirka kislotasini sintetik ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Aromatik aldegidlar odatda metil guruhiga ega bo'lgan aromatik uglevodorodlarni oksidlash orqali tayyorlanadi:

yoki HCl va katalizator ishtirokida tegishli uglevodorodlarga uglerod oksidi ta'sirida.

Aldegidlarning xususiyatlari va kimyoviy xossalari asosan aldegidlar guruhining xossalari va o'zgarishlari bilan bog'liq. Shunday qilib, aldegidlarning eng oddiyi formali yoki formaldegiddir.

vodorod bilan bog'langan aldegid guruhi gazdir; pastki aldegidlar (masalan, asetaldegid) o'tkir hidli suyuqliklardir; Yuqori aldegidlar suvda erimaydigan qattiq moddalardir.

Karbonil guruhi va harakatlanuvchi vodorod atomi mavjudligi tufayli aldegidlar eng reaktiv organik birikmalar qatoriga kiradi. Aldegidlarning ko'p tomonlama reaktsiyalari karbonil guruhining ishtiroki bilan tavsiflanadi. Bularga oksidlanish reaktsiyalari, kislorodni boshqa atomlar va radikallar bilan qo'shish va almashtirish kiradi.

Aldegidlar oson polimerlanadi va kondensatsiyalanadi (qarang Aldol kondensatsiyasi); Aldegidlar ishqorlar yoki kislotalar bilan ishlov berilganda aldollar olinadi, masalan:

Suv yo'qolganda, aldol krotonaldegidga aylanadi

molekulalarni keyingi qo'shishga qodir (polimerizatsiya yo'li bilan). Kondensatsiya natijasida olingan polimerlar birgalikda aldol smolalari deb ataladi.

Biologik substratlarni (qon, siydik va boshqalar) o'rganishda aldegid guruhining oksidlanishiga asoslangan reaktsiyalarning ijobiy ta'siri qaytaruvchi moddalar yig'indisi bilan erishiladi. Shuning uchun, bu reaktsiyalar, garchi ular Xagedorn-Jensen, shuningdek, Nylander, Gaines, Benedict va boshqa testlarga ko'ra shakarni (glyukoza) miqdoriy aniqlash uchun ishlatilsa ham, ularni o'ziga xos deb hisoblash mumkin emas.

Aldegidlar biologik jarayonlarda muhim rol o'ynaydi, xususan, biogen aminlar aminoksidaza fermentlari ishtirokida aldegidlarga aylanadi, so'ngra yog' kislotalariga oksidlanadi.

Yuqori yog 'kislotalarining radikal aldegidlari plazmalogen molekulalarining bir qismidir (qarang). O'simlik organizmlari uglerodni assimilyatsiya qilish uchun fotosintez jarayonida formik aldegiddan foydalanadilar. O'simliklar tomonidan ishlab chiqariladigan efir moylari asosan tsiklik to'yinmagan aldegidlardan iborat. (anis, doljin, vanilin va boshqalar).

Spirtli fermentatsiya jarayonida xamirturushli karboksilaza fermenti ta'sirida pirouzum kislotasi dekarboksillanadi va asetaldegid hosil bo'ladi, u qaytarilish yo'li bilan etil spirtiga aylanadi.

Aldegidlar ko'plab organik birikmalarni sintez qilishda keng qo'llaniladi. Tibbiy amaliyotda ikkala aldegid to'g'ridan-to'g'ri ishlatiladi (qarang: Formalin, Paraldegid, Citral) va aldegidlardan olingan sintetik hosilalar, masalan, metenamin (qarang Heksametilentetramin), xloralgidrat (qarang) va boshqalar.

Aldegidlar kasbiy xavf sifatida

Adegidlar sintetik qatronlar va plastmassalarni sanoat ishlab chiqarishda, vanil bo'yoqlari va to'qimachilik sanoatida, oziq-ovqat sanoati va parfyumeriya sanoatida keng qo'llaniladi. Formaldegid asosan plastmassa va sun'iy qatronlar ishlab chiqarishda, teri va mo'yna sanoatida va hokazolarda qo'llaniladi; akrolein - yog'lar t° 170° ga qadar qizdiriladigan barcha ishlab chiqarish jarayonlarida (quyma korxonalar - moyli mahkamlangan novdalarni quritish, elektrotexnika sanoati, yog' tegirmonlari va cho'chqa yog'i ishlab chiqarish va boshqalar). Batafsil ma'lumot uchun alohida aldegidlarga bag'ishlangan maqolalarga qarang.

Barcha aldegidlar, ayniqsa pastroqlari, aniq toksik ta'sirga ega.

Aldegidlar ko'z va yuqori nafas yo'llarining shilliq pardalarini bezovta qiladi. Umumiy toksik ta'sirning tabiatiga ko'ra, aldegidlar dorilardir, ammo ularning giyohvandlik ta'siri bezovta qiluvchi ta'siridan sezilarli darajada past. Intoksikatsiyaning zo'ravonlik darajasi samarali kontsentratsiyaning kattaligi bilan bir qatorda, radikalning tabiati va natijada aldegidlarning fizik-kimyoviy xususiyatlarining o'zgarishi bilan belgilanadi: quyi aldegidlar (juda eriydigan va tez uchuvchi moddalar). ) nafas olish tizimining yuqori qismlariga o'tkir tirnash xususiyati beruvchi ta'sir ko'rsatadi va nisbatan kamroq aniqlangan giyohvandlik ta'siriga ega; radikalning uglevodorod zanjiri uzunligi ortishi bilan aldegidlarning eruvchanligi va uchuvchanligi pasayadi, buning natijasida tirnash xususiyati pasayadi va giyohvandlik ta'siri kuchaymaydi; to'yinmagan aldegidlarning tirnash xususiyati beruvchi ta'siri to'yingan aldegidlarga qaraganda kuchliroqdir.

Aldegidlarning toksik ta'sir qilish mexanizmi aldegidlarning karbonil guruhining yuqori reaktivligi bilan bog'liq bo'lib, ular to'qima oqsillari bilan o'zaro ta'sirlashganda, birlamchi tirnash xususiyati beruvchi ta'sirga, markaziy asab tizimining refleks reaktsiyalariga, ichki organlarda degenerativ o'zgarishlarga olib keladi. hokazo. Bundan tashqari, tanaga kirganda, aldegidlar turli xil biokimyoviy o'zgarishlarga uchraydi; bu holda, organizmga toksik ta'sir ko'rsatadigan aldegidlarning o'zi emas, balki ularning o'zgarishi mahsulotlari. Aldegidlar tanadan asta-sekin chiqariladi va to'planishi mumkin, bu surunkali zaharlanishning rivojlanishini tushuntiradi, ularning asosiy ko'rinishlari birinchi navbatda nafas olish tizimidagi patologik o'zgarishlar shaklida kuzatiladi.

Aldegid bilan zaharlanishda birinchi yordam. Jabrlanuvchini toza havoga olib tashlang. Ko'zlarni 2% gidroksidi eritma bilan yuving. Ishqoriy va moyli inhaliyalar. Asfiksiya bo'lsa, kislorodni nafas oling. Ko'rsatkichlarga ko'ra, yurak faoliyatini va nafas olishni rag'batlantiradigan dorilar, sedativlar (bromidlar, valerian). Og'riqli yo'tal uchun - xantal plasterlari, stakanlar, kodein preparatlari. Og'iz orqali zaharlanishda - oshqozonni yuvish, og'iz orqali 3% natriy gidrokarbonat eritmasi, xom tuxum, oqsilli suv, sut, sho'rlangan laksatiflar. Teri bilan aloqa qilganda suv yoki 5% ammiak bilan yuvib tashlang.

Shuningdek, alohida aldegidlar haqidagi maqolalarga qarang.

Oldini olish

Ishlab chiqarish jarayonlarini muhrlash va avtomatlashtirish. Binolarni ventilyatsiya qilish (qarang Shamollatish). Shaxsiy himoya vositalaridan foydalanish, masalan, "A" sinfidagi filtrli gaz niqobi (qarang. Gaz maskalari), himoya kiyimlari (qarang. Kiyimlar) va boshqalar.

Sanoat binolari atmosferasida ruxsat etilgan maksimal konsentratsiyalar: akrolein uchun - 0,7 mg/m3, asetaldegid, butiraldegid va proponik aldegid uchun - 5 mg/m3, formaldegid va kroton A. uchun - 0,5 mg/m3.

