มีอัลดีไฮด์อยู่ในองค์ประกอบ อัลดีไฮด์: คุณสมบัติทางเคมีการเตรียมโครงสร้าง

ในบรรดาสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจน สารสองชั้นมีความสำคัญอย่างยิ่ง ซึ่งมีการศึกษาร่วมกันเสมอในเรื่องความคล้ายคลึงกันในด้านโครงสร้างและคุณสมบัติ เหล่านี้คืออัลดีไฮด์และคีโตน โมเลกุลเหล่านี้เองที่รองรับการสังเคราะห์ทางเคมีหลายชนิด และโครงสร้างของพวกมันน่าสนใจพอที่จะกลายเป็นหัวข้อของการศึกษา เรามาดูรายละเอียดกันดีกว่าว่าสารประกอบประเภทนี้คืออะไร

อัลดีไฮด์และคีโตน: ลักษณะทั่วไป

จากมุมมองทางเคมี คลาสของอัลดีไฮด์ควรรวมโมเลกุลอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นส่วนหนึ่งของหมู่ฟังก์ชัน -SON ที่เรียกว่าคาร์บอนิล สูตรทั่วไปในกรณีนี้จะมีลักษณะดังนี้: R-COH โดยธรรมชาติของพวกมัน สิ่งเหล่านี้สามารถเป็นได้ทั้งสารประกอบจำกัดและไม่จำกัด นอกจากนี้ในหมู่พวกเขามีตัวแทนอะโรมาติกพร้อมกับอะลิฟาติก จำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่อนุมูลจะแตกต่างกันไปค่อนข้างมาก ตั้งแต่หนึ่งอะตอม (ฟอร์มาลดีไฮด์หรือมีธานอล) ไปจนถึงหลายสิบอะตอม

คีโตนยังมีหมู่คาร์บอนิล -CO แต่ไม่ได้เชื่อมต่อกับไฮโดรเจนไอออนบวก แต่กับอนุมูลอื่น แตกต่างหรือเหมือนกันกับที่อยู่ในสายโซ่ สูตรทั่วไปมีลักษณะดังนี้: R-CO-R, . เห็นได้ชัดว่าอัลดีไฮด์และคีโตนมีความคล้ายคลึงกันเมื่อมีกลุ่มฟังก์ชันขององค์ประกอบนี้

คีโตนยังสามารถอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวได้ และคุณสมบัติที่แสดงจะคล้ายคลึงกับคุณสมบัติในประเภทที่เกี่ยวข้องกันอย่างใกล้ชิด สามารถยกตัวอย่างได้หลายตัวอย่างเพื่อแสดงองค์ประกอบของโมเลกุลและสะท้อนถึงการกำหนดที่ยอมรับสำหรับสูตรของสารที่เป็นปัญหา

1. อัลดีไฮด์: methanal - HCOH, butanal - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH, ฟีนิลอะซิติก - C 6 H 5 -CH 2 -CH
2. คีโตน: อะซิโตนหรือไดเมทิลคีโตน - CH 3 -CO-CH 3, เมทิลเอทิลคีโตน - CH 3 -CO-C 2 H 5 และอื่น ๆ

แน่นอนว่าชื่อของสารประกอบเหล่านี้เกิดขึ้นได้สองวิธี:

• ตามระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผลตามอนุมูลที่รวมอยู่ในองค์ประกอบและคำต่อท้ายคลาส -al (สำหรับอัลดีไฮด์) และ -on (สำหรับคีโตน)
• จิ๊บจ๊อย, ก่อตั้งขึ้นในอดีต

หากเราให้สูตรทั่วไปสำหรับสารทั้งสองประเภทจะเห็นได้ชัดว่าพวกมันเป็นไอโซเมอร์ของกันและกัน: C n H 2n O พวกมันเองมีลักษณะเฉพาะของไอโซเมอร์ประเภทต่อไปนี้:

เพื่อแยกแยะระหว่างตัวแทนของทั้งสองคลาส จะใช้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ ซึ่งส่วนใหญ่สามารถระบุอัลดีไฮด์ได้ เนื่องจากกิจกรรมทางเคมีของสารเหล่านี้สูงขึ้นเล็กน้อยเนื่องจากมีไฮโดรเจนไอออนบวก

โครงสร้างโมเลกุล

มาดูกันว่าอัลดีไฮด์และคีโตนมีลักษณะอย่างไรในอวกาศ โครงสร้างของโมเลกุลสามารถสะท้อนให้เห็นได้หลายจุด