Aldegidlarni aniqlash. Barcha aldegidlar bisulfit usulida kislotali natriy sulfat bilan yoki kolorimetrik usulda fuksulfat kislota bilan bog‘lanib, jami aniqlanadi. Polarografik usul (Petrova-Yakovtsevskaya) va spektrofotometrik usul (Weksler) ishlab chiqilgan.

Bibliografiya

Bauer K. G. Organik birikmalar tahlili, trans. nemis tilidan, M., 1953; Nesmeyanov A. N. va Nesmeyanov N. A. Organik kimyoning boshlanishi, kitob. 1-2, M., 1969-1970.

Kasbiy xavflar- Amirxanova G.F. va Latypova Z.V. Suv omborlari suvidagi atsetaldegidning ruxsat etilgan maksimal kontsentratsiyasini eksperimental asoslash, kitobda: Prom. ifloslangan suv omborlari, ed. S. N. Cherkinskiy, V. 9, p. 137, M., 1969, bibliogr.; Byxovskaya M. S., Ginzburg S. L. va Xalizova O. D. Havodagi zararli moddalarni aniqlash usullari, p. 481, M., 1966; Vang Ven-yan, yog'li aldegidlarning toksikologiyasi bo'yicha materiallar, kitobda: toksikol bo'yicha materiallar. ishlab chiqarishda ishlatiladigan moddalar. plastik ommaviy va sintetik kauchuklar, ed. N.V.Lazarev va I.D.Gadaskina, p. 42, L., 1957, bibliogr.; Sanoatdagi zararli moddalar, ed. N.V.Lazareva, 1-jild, p. 375, L., 1971, bibliogr.; Gurvits S.S. va Sergeeva T.I. Sanoat binolari havosidagi oz miqdordagi aldegidlarni lotin polarografiya usuli yordamida aniqlash, Gig. mehnat va prof. zabolev., № 9, p. 44, 1960; Trofimov L.V. Kroton va butiraldegidlarning qiyosiy toksik ta'siri, o'sha erda, № 9, bet. 34, 1962, bibliogr.; Tsai L. M. Tanadagi asetaldegidning o'zgarishi masalasi bo'yicha, o'sha erda, № 12, p. 33, 1962, bibliogr.; To'qqiz S. N. a. O. Glitsid aldegidning toksikligi bo'yicha tadqiqotlar, Arch, atrof-muhit. Hlth, v. 2, p. 23, 1961, bibliogr.; Jung F. u. Onnen K. Bindung und Wirkungen des Formaldehyds and Erythrocyten, Naunyn-Schmiedeberg "s Arch. exp. Path. Pharmak., Bd 224, S. 179, 1955; Nova H. a. Touraine R. G. Asthme au formol, Arch. ., t.

B.V.Kulibakin; N.K.Kulagina (prof.).

To'yingan bir atomli va ko'p atomli spirtlar, fenolning xarakterli kimyoviy xossalari

To'yingan bir atomli va ko'p atomli spirtlar

Spirtli ichimliklar (yoki alkanollar) - molekulalarida uglevodorod radikali bilan bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhlari ($—OH$ guruhlari) bo'lgan organik moddalar.

Gidroksil guruhlari (atomligi) soniga qarab spirtlar quyidagilarga bo'linadi:

- monoatomik, masalan:

$(CH_3-OH)↙(metanol(metil spirt))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol(etil spirt))$

— ikki atomli (glikollar), Masalan:

$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(etandiol-1,2(etilen glikol))$

$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(propandiol-1,3)$

— uch atomli, Masalan:

Uglevodorod radikalining tabiatiga ko'ra quyidagi spirtlar ajratiladi:

— chegara molekulasida faqat to'yingan uglevodorod radikallarini o'z ichiga oladi, masalan:

— cheksiz molekuladagi uglerod atomlari orasidagi ko'p (ikki va uch) aloqalarni o'z ichiga oladi, masalan:

$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(propen-2-ol-1 (alilik spirt))$

— aromatik, ya'ni. molekulasida benzol halqasi va gidroksil guruhi bo'lgan, bir-biriga bevosita emas, balki uglerod atomlari orqali bog'langan spirtlar, masalan:

Benzol halqasining uglerod atomiga bevosita bog'langan molekulasida gidroksil guruhlari bo'lgan organik moddalar kimyoviy xossalari bo'yicha spirtlardan sezilarli darajada farq qiladi va shuning uchun organik birikmalarning mustaqil sinfi - fenollar sifatida tasniflanadi. Masalan:

Molekulasida uchtadan ortiq gidroksil guruhini o'z ichiga olgan ko'p atomli (ko'p atomli) spirtlar ham mavjud. Masalan, eng oddiy olti atomli spirt geksaol (sorbitol):

Nomenklatura va izomeriya

Spirtli ichimliklar nomlarini shakllantirishda spirtga mos keladigan uglevodorod nomiga umumiy qo'shimcha qo'shiladi. -ol. Qo'shimchadan keyingi raqamlar gidroksil guruhining asosiy zanjirdagi o'rnini va prefikslarni ko'rsatadi. di-, tri-, tetra- va boshqalar - ularning soni:

Asosiy zanjirdagi uglerod atomlarini raqamlashda gidroksil guruhining pozitsiyasi bir nechta bog'lanish pozitsiyasidan ustun turadi:

Gomologik qatorning uchinchi a'zosidan boshlab spirtlar funktsional guruh pozitsiyasining izomeriyasini (propanol-1 va propanol-2), to'rtinchidan esa uglerod skeletining izomeriyasini (butanol-1, 2-metilpropanol-1) namoyon qiladi. ). Ular shuningdek sinflararo izomeriya bilan tavsiflanadi - spirtlar efirlarga izomerdir:

$(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(dimetil efir)$

spirtli ichimliklar

Jismoniy xususiyatlar.

Spirtli ichimliklar spirt molekulalari o'rtasida ham, spirt va suv molekulalari o'rtasida ham vodorod aloqalarini hosil qilishi mumkin.

Vodorod aloqalari bir alkogol molekulasining qisman musbat zaryadlangan vodorod atomi boshqa molekulaning qisman manfiy zaryadlangan kislorod atomi bilan oʻzaro taʼsirlashganda yuzaga keladi. Molekulalar orasidagi vodorod aloqalari tufayli spirtlar molekulyar og'irliklari uchun g'ayritabiiy darajada yuqori qaynash nuqtalariga ega. Shunday qilib, nisbiy molekulyar og'irligi $44$ bo'lgan propan normal sharoitda gazdir va nisbiy molekulyar og'irligi $32$ bo'lgan eng oddiy spirt bo'lgan metanol normal sharoitda suyuqlikdir.

$1 $ dan $11 $ gacha uglerod atomlarini o'z ichiga olgan to'yingan monohidrik spirtlar seriyasining pastki va o'rta a'zolari suyuqlikdir. Yuqori spirtlar ($C_(12)H_(25)OH$ dan boshlab) xona haroratida qattiq moddalardir. Pastki spirtlar o'ziga xos spirtli hid va o'tkir ta'mga ega, ular suvda yaxshi eriydi. Uglevodorod radikali ortishi bilan spirtlarning suvda eruvchanligi pasayadi va oktanol endi suv bilan aralashmaydi.

Kimyoviy xossalari.

Organik moddalarning xossalari ularning tarkibi va tuzilishi bilan belgilanadi. Spirtli ichimliklar umumiy qoidani tasdiqlaydi. Ularning molekulalari uglevodorod va gidroksil radikallarini o'z ichiga oladi, shuning uchun spirtlarning kimyoviy xossalari bu guruhlarning o'zaro ta'siri va bir-biriga ta'siri bilan belgilanadi. Ushbu birikmalar sinfiga xos xususiyatlar gidroksil guruhining mavjudligi bilan bog'liq.

1. Spirtlarning ishqoriy va ishqoriy tuproq metallari bilan o'zaro ta'siri. Uglevodorod radikalining gidroksil guruhiga ta'sirini aniqlash uchun, bir tomondan, gidroksil guruhi va uglevodorod radikali bo'lgan va tarkibida gidroksil guruhi bo'lgan va uglevodorod radikali bo'lmagan moddalarning xossalarini solishtirish kerak. , boshqa tomondan. Bunday moddalar, masalan, etanol (yoki boshqa spirt) va suv bo'lishi mumkin. Alkogol molekulalari va suv molekulalarining gidroksil guruhining vodorodini gidroksidi va ishqoriy tuproq metallari (ular bilan almashtiriladi) bilan kamaytirishga qodir:

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.