1. อะตอมของคาร์บอนที่รวมอยู่ในหมู่ฟังก์ชันโดยตรงนั้นมีการผสมพันธุ์ sp 2 ซึ่งช่วยให้ส่วนหนึ่งของโมเลกุลมีรูปร่างเชิงพื้นที่แบน
2. ในกรณีนี้ ขั้วของพันธะ C=O มีความแข็งแรง เนื่องจากออกซิเจนมีอิเลคโตรเนกาติวิตีมากกว่า ออกซิเจนจึงรับความหนาแน่นจำนวนมาก โดยมุ่งความสนใจไปที่ประจุลบบางส่วนไปที่ตัวมันเอง
3. ในอัลดีไฮด์ พันธะ OH ก็มีขั้วสูงเช่นกัน ซึ่งทำให้อะตอมไฮโดรเจนเคลื่อนที่ได้

ผลที่ได้คือ ปรากฎว่าโครงสร้างของโมเลกุลดังกล่าวทำให้สารประกอบดังกล่าวถูกออกซิไดซ์และรีดิวซ์ได้ สูตรของอัลดีไฮด์และคีโตนที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนแบบกระจายทำให้สามารถทำนายผลคูณของปฏิกิริยาที่สารเหล่านี้มีส่วนร่วม

ประวัติความเป็นมาของการค้นพบและการศึกษา

เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด ผู้คนประสบความสำเร็จในการแยกและศึกษาอัลดีไฮด์และคีโตนเฉพาะในศตวรรษที่ 19 เมื่อมุมมองทางชีวะนิยมพังทลายลงอย่างสมบูรณ์ และเป็นที่ชัดเจนว่าสารประกอบเหล่านี้สามารถก่อตัวขึ้นโดยการสังเคราะห์ เทียม โดยไม่ต้องมีส่วนร่วมของสิ่งมีชีวิต

อย่างไรก็ตาม ย้อนกลับไปในปี 1661 อาร์. บอยล์ได้รับอะซิโตน (ไดเมทิลคีโตน) เมื่อเขาให้แคลเซียมอะซิเตตสัมผัสกับความร้อน แต่เขาไม่สามารถศึกษาสารนี้อย่างละเอียดและตั้งชื่อมันได้ กำหนดตำแหน่งที่เป็นระบบของมันท่ามกลางสารอื่น ๆ เฉพาะในปี พ.ศ. 2395 เท่านั้นที่วิลเลียมสันสามารถทำให้เรื่องนี้เสร็จสิ้นได้ จากนั้นประวัติความเป็นมาของการพัฒนาโดยละเอียดและการสั่งสมความรู้เกี่ยวกับสารประกอบคาร์บอนิลก็เริ่มต้นขึ้น

คุณสมบัติทางกายภาพ

เรามาดูคุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์และคีโตนกันดีกว่า เริ่มจากอันแรกกันก่อน

1. ตัวแทนคนแรกของมีธานอลในสถานะการรวมตัวคือก๊าซ สิบเอ็ดถัดไปเป็นของเหลว อะตอมของคาร์บอนมากกว่า 12 อะตอมเป็นส่วนหนึ่งของอัลดีไฮด์ที่เป็นของแข็งของโครงสร้างปกติ
2. จุดเดือด: ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของ C ยิ่งมีมากก็ยิ่งสูง ในกรณีนี้ ยิ่งโซ่แตกแขนงมาก อุณหภูมิก็จะลดลงตามไปด้วย
3. สำหรับอัลดีไฮด์เหลว ความหนืด ความหนาแน่น และดัชนีการหักเหของแสงยังขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมด้วย ยิ่งมีมากก็ยิ่งสูง
4. อัลดีไฮด์ที่เป็นก๊าซและของเหลวละลายในน้ำได้ดีมาก แต่อัลดีไฮด์ที่เป็นของแข็งไม่สามารถทำได้จริง
5. กลิ่นของตัวแทนเป็นที่น่าพึงพอใจมาก มักเป็นกลิ่นของดอกไม้ น้ำหอม และผลไม้ เฉพาะอัลดีไฮด์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอน 1-5 เท่านั้นที่เป็นของเหลวที่แข็งแกร่งและมีกลิ่นไม่พึงประสงค์

หากเราแสดงคุณสมบัติของคีโตนเราก็สามารถเน้นคุณสมบัติหลักได้เช่นกัน

1. สถานะรวม: ตัวแทนที่ต่ำกว่าคือของเหลว ส่วนที่มีมวลมากกว่าคือสารประกอบของแข็ง
2. กลิ่นฉุนและไม่เป็นที่พอใจในตัวแทนทุกคน
3. ความสามารถในการละลายน้ำเป็นสิ่งที่ดีสำหรับคนชั้นล่าง และดีเยี่ยมในตัวทำละลายอินทรีย์สำหรับทุกคน
4. สารระเหย ตัวบ่งชี้นี้มีค่าเกินกว่ากรดและแอลกอฮอล์
5. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลและแตกต่างกันมากขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่

เหล่านี้เป็นคุณสมบัติหลักของสารประกอบที่อยู่ระหว่างการพิจารณาซึ่งอยู่ในกลุ่มของวัตถุทางกายภาพ

คุณสมบัติทางเคมี

สิ่งที่สำคัญที่สุดคือสิ่งที่อัลดีไฮด์และคีโตนทำปฏิกิริยาและคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบเหล่านี้ ดังนั้นเราจะพิจารณาพวกเขาอย่างแน่นอน ก่อนอื่นเรามาจัดการกับอัลดีไฮด์กันก่อน

1. ออกซิเดชันกับกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง รูปแบบทั่วไปของสมการปฏิกิริยาคือ: R-COH + [O] = R-COOH ตัวแทนอะโรเมติกส์เข้าสู่ปฏิกิริยาดังกล่าวได้ง่ายยิ่งขึ้น และยังสามารถสร้างเอสเทอร์ซึ่งมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมอย่างมากอีกด้วย มีการใช้สารออกซิไดซ์ต่อไปนี้: ออกซิเจน, รีเอเจนต์ของโทลเลน, คอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ และอื่นๆ
2. อัลดีไฮด์แสดงให้เห็นว่าตัวเองเป็นสารรีดิวซ์ที่แข็งแกร่งในขณะที่เปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัว
3. ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างอะซีตัลและเฮมิอะซีทัล
4. ปฏิกิริยาพิเศษคือการควบแน่น เป็นผลให้เกิดเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งมีความสำคัญต่ออุตสาหกรรมเคมี
5. ปฏิกิริยาเฉพาะหลายอย่างกับรีเอเจนต์ต่อไปนี้:

• อัลคาไลไฮโดรแอลกอฮอล์
• รีเอเจนต์กริกนาร์ด;
• ไฮโดรซัลไฟต์และอื่น ๆ

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อสารประเภทนี้คือปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" เป็นผลให้เงินรีดิวซ์ของโลหะและกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้องเกิดขึ้น ต้องใช้สารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์หรือรีเอเจนต์ของโทลลินส์

คุณสมบัติทางเคมีของคีโตน

แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และคีโตนเป็นสารประกอบที่มีคุณสมบัติคล้ายกัน เนื่องจากล้วนมีออกซิเจน อย่างไรก็ตาม เมื่อถึงขั้นตอนออกซิเดชัน จะเห็นได้ชัดว่าแอลกอฮอล์เป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์มากที่สุดและได้รับผลกระทบได้ง่ายที่สุด คีโตนเป็นสารออกซิไดซ์ที่ยากที่สุด

1. คุณสมบัติออกซิเดชั่น เป็นผลให้เกิดแอลกอฮอล์ทุติยภูมิขึ้น
2. การเติมไฮโดรเจนยังนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ที่กล่าวมาข้างต้น
3. Keto-enol tautomerism เป็นคุณสมบัติพิเศษเฉพาะของคีโตนในรูปแบบเบต้า
4. ปฏิกิริยาการควบแน่นของ Aldol กับการก่อตัวของแอลกอฮอล์เบต้าคีโต
5. คีโตนยังสามารถโต้ตอบกับ:

• แอมโมเนีย;
• กรดไฮโดรไซยานิก
• ไฮโดรซัลไฟต์;
• ไฮดราซีน;
• กรดออร์โธซิลิก

แน่นอนว่าปฏิกิริยาของการโต้ตอบดังกล่าวมีความซับซ้อนมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยาที่มีความเฉพาะเจาะจง สิ่งเหล่านี้ล้วนเป็นคุณสมบัติหลักที่อัลดีไฮด์และคีโตนแสดงออกมา คุณสมบัติทางเคมีรองรับการสังเคราะห์สารประกอบสำคัญหลายอย่าง ดังนั้นการรู้ธรรมชาติของโมเลกุลและลักษณะของโมเลกุลระหว่างปฏิกิริยาจึงมีความจำเป็นอย่างยิ่งในกระบวนการทางอุตสาหกรรม

ปฏิกิริยาเติมของอัลดีไฮด์และคีโตน

เราได้ตรวจสอบปฏิกิริยาเหล่านี้แล้ว แต่ไม่ได้ให้ชื่อดังกล่าวแก่พวกเขา อันตรกิริยาทั้งหมดซึ่งเป็นผลมาจากการที่หมู่คาร์บอนิลแสดงฤทธิ