2. Spirtlarning galogen vodorod bilan o'zaro ta'siri. Gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish halolalkanlarning hosil bo'lishiga olib keladi. Masalan:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

Bu reaktsiya teskari.

3. Spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi- suvni olib tashlaydigan moddalar ishtirokida qizdirilganda suv molekulasini ikkita spirt molekulasidan ajratish:

Spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi natijasida, efirlar. Shunday qilib, etil spirti sulfat kislota bilan 100$ dan 140°C$ gacha boʻlgan haroratgacha qizdirilganda dietil (sulfat) efir hosil boʻladi:

4. Spirtli ichimliklarning o'zaro ta'siri organik va noorganik kislotalar bilan efirlarni hosil qiladi ( esterifikatsiya reaktsiyasi):

Esterifikatsiya reaksiyasi kuchli noorganik kislotalar tomonidan katalizlanadi.

Misol uchun, etil spirti va sirka kislotasi reaksiyaga kirishganda, etil asetat hosil bo'ladi - etil asetat:

5. Spirtli ichimliklarning molekulyar suvsizlanishi spirtlar suvni ajratib oluvchi moddalar ishtirokida molekulalararo suvsizlanish haroratidan yuqori haroratgacha qizdirilganda yuzaga keladi. Natijada alkenlar hosil bo'ladi. Bu reaktsiya qo'shni uglerod atomlarida vodorod atomi va gidroksil guruhi mavjudligi bilan bog'liq. Masalan, konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida etanolni 140°C dan yuqori qizdirish orqali eten (etilen) hosil qilish reaksiyasi:

6. Spirtli ichimliklarni oksidlanishi odatda kislotali muhitda kuchli oksidlovchi moddalar, masalan, kaliy dixromat yoki kaliy permanganat bilan amalga oshiriladi. Bunday holda, oksidlovchi vositaning ta'siri allaqachon gidroksil guruhi bilan bog'langan uglerod atomiga yo'naltiriladi. Spirtli ichimliklarning tabiatiga va reaktsiya sharoitlariga qarab, turli xil mahsulotlar hosil bo'lishi mumkin. Shunday qilib, birinchi navbatda birlamchi spirtlar oksidlanadi aldegidlar, keyin esa karboksilik kislotalar:

Ikkilamchi spirtlarning oksidlanishi ketonlarni hosil qiladi:

Uchinchi darajali spirtlar oksidlanishga ancha chidamli. Biroq, og'ir sharoitlarda (kuchli oksidlovchi vosita, yuqori harorat) gidroksil guruhiga eng yaqin bo'lgan uglerod-uglerod aloqalarining yorilishi bilan sodir bo'ladigan uchinchi darajali spirtlarning oksidlanishi mumkin.

7. Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish. Spirt bug'ini 200-300 ° S haroratda mis, kumush yoki platina kabi metal katalizatorlari orqali o'tkazganda, birlamchi spirtlar aldegidlarga, ikkilamchi spirtlar esa ketonlarga aylanadi:

Spirtli ichimliklar molekulasida bir vaqtning o'zida bir nechta gidroksil guruhlarning mavjudligi o'ziga xos xususiyatlarni belgilaydi ko'p atomli spirtlar, ular mis (II) gidroksidning yangi tayyorlangan cho'kmasi bilan o'zaro ta'sirlashganda suvda eruvchan yorqin ko'k rangli kompleks birikmalar hosil qilish qobiliyatiga ega. Etilen glikol uchun biz yozishimiz mumkin:

Bir atomli spirtlar bu reaksiyaga kirisha olmaydi. Shuning uchun bu ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiya.

Fenol

Fenollarning tuzilishi

Organik birikmalar molekulalaridagi gidroksil guruhi to'g'ridan-to'g'ri aromatik halqa bilan bog'lanishi yoki undan bir yoki bir nechta uglerod atomlari bilan ajralib turishi mumkin. Bu xususiyatga qarab, moddalar atomlar guruhlarining o'zaro ta'siri tufayli bir-biridan sezilarli darajada farqlanishini kutish mumkin. Darhaqiqat, gidroksil guruhi bilan bevosita bog'langan aromatik radikal fenil $C_6H_5$-ni o'z ichiga olgan organik birikmalar spirtlarning xossalaridan farq qiladigan maxsus xususiyatlarni namoyish etadi. Bunday birikmalar fenollar deb ataladi.

Fenollar - molekulalarida bir yoki bir nechta gidrokso guruhlar bilan bog'langan fenil radikali bo'lgan organik moddalar.

Spirtli ichimliklar singari, fenollar ham atomikligiga ko'ra tasniflanadi, ya'ni. gidroksil guruhlari soni bo'yicha.

Bir atomli fenollar molekulasida bitta gidroksil guruhi mavjud:

Ko'p atomli fenollar molekulalarida bir nechta gidroksil guruhlari mavjud:

Benzol halqasida uch yoki undan ortiq gidroksil guruhini o'z ichiga olgan boshqa ko'p atomli fenollar mavjud.

Keling, ushbu sinfning eng oddiy vakili - fenol $C_6H_5OH$ ning tuzilishi va xususiyatlarini batafsil ko'rib chiqaylik. Ushbu moddaning nomi butun sinf - fenollarning nomi uchun asos bo'ldi.

Fizikaviy va kimyoviy xossalari.

Jismoniy xususiyatlar.

Fenol qattiq, rangsiz, kristall modda, $t°_(pl.)=43°C, t°_(qaynoq)=181°C$, oʻtkir xarakterli hidga ega. Zaharli. Fenol xona haroratida suvda ozgina eriydi. Fenolning suvdagi eritmasi karbol kislotasi deyiladi. Agar teriga tegsa, u kuyishga olib keladi, shuning uchun fenolni ehtiyotkorlik bilan ishlatish kerak!

Kimyoviy xossalari.

Kislota xossalari. Yuqorida aytib o'tilganidek, gidroksil guruhining vodorod atomi tabiatda kislotali. Fenolning kislotalilik xossalari suv va spirtlarga qaraganda ancha aniq. Spirtli ichimliklar va suvdan farqli o'laroq, fenol nafaqat gidroksidi metallar bilan, balki ishqorlar bilan ham reaksiyaga kirishadi. fenolatlar:

Ammo fenollarning kislotalilik xossalari noorganik va karboksilik kislotalarga qaraganda kamroq aniqlanadi. Masalan, fenolning kislotali xossalari uglerod kislotasidan taxminan 3000$ marta zaifdir. Shuning uchun karbonat angidridni natriy fenolatning suvli eritmasi orqali o'tkazib, erkin fenolni ajratib olish mumkin:

Natriy fenolatning suvli eritmasiga xlorid yoki sulfat kislota qo'shilishi ham fenol hosil bo'lishiga olib keladi:

Fenolga sifatli reaksiya.

Fenol temir (III) xlorid bilan reaksiyaga kirishib, intensiv binafsha rangli kompleks birikma hosil qiladi.

Bu reaksiya uni juda cheklangan miqdorda ham aniqlash imkonini beradi. Benzol halqasida bir yoki bir nechta gidroksil guruhini o'z ichiga olgan boshqa fenollar ham temir (III) xlorid bilan reaksiyaga kirishganda yorqin ko'k-binafsha ranglar hosil qiladi.

Benzol halqasining reaksiyalari.

Gidroksil o'rnini bosuvchining mavjudligi benzol halqasida elektrofil o'rnini bosuvchi reaktsiyalarning paydo bo'lishini sezilarli darajada osonlashtiradi.

1. Fenolning bromlanishi. Benzoldan farqli o'laroq, fenolning bromlanishi katalizatorni (temir (III) bromidi) qo'shishni talab qilmaydi.

Bundan tashqari, fenol bilan o'zaro ta'sir selektiv ravishda sodir bo'ladi: brom atomlari yo'naltiriladi orto- va para pozitsiyalari, u erda joylashgan vodorod atomlari o'rnini egallaydi. O'rnini bosishning selektivligi yuqorida muhokama qilingan fenol molekulasining elektron tuzilishi xususiyatlari bilan izohlanadi.

Shunday qilib, fenol bromli suv bilan reaksiyaga kirishganda, oq cho'kma hosil bo'ladi 2,4,6-tribromofenol:

Bu reaksiya temir (III) xlorid bilan reaksiyaga o'xshab fenolni sifat jihatidan aniqlashga xizmat qiladi.

2. Fenolni nitrlash shuningdek, benzol nitratsiyasiga qaraganda osonroq sodir bo'ladi. Suyultirilgan nitrat kislota bilan reaktsiya xona haroratida sodir bo'ladi. Natijada, aralashma hosil bo'ladi orto- Va juft- nitrofenol izomerlari:

Konsentrlangan nitrat kislota ishlatilganda portlovchi modda hosil bo'ladi - 2,4,6-trinitrofenol(pikrik kislotasi):

3. Fenolning aromatik yadrosini gidrogenlash katalizator ishtirokida oson sodir bo'ladi:

4.Fenolning aldegidlar bilan polikondensatsiyasi, xususan, formaldegid bilan reaksiya mahsulotlari - fenol-formaldegid qatronlari va qattiq polimerlar hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi.

Fenolning formaldegid bilan o'zaro ta'sirini quyidagi sxema bo'yicha tasvirlash mumkin:

Ehtimol, siz "mobil" vodorod atomlari dimer molekulasida saqlanib qolganligini payqadingiz, ya'ni etarli miqdordagi reagentlar bilan reaktsiyani davom ettirish mumkin:

Reaktsiya polikondensatsiya, bular. past molekulyar og'irlikdagi qo'shimcha mahsulot (suv) chiqishi bilan sodir bo'ladigan polimer ishlab chiqarish reaktsiyasi katta makromolekulalar hosil bo'lishi bilan davom etishi mumkin (reagentlardan biri to'liq iste'mol qilinmaguncha). Jarayonni umumiy tenglama bilan tavsiflash mumkin:

Chiziqli molekulalarning shakllanishi oddiy haroratlarda sodir bo'ladi. Bu reaktsiyani qizdirilganda amalga oshirish, hosil bo'lgan mahsulotning shoxlangan tuzilishga ega bo'lishiga olib keladi, u qattiq va suvda erimaydi. Chiziqli fenol-formaldegid smolasini ortiqcha aldegid bilan qizdirish natijasida noyob xususiyatlarga ega qattiq plastik massalar olinadi. Fenol-formaldegid smolalari asosidagi polimerlar lak va bo'yoqlar, isitish, sovutish, suv, ishqor va kislotalarga chidamli, yuqori dielektrik xususiyatlarga ega bo'lgan plastmassa buyumlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Elektr jihozlarining eng muhim va muhim qismlari, quvvat bloklari korpuslari va mashina qismlari, radio qurilmalar uchun bosilgan elektron platalarning polimer asoslari fenol-formaldegid smolalari asosidagi polimerlardan tayyorlanadi. Fenol-formaldegid qatronlari asosidagi yopishtiruvchi moddalar juda keng harorat oralig'ida eng yuqori birikma kuchini saqlab, turli xil tabiatning qismlarini ishonchli tarzda ulashga qodir. Ushbu elim yorug'lik lampalarining metall asosini shisha lampochkaga ulash uchun ishlatiladi. Endi siz fenol va unga asoslangan mahsulotlar nima uchun keng qo'llanilishini tushunasiz.

Aldegidlar, to'yingan karboksilik kislotalar, efirlarning xarakterli kimyoviy xossalari

Aldegidlar va ketonlar

Aldegidlar - molekulalarida karbonil guruhi bo'lgan organik moddalar , vodorod atomi va uglevodorod radikali bilan bog'langan.

Aldegidlarning umumiy formulasi:

Eng oddiy aldegid, formaldegidda uglevodorod radikalining rolini ikkinchi vodorod atomi bajaradi:

Vodorod atomi bilan bog'langan karbonil guruhi deyiladi aldegid:

Molekulalarida karbonil guruhi ikkita uglevodorod radikali bilan bog'langan organik moddalar ketonlar deb ataladi.

Shubhasiz, ketonlarning umumiy formulasi:

Ketonlarning karbonil guruhi deyiladi keto guruhi.

Eng oddiy keton, asetonda karbonil guruhi ikkita metil radikali bilan bog'langan:

Nomenklatura va izomeriya

Aldegid guruhi bilan bog'langan uglevodorod radikalining tuzilishiga qarab, to'yingan, to'yinmagan, aromatik, geterotsiklik va boshqa aldegidlar ajralib turadi:

IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, to'yingan aldegidlarning nomlari qo'shimchasi yordamida molekulasida bir xil miqdordagi uglerod atomlari bo'lgan alkan nomidan hosil bo'ladi. -al. Masalan:

Asosiy zanjirning uglerod atomlarini raqamlash aldegid guruhining uglerod atomidan boshlanadi. Shuning uchun aldegid guruhi har doim birinchi uglerod atomida joylashgan bo'lib, uning o'rnini ko'rsatishga hojat yo'q.

Tizimli nomenklatura bilan bir qatorda keng tarqalgan aldegidlarning ahamiyatsiz nomlari ham qo'llaniladi. Bu nomlar odatda aldegidlarga mos keladigan karboksilik kislotalarning nomlaridan olingan.

Ketonlarni tizimli nomenklatura bo'yicha nomlash uchun keto guruhi qo'shimcha bilan belgilanadi -U va karbonil guruhining uglerod atomining sonini ko'rsatadigan raqam (raqamlash keto guruhiga eng yaqin zanjirning oxiridan boshlanishi kerak). Masalan:

Aldegidlar faqat bitta turdagi strukturaviy izomeriya bilan tavsiflanadi - butanal bilan mumkin bo'lgan uglerod skeletining izomeriyasi, ketonlar uchun esa karbonil guruhining joylashuvi izomeriyasi. Bundan tashqari, ular sinflararo izomeriya (propanal va propanon) bilan tavsiflanadi.

Ayrim aldegidlarning arzimas nomlari va qaynash nuqtalari.

Fizikaviy va kimyoviy xossalari

Jismoniy xususiyatlar.

Aldegid yoki keton molekulasida kislorod atomining uglerod atomiga nisbatan elektr manfiyligi katta bo‘lganligi sababli, $p$ bog‘lanish elektron zichligining kislorod tomon siljishi tufayli $C=O$ bog‘lanish juda qutblanadi:

Aldegidlar va ketonlar kislorod atomida ortiqcha elektron zichligi bo'lgan qutbli moddalardir. Aldegidlar va ketonlar (formaldegid, asetaldegid, aseton) qatorining quyi a'zolari suvda cheksiz eriydi. Ularning qaynash nuqtalari tegishli spirtlarnikidan past. Buning sababi, aldegid va ketonlarning molekulalarida, spirtlardan farqli o'laroq, harakatlanuvchi vodorod atomlari mavjud emas va ular vodorod bog'lari tufayli assotsiatsiyalar hosil qilmaydi. Pastki aldegidlar o'tkir hidga ega; zanjirda to'rt dan olti uglerod atomini o'z ichiga olgan aldegidlar yoqimsiz hidga ega; Yuqori aldegidlar va ketonlar gulli hidlarga ega va parfyumeriyada ishlatiladi.

Kimyoviy xossalari

Molekulada aldegid guruhining mavjudligi aldegidlarning xarakterli xususiyatlarini aniqlaydi.

Qayta tiklash reaktsiyalari.

Vodorod qo'shilishi aldegid molekulalari karbonil guruhidagi qo'sh bog' orqali sodir bo'ladi:

Aldegidlarning gidrogenlanish mahsuloti birlamchi spirtlar, ketonlar esa ikkilamchi spirtlardir.

Shunday qilib, atsetaldegidni nikel katalizatorida gidrogenlashda etil spirti, asetonni gidrogenlashda propanol-2 hosil bo'ladi:

Aldegidlarni gidrogenlash - tiklanish reaktsiyasi bunda karbonil guruhiga kiruvchi uglerod atomining oksidlanish darajasi pasayadi.

Oksidlanish reaksiyalari.

Aldegidlarni nafaqat kamaytirish, balki kamaytirish ham mumkin oksidlanish. Oksidlanganda aldegidlar karboksilik kislotalarni hosil qiladi. Ushbu jarayonni sxematik tarzda quyidagicha ifodalash mumkin:

Masalan, propion aldegiddan (propanal) propion kislota hosil bo'ladi:

Aldegidlar hatto atmosfera kislorodi va kumush oksidning ammiak eritmasi kabi zaif oksidlovchi moddalar bilan ham oksidlanadi. Soddalashtirilgan shaklda bu jarayonni reaksiya tenglamasi bilan ifodalash mumkin:

Masalan:

Ushbu jarayon tenglamalar bilan aniqroq aks ettirilgan:

Agar reaksiya olib boriladigan idishning yuzasi ilgari yog'sizlantirilgan bo'lsa, reaktsiya paytida hosil bo'lgan kumush uni hatto nozik bir plyonka bilan qoplaydi. Shuning uchun bu reaksiya reaksiya deyiladi "kumush oyna". U nometall, kumush bezaklar va Rojdestvo daraxti bezaklarini tayyorlash uchun keng qo'llaniladi.

Yangi cho'kilgan mis (II) gidroksid ham aldegidlar uchun oksidlovchi vosita sifatida harakat qilishi mumkin. Aldegidni oksidlash, $Cu^(2+)$ $Cu^+$ gacha kamayadi. Reaksiya jarayonida hosil bo‘lgan mis (I) gidroksid $CuOH$ darhol qizil mis (I) oksidi va suvga parchalanadi:

Bu reaktsiya, xuddi "kumush oyna" reaktsiyasi kabi, aldegidlarni aniqlash uchun ishlatiladi.

Ketonlar atmosfera kislorodi yoki kumush oksidning ammiak eritmasi kabi zaif oksidlovchi vosita bilan oksidlanmaydi.

Aldegidlarning alohida vakillari va ularning ahamiyati

Formaldegid(metanal, formikdegid$HCHO$ ) - o'tkir hidli va qaynash harorati $-21C°$ bo'lgan rangsiz gaz, suvda yaxshi eriydi. Formaldegid zaharli! Formaldegidning suvdagi eritmasi ($40%$) formaldegid deb ataladi va dezinfeksiya uchun ishlatiladi. Qishloq xo'jaligida formaldegid urug'larni davolash uchun, teri sanoatida esa terini davolash uchun ishlatiladi. Formaldegid dorivor modda bo'lgan metenamin ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Ba'zida briket shaklida siqilgan metenamin yoqilg'i (quruq spirt) sifatida ishlatiladi. Ko'p miqdorda formaldegid fenol-formaldegid smolalari va boshqa ba'zi moddalarni ishlab chiqarishda iste'mol qilinadi.

Asetaldegid(etanal, asetaldegid$CH_3CHO$ ) - o'tkir yoqimsiz hidli va qaynash nuqtasi $21°C$ bo'lgan, suvda yaxshi eriydigan suyuqlik. Sirka kislotasi va boshqa bir qator moddalar sanoat miqyosida atsetaldegiddan ishlab chiqariladi, u turli plastmassalar va asetat tolalarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Asetaldegid zaharli!

Karboksilik kislotalar

Molekulada bir yoki bir nechta karboksil guruhi bo'lgan moddalarga karboksilik kislotalar deyiladi.

Atomlar guruhi chaqirdi karboksil guruhi, yoki karboksil.

Molekulasida bitta karboksil guruhi bo'lgan organik kislotalar bir asosli.

Ushbu kislotalarning umumiy formulasi $RCOOH$, masalan:

Ikki karboksil guruhini o'z ichiga olgan karboksilik kislotalar deyiladi ikki asosli. Bularga, masalan, oksalat va süksin kislotalari kiradi:

Shuningdek bor ko'p asosli ikkidan ortiq karboksil guruhini o'z ichiga olgan karboksilik kislotalar. Bularga, masalan, uch asosli limon kislotasi kiradi:

Uglevodorod radikalining tabiatiga qarab, karboksilik kislotalar bo'linadi to'yingan, to'yinmagan, aromatik.

To'yingan yoki to'yingan karboksilik kislotalar, masalan, propanik (propion) kislotalar:

yoki allaqachon tanish bo'lgan süksin kislotasi.

Ko'rinib turibdiki, to'yingan karboksilik kislotalar uglevodorod radikalida $p$ bog'larini o'z ichiga olmaydi. To'yinmagan karboksilik kislotalarning molekulalarida karboksil guruhi to'yinmagan, to'yinmagan uglevodorod radikali bilan bog'langan, masalan, akril (propen) $CH_2=CH—COOH$ yoki oleyk $CH_3—(CH_2)_7—CH=CH molekulalarida. —(CH_2)_7—COOH $ va boshqa kislotalar.

Benzoik kislota formulasidan ko'rinib turibdiki, u aromatikdir, chunki u molekulada aromatik (benzol) halqani o'z ichiga oladi:

Nomenklatura va izomeriya

Karboksilik kislotalarning, shuningdek, boshqa organik birikmalarning nomlarini hosil qilishning umumiy tamoyillari allaqachon muhokama qilingan. Keling, bir va ikki asosli karboksilik kislotalarning nomenklaturasiga batafsil to'xtalib o'tamiz. Karboksilik kislotaning nomi tegishli alkan nomidan (molekulasida bir xil miqdordagi uglerod atomiga ega alkan) qo'shimcha qo'shilgan holda olingan. -ov-, tugashlari -va men va kislota so'zlari. Uglerod atomlarini raqamlash karboksil guruhidan boshlanadi. Masalan:

Karboksil guruhlar soni nomda prefikslar bilan ko'rsatilgan di-, tri-, tetra-:

Ko'pgina kislotalar ham tarixan o'rnatilgan yoki ahamiyatsiz nomlarga ega.

Karboksilik kislotalarning nomlari.

Kimyoviy formula	Kislotalarning sistematik nomi	Kislota uchun arzimas nom
$H—COOH$	Metan	Chumoli
$CH_3—COOH$	Ethanova	Sirka
$CH_3—CH_2—COOH$	Propan	Propionik
$CH_3—CH_2—CH_2—COOH$	Butan	Yog'li
$CH_3—CH_2—CH_2—CH_2—COOH$	Pentanik	Valerian
$CH_3—(CH_2)_4—COOH$	Geksan	Neylon
$CH_3—(CH_2)_5—COOH$	Geptan	Enantik
$NOOC—COOH$	Etaniy	Shovul
$NOOC—CH_2—COOH$	Propanediy	Malonovaya
$NOOC—CH_2—CH_2—COOH$	Butanediovye	Amber

Organik kislotalarning xilma-xil va qiziqarli dunyosi bilan tanishganimizdan so'ng, biz to'yingan bir asosli karboksilik kislotalarni batafsil ko'rib chiqamiz.

Bu kislotalarning tarkibi $C_nH_(2n)O_2$ yoki $C_nH_(2n+1)COOH$ yoki $RCOOH$ umumiy formulasi bilan ifodalanishi aniq.

Fizikaviy va kimyoviy xossalari

Jismoniy xususiyatlar.

Pastki kislotalar, ya'ni. molekulasida to'rttagacha uglerod atomini o'z ichiga olgan nisbatan kichik molekulyar og'irlikdagi kislotalar xarakterli o'tkir hidga ega suyuqliklardir (sirka kislotasi hidini eslang). 4$ dan 9$ gacha uglerod atomlarini oʻz ichiga olgan kislotalar yoqimsiz hidli yopishqoq yogʻli suyuqliklardir; har bir molekulada 9$ dan ortiq uglerod atomlarini o'z ichiga olgan - suvda erimaydigan qattiq moddalar. To'yingan bir asosli karboksilik kislotalarning qaynash nuqtalari molekuladagi uglerod atomlari sonining ko'payishi va shuning uchun nisbiy molekulyar og'irlikning oshishi bilan ortadi. Masalan, chumoli kislotaning qaynash temperaturasi $100,8°C$, sirka kislotasi — $118°C$, propion kislotasi — $141°C$.

Eng oddiy karboksilik kislota formik $HCOOH$ bo'lib, kichik nisbiy molekulyar og'irligi $(M_r(HCOOH)=46)$ bo'lib, normal sharoitda u 100,8 °C qaynash nuqtasi bo'lgan suyuqlikdir. Shu bilan birga, butan $(M_r(C_4H_(10))=58)$ bir xil sharoitda gazsimon bo'lib, qaynash temperaturasi $-0,5°C$ bo'ladi. Qaynish nuqtalari va nisbiy molekulyar og'irliklar o'rtasidagi bu nomuvofiqlik ikki kislota molekulasi ikkita vodorod aloqasi bilan bog'langan karboksilik kislota dimerlarining shakllanishi bilan izohlanadi:

Vodorod aloqalarining paydo bo'lishi karboksilik kislota molekulalarining tuzilishini ko'rib chiqishda aniq bo'ladi.

To'yingan bir asosli karboksilik kislotalarning molekulalarida atomlarning qutbli guruhi - karboksil mavjud. va amalda qutbsiz uglevodorod radikali. Karboksil guruhi suv molekulalariga tortilib, ular bilan vodorod aloqalarini hosil qiladi:

Chumoli va sirka kislotalari suvda cheksiz eriydi. Ko'rinib turibdiki, uglevodorod radikalidagi atomlar sonining ko'payishi bilan karboksilik kislotalarning eruvchanligi pasayadi.

Kimyoviy xossalari.

Kislotalar sinfiga (ham organik, ham noorganik) xos bo'lgan umumiy xususiyatlar vodorod va kislorod atomlari o'rtasida kuchli qutbli aloqani o'z ichiga olgan gidroksil guruhining molekulalarida mavjudligi bilan bog'liq. Keling, bu xususiyatlarni suvda eruvchan organik kislotalar misolida ko'rib chiqaylik.

1. Dissotsiatsiya kislota qoldig'ining vodorod kationlari va anionlari hosil bo'lishi bilan:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$

Aniqroq aytganda, bu jarayon undagi suv molekulalarining ishtirokini hisobga oladigan tenglama bilan tavsiflanadi:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$

Karboksilik kislotalarning dissotsilanish muvozanati chapga siljiydi; ularning katta qismi zaif elektrolitlardir. Biroq, masalan, sirka va chumoli kislotalarning nordon ta'mi kislotali qoldiqlarning vodorod kationlari va anionlariga ajralishi bilan bog'liq.

Ko'rinib turibdiki, karboksilik kislotalarning molekulalarida "kislotali" vodorod mavjudligi, ya'ni. karboksil guruhining vodorodi, boshqa xarakterli xususiyatlar tufayli.

2. Metallar bilan o'zaro ta'siri, vodorodgacha bo'lgan elektrokimyoviy kuchlanish seriyasida: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$

Shunday qilib, temir vodorodni sirka kislotasidan kamaytiradi:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$

3. Asosiy oksidlar bilan o'zaro ta'siri tuz va suv hosil bo'lishi bilan:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$

4. Metall gidroksidlar bilan o'zaro ta'siri tuz va suv hosil bo'lishi bilan (neytralizatsiya reaktsiyasi):

$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,

$2R—COOH+Ca(OH)_2→(R—COO)_(2)Ca+2H_2O$.

5. Kuchsiz kislotalarning tuzlari bilan o'zaro ta'siri ikkinchisining shakllanishi bilan. Shunday qilib, sirka kislotasi stearin kislotasini natriy stearatidan va karbonat kislotasini kaliy karbonatdan siqib chiqaradi:

$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.

6. Karboksilik kislotalarning spirtlar bilan o'zaro ta'siri esterlarning hosil bo'lishi bilan - esterifikatsiya reaktsiyasi (karboksilik kislotalarga xos bo'lgan eng muhim reaktsiyalardan biri):

Karboksilik kislotalarning spirtlar bilan o'zaro ta'siri vodorod kationlari tomonidan katalizlanadi.

Esterifikatsiya reaktsiyasi teskari. Muvozanat suvsizlantiruvchi moddalar ishtirokida va ester reaksiya aralashmasidan chiqarilganda ester hosil bo'lishi tomon siljiydi.

Ester gidroliz deb ataladigan esterlanishning teskari reaktsiyasida (esterning suv bilan reaksiyasi) kislota va spirt hosil bo'ladi:

Ko'rinib turibdiki, karboksilik kislotalar bilan reaksiyaga kirishish, ya'ni. Ko'p atomli spirtlar, masalan, glitserin ham esterifikatsiya reaktsiyasiga kirishishi mumkin:

Barcha karboksilik kislotalar (chumoli kislotasidan tashqari) karboksil guruhi bilan birga molekulalarida uglevodorod qoldig'i mavjud. Albatta, bu uglevodorod qoldig'ining tabiati bilan belgilanadigan kislotalarning xususiyatlariga ta'sir qilmasligi mumkin.

7. Ko'p qo'shilish reaktsiyalari- ular tarkibida to'yinmagan karboksilik kislotalar mavjud. Masalan, vodorod qo'shilishi reaktsiyasi gidrogenlash. Radikalda bitta $p$ aloqasi bo'lgan kislota uchun tenglama umumiy shaklda yozilishi mumkin:

$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(katalizator)C_(n)H_(2n+1)COOH.$

Shunday qilib, oleyk kislota vodorodlanganda to'yingan stearin kislotasi hosil bo'ladi:

$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"olein kislotasi"))(→)↖(katalizator)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"stearin kislotasi" ) $

To'yinmagan karboksilik kislotalar, boshqa to'yinmagan birikmalar kabi, qo'sh bog' orqali galogenlarni qo'shadi. Masalan, akril kislota bromli suvni rangsizlantiradi:

$(CH_2=CH—COOH+Br_2)↙(\matn"akril (propenik) kislota")→(CH_2Br—CHBr—COOH)↙(\matn"2,3-dibromopropan kislotasi").$

8. Almashtirish reaksiyalari (galogenlar bilan)- to'yingan karboksilik kislotalar ularga kirishga qodir. Masalan, sirka kislotani xlor bilan reaksiyaga kiritish orqali turli xil xlorli kislotalarni olish mumkin:

$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(qizil))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"xloroasetik kislota")$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(qizil))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"dikloroasetik kislota")$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(qizil))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"trikloroasetik kislota")$

Karboksilik kislotalarning alohida vakillari va ularning ahamiyati

Chumoli(metan) kislota HTSOOKH- o'tkir hidli va qaynash nuqtasi $100,8°C$ bo'lgan suyuqlik, suvda yaxshi eriydi. Chumoli kislotasi zaharli hisoblanadi Teri bilan aloqa qilganda kuyishga olib keladi! Chumolilar chiqaradigan qichitqi suyuqlikda bu kislota mavjud. Formik kislota dezinfektsiyalash xususiyatiga ega va shuning uchun oziq-ovqat, teri va farmatsevtika sanoatida va tibbiyotda qo'llaniladi. U mato va qog'ozlarni bo'yashda ishlatiladi.

Sirka (etan)kislota $CH_3COOH$ rangsiz suyuqlik boʻlib, har qanday nisbatda suv bilan aralashib ketadigan xarakterli oʻtkir hidga ega. Sirka kislotasining suvli eritmalari sirka (3-5% eritma) va sirka mohiyati (70-80% eritma) nomi bilan sotiladi va oziq-ovqat sanoatida keng qo'llaniladi. Sirka kislotasi ko'plab organik moddalar uchun yaxshi erituvchi bo'lib, shuning uchun bo'yash, ko'nchilik va bo'yoq va lak sanoatida qo'llaniladi. Bundan tashqari, sirka kislotasi ko'plab texnik muhim organik birikmalarni olish uchun xom ashyo hisoblanadi: masalan, begona o'tlarga qarshi kurashda ishlatiladigan moddalar - gerbitsidlar undan olinadi.

Sirka kislotasi asosiy komponent hisoblanadi sharob sirkasi, uning xarakterli hidi aynan unga bog'liq. Bu etanol oksidlanish mahsuloti bo'lib, sharob havoda saqlanganida undan hosil bo'ladi.

Yuqori to'yingan monobazik kislotalarning eng muhim vakillari palmitik$C_(15)H_(31)COOH$ va stearik$C_(17)H_(35)COOH$ kislota. Pastki kislotalardan farqli o'laroq, bu moddalar qattiq va suvda yomon eriydi.

Biroq, ularning tuzlari - stearatlar va palmitatlar - juda yaxshi eriydi va detarjan ta'siriga ega, shuning uchun ularni sovun deb ham atashadi. Bu moddalar keng miqyosda ishlab chiqarilganligi aniq. To'yinmagan yuqori karboksilik kislotalardan eng muhimi oleyk kislotasi$C_(17)H_(33)COOH$ yoki $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$. Bu ta'mi va hidi bo'lmagan moyga o'xshash suyuqlikdir. Uning tuzlari texnologiyada keng qo'llaniladi.

Ikki asosli karboksilik kislotalarning eng oddiy vakili oksalat (etandioik) kislota$HOOC—COOH$, uning tuzlari koʻplab oʻsimliklarda, masalan, otquloq va otquloqda uchraydi. Oksalat kislotasi rangsiz kristall modda bo'lib, suvda yaxshi eriydi. Metalllarni parlatish, yog'ochni qayta ishlash va charm sanoatida qo'llaniladi.

Esterlar

Karboksilik kislotalar spirtlar bilan reaksiyaga kirishganda (esterifikatsiya reaktsiyasi) ular hosil bo'ladi efirlar:

Bu reaktsiya teskari. Reaktsiya mahsulotlari bir-biri bilan o'zaro ta'sirlanib, boshlang'ich moddalar - spirt va kislota hosil qilishi mumkin. Shunday qilib, esterlarning suv bilan reaktsiyasi - ester gidrolizi - esterlanish reaktsiyasining teskarisidir. To'g'ridan-to'g'ri (esterifikatsiya) va teskari (gidroliz) reaktsiyalar tezligi teng bo'lganda o'rnatiladigan kimyoviy muvozanat suvni olib tashlash vositalarining mavjudligi bilan efir hosil bo'lishiga qarab siljishi mumkin.

Yog'lar- glitserin va yuqori karboksilik kislotalarning esterlari bo'lgan birikmalarning hosilalari.

Barcha yog'lar, boshqa efirlar kabi, gidrolizga uchraydi:

Yog'ning gidrolizi ishqoriy muhitda $(NaOH)$ va sodali soda $Na_2CO_3$ ishtirokida olib borilganda, u qaytmas tarzda davom etadi va karboksilik kislotalar emas, balki ularning tuzlari hosil bo'lishiga olib keladi. sovunlar. Shuning uchun ishqoriy muhitda yog'larning gidrolizlanishi deyiladi sovunlanish.

Aldegidlar - karbonil guruhi deb ataladigan -SON funktsional guruhiga ega bo'lgan karbonil birikmalariga tegishli organik moddalar.

Uglevodorod skeletining tabiatiga ko'ra, aldegid molekulalari to'yingan, to'yinmagan va aromatikdir. Ularning molekulalari halogen atomlarini yoki qo'shimcha funktsional guruhlarni ham o'z ichiga olishi mumkin. To'yingan aldegidlarning umumiy formulasi C n H 2 n O. IUPAC nomenklaturasiga muvofiq, ularning nomlari -al qo'shimchasi bilan tugaydi.

Aldegidlarning oksidlanishi sanoatda muhim ahamiyatga ega, chunki ular osonlik bilan karboksilik kislotalarga aylanadi. Bunday holda, mis gidroksidi, kumush oksidi yoki hatto havo kislorodi oksidlovchi moddalar sifatida xizmat qilishi mumkin.

Karbonil guruhining tuzilishi

C=O guruhidagi qo`sh bog`ning elektron tuzilishi bir s-bog` va boshqa p-bog`ning hosil bo`lishi bilan tavsiflanadi. C atomi sp 2 gibridlanish holatida, molekulasi 120 0 atrofida bog'lanish burchaklari bilan tekis tuzilishga ega. Ushbu funktsional guruhdagi qo'sh bog'lanishning farqi shundaki, u uglerod atomi va juda elektronegativ kislorod atomi o'rtasida joylashgan. Natijada, elektronlar O atomiga tortiladi, ya'ni bu bog'lanish juda yuqori polarizatsiyalangan.

Aldegidlar guruhidagi bunday qutblangan qo'sh bog'lanishning tarkibini aldegidlarning yuqori reaktivligining asosiy sababi deb atash mumkin. Aldegidlar uchun eng tipik reaktsiyalar atomlar yoki ularning guruhlarini C=O bog'lanishiga qo'shishdir. Va yuzaga keladigan eng oson reaktsiyalar nukleofil qo'shilishdir. Aldegidlarning funktsional guruhidagi H atomlari ishtirokidagi reaksiyalar ham aldegidlar uchun xosdir. C=O guruhining elektronni tortib olish effekti tufayli bog'lanishning qutbliligi ortadi. Bu o'z navbatida aldegidlarning nisbatan oson oksidlanishiga sabab bo'ladi.

Aldegidlarning alohida vakillari

Formaldegid (formaldegid yoki metanal) CH 2 O juda o'tkir hidli gazsimon modda bo'lib, odatda metanol bug'ining havo bilan aralashmasini issiq mis yoki kumush to'r orqali o'tkazish orqali olinadi. Uning 40% li suvli eritmasi formalin deb ataladi. Formaldegid osongina reaksiyaga kirishadi, ularning ko'pchiligi bir qator muhim moddalarning sanoat sintezi uchun asos bo'ladi. Bundan tashqari, pentaeritritol, ko'plab dorivor moddalar, turli bo'yoqlar ishlab chiqarish, terini ko'nlash uchun, dezinfektsiyalovchi va deodorant sifatida ishlatiladi. Formaldegid juda zaharli, uning havodagi maksimal ruxsat etilgan kontsentratsiyasi 0,001 mg/l ni tashkil qiladi.

Asetaldegid (atsetaldegid, etanal) CH 3 COH bo'g'uvchi hidli rangsiz suyuqlik bo'lib, suv bilan suyultirilganda mevali hidga ega bo'ladi. Asetaldegid aldegidlarning barcha asosiy xususiyatlariga ega. Asetaldegidning oksidlanishi natijasida katta hajmdagi sirka kislotasi va sirka angidrid, turli xil farmatsevtik preparatlar hosil bo'ladi.

Akrolein (propenal) CH 2 =CH-SON, eng oddiy to'yinmagan aldegid rangsiz, juda uchuvchan suyuqlikdir. Uning bug'lari ko'z va yuqori nafas yo'llarining shilliq pardalarini kuchli bezovta qiladi. Bu juda zaharli, uning havodagi tarkibi uchun maksimal ruxsat etilgan kontsentratsiya 0,7 mg / m 3 ni tashkil qiladi. Propenal ba'zi polimerlarni sintez qilishda oraliq mahsulot bo'lib, ba'zi dori-darmonlarni ishlab chiqarishda zarurdir.

Benzaldegid (benzoaldegid) C 6 H 5 COH rangsiz suyuqlik boʻlib, saqlash vaqtida sargʻayib ketadigan xushboʻy hidli boʻlib, havo bilan tez oksidlanib, benzoy kislotaga aylanadi. O'simliklarning efir moylarida (neroli, pachuli) va glyukozid shaklida - achchiq bodom, gilos, o'rik va shaftoli yadrolarida mavjud. Xushbo'y modda sifatida parfyumeriyada, oziq-ovqat essensiyalarining tarkibiy qismi sifatida va boshqa aromatik moddalarni (sinnamaldegid, yaseminaldegid) sintez qilish uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi.

Kumush oyna reaktsiyasi

Aldegidlarning kumush oksidi bilan oksidlanishi funktsional guruhning mos keladigan shakliga eng ko'p ko'rsatkichli sifatli reaktsiya hisoblanadi. Bu reaksiya probirka devorlarida hosil bo'ladigan yupqa kumush qoplama tufayli o'z nomini oldi.

Uning mohiyati R-SON aldegidining kumush (I) oksidning ammiak eritmasi bilan o'zaro ta'sirida yotadi, u eruvchan OH kompleks birikmasi bo'lib, Tollens reaktivi deb ataladi. Reaktsiya suvning qaynash nuqtasiga yaqin haroratda (80-100 ° C) amalga oshiriladi. Bunda aldegidlar o'zlariga mos keladigan karboksilik kislotalargacha oksidlanadi va oksidlovchi modda cho'kma hosil qiluvchi metall kumushga qaytariladi.

Reaktivlarni tayyorlash

Aldegidlardagi -SON guruhini sifat jihatidan aniqlash uchun avval kumush kompleks birikma tayyorlanadi. Buning uchun probirkaga ammiakning (ammiak gidroksidining) suvdagi ozgina eritmasidan, keyin esa ozroq miqdorda kumush nitrat quyiladi. Bunday holda, hosil bo'lgan kumush oksidi cho'kmasi darhol yo'qoladi:

2AgNO 3 + 2NH 3 + H 2 O -> Ag 2 O↓ + 2NH 4 NO 3

Ag 2 O + 4N 3 + ė 2 O -> 2Oh

Ishqor qo'shilgan holda tayyorlangan Tollens reaktivi yordamida yanada ishonchli natijalar olinadi. Buning uchun 1 g AgNO 3 10 g distillangan suvda eritiladi va unga teng miqdorda konsentrlangan natriy gidroksid qo'shiladi. Natijada Ag 2 O cho`kmasi hosil bo`lib, ammoniy gidroksidning konsentrlangan eritmasi qo`shilganda yo`qoladi. Reaksiya uchun faqat yangi tayyorlangan reagentdan foydalanish kerak.

Reaktsiya mexanizmi

Kumush oynaning reaktsiyasi tenglamaga mos keladi:

2OΗ + HCOΗ -> 2Ag↓ + ΗCOONE 4 + 3NΗ 3 + H 2 O

Shuni ta'kidlash kerakki, aldegidlar uchun bu o'zaro ta'sir etarlicha o'rganilmagan. Ushbu reaktsiyaning mexanizmi noma'lum, ammo oksidlanishning radikal yoki ionli versiyasi taxmin qilinadi. Diammin kumush gidroksidi bilan qo'shilish katta ehtimol bilan kumush diol tuzini hosil qiladi, undan kumush parchalanib, karboksilik kislota hosil qiladi.

Muvaffaqiyatli tajriba uchun ishlatiladigan idishlarning tozaligi juda muhimdir. Buning sababi shundaki, tajriba davomida hosil bo'lgan kolloid kumush zarralari shisha yuzasiga yopishishi kerak, oyna yuzasini yaratish. Kichkina ifloslantiruvchi moddalar mavjud bo'lganda, u kulrang loyqa cho'kindi shaklida tushadi.

Idishni tozalash uchun gidroksidi eritmalardan foydalanish kerak. Shunday qilib, bu maqsadlar uchun siz ko'p miqdorda distillangan suv bilan yuvilishi kerak bo'lgan NaOH eritmasini olishingiz mumkin. Shisha yuzasida yog 'yoki mexanik zarralar bo'lmasligi kerak.

Mis gidroksid bilan oksidlanish

Aldegidlarning mis (II) gidroksid bilan oksidlanish reaktsiyasi ham juda ajoyib va funktsional guruhning turini aniqlashda samarali. U reaktsiya aralashmasining qaynashiga mos keladigan haroratda davom etadi. Bunda aldegidlar Feling reaktividagi ikki valentli misni (Cu(OH) 2 ning yangi tayyorlangan ammiak eritmasi) bir valentli misga aylantiradi. Ularning o'zlari C-H bog'iga kislorod atomining kiritilishi tufayli oksidlanadi (C ning oksidlanish darajasi +1 dan +3 gacha o'zgaradi).

Reaksiyaning borishini eritma aralashmasi rangining o'zgarishi bilan vizual ravishda kuzatish mumkin. Mis gidroksidining mavimsi cho'kmasi asta-sekin sarg'ayadi, bu kuprok gidroksidga mos keladi va Cu 2 O yorqin qizil cho'kmasi paydo bo'ladi.

Bu jarayon reaksiya tenglamasiga mos keladi:

R-SON + Cu 2+ + NaOH + H 2 O -> R-COONa + Cu 2 O + 4H +

Jons reaktivining harakati

Shunisi e'tiborga loyiqki, bu reaktiv aldegidlarda eng yaxshi ishlaydi. Bunday holda, oksidlanish isitishni talab qilmaydi va 0-20 ° S haroratda juda qisqa vaqt davomida amalga oshiriladi va mahsulotning rentabelligi 80% dan ortiq. Jons reaktivining asosiy kamchiligi boshqa funktsional guruhlar uchun yuqori selektivlikning yo'qligi va bundan tashqari, kislotali muhit ba'zan izomerizatsiya yoki yo'q qilishga olib keladi.

Jons reaktivi xrom (VI) oksidining suyultirilgan asetondagi eritmasi. Uni natriy bixromatdan ham olish mumkin. Aldegidlar oksidlanganda ushbu reaktiv ta'sirida karboksilik kislotalar hosil bo'ladi.

Kislorod bilan sanoat oksidlanish

Sanoatda atsetaldegidning oksidlanishi katalizatorlar - kobalt yoki marganets ionlari ishtirokida kislorod ta'sirida amalga oshiriladi. Birinchidan, perasetik kislota hosil bo'ladi:

CH 3 -SON + O 2 -> CH 3 -COOON

U, o'z navbatida, atsetaldegidning ikkinchi molekulasi bilan o'zaro ta'sir qiladi va peroksid birikmasi orqali ikkita sirka kislota molekulasini hosil qiladi:

CH 3 -COOON + CH 3 -SON -> 2CH 3 -COOH

Oksidlanish 60-70 ° S haroratda va 2 · 10 5 Pa bosimda amalga oshiriladi.

Yod eritmasi bilan o'zaro ta'siri

Aldegid guruhlarini oksidlash uchun ba'zan yodning gidroksidi ishtirokidagi eritmasi ishlatiladi. Ushbu reagent uglevod oksidlanish jarayonida alohida ahamiyatga ega, chunki u juda tanlab ta'sir qiladi. Shunday qilib, uning ta'siri ostida D-glyukoza D-glyukonik kislotaga aylanadi.

Yod ishqorlar ishtirokida gipoiodid (juda kuchli oksidlovchi modda) hosil qiladi: I 2 + 2NaOΗ -> NaIO + NaI + H 2 O.

Gipoiodid ta'sirida formaldegid metan kislotasiga aylanadi: DESO + NaIO + NaOΗ -> DECOONa + NaI + H 2 O.

Aldegidlarni yod bilan oksidlash analitik kimyoda ularning eritmalardagi miqdoriy tarkibini aniqlash uchun ishlatiladi.

Selen dioksidi bilan oksidlanish

Oldingi reaktivlardan farqli o'laroq, selen dioksidi ta'sirida aldegidlar dikarbonil birikmalariga aylanadi va formaldegiddan glyoksal hosil bo'ladi. Agar metilen yoki metil guruhlari karbonil yonida joylashgan bo'lsa, ular karbonil guruhlariga aylanishi mumkin. SeO2 uchun hal qiluvchi sifatida odatda dioksan, etanol yoki ksilen ishlatiladi.

Usullardan biriga ko'ra, reaksiya aralashtirgich, termometr va qayta oqim kondensatoriga ulangan uch bo'yinli kolbada amalga oshiriladi. 0,25 mol miqdorida olingan boshlang'ich moddaga 180 ml dioksandagi 0,25 mol selen dioksidi eritmasi, shuningdek, 12 ml H 2 O tomchilab qo'shiladi. Harorat 20 ° C dan oshmasligi kerak ( agar kerak bo'lsa, kolbani sovutib oling). Shundan so'ng, doimiy aralashtirish bilan eritma 6 soat davomida qaynatiladi. Keyin selenni ajratish uchun issiq eritma filtrlanadi va cho'kma dioksan bilan yuviladi. Erituvchini vakuumli distillashdan keyin qoldiq fraksiyalanadi. Asosiy fraktsiya keng harorat oralig'ida (20-30 ° C) tanlanadi va yana rektifikatsiya qilinadi.

Aldegidlarning avtooksidlanishi

Xona haroratida atmosfera kislorodi ta'sirida aldegidlarning oksidlanishi juda sekin sodir bo'ladi. Ushbu reaksiyalarning asosiy mahsulotlari mos keladigan karboksilik kislotalardir. Avtooksidlanish mexanizmi etanalning sirka kislotasiga sanoat oksidlanishiga o'xshaydi. Oraliq mahsulotlardan biri peratsid bo'lib, u boshqa aldegid molekulasi bilan reaksiyaga kirishadi.

Ushbu turdagi reaktsiya yorug'lik, peroksidlar va og'ir metallarning izlari bilan tezlashtirilganligi sababli, uning radikal mexanizmi bor degan xulosaga kelish mumkin. Suvli eritmalardagi formaldegid havo bilan oksidlanganidan ko'ra yomonroqdir, chunki u ularda gidratlangan metilen glikol shaklida mavjud.

Aldegidlarning kaliy permanganat bilan oksidlanishi

Ushbu reaktsiya Vizual ravishda eng muvaffaqiyatli sodir bo'ladi, uning rivojlanishi kaliy permanganat eritmasining pushti rangining intensivligini yo'qotish va to'liq rangsizlanishi bilan baholanishi mumkin. Reaktsiya xona haroratida va normal bosimda sodir bo'ladi, shuning uchun u maxsus shartlarni talab qilmaydi. Probirkaga 2 ml formaldegid va 1 ml sulfat kislota bilan kislotalangan eritmani quyish kifoya.Eritma solingan probirkani reaktivlarni aralashtirish uchun ehtiyotkorlik bilan silkitish kerak:

5CH 3 -SON + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

Agar xuddi shu reaktsiya yuqori haroratlarda amalga oshirilsa, metanal osongina karbonat angidridga oksidlanadi:

5CH 3 -SON + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CO 2 + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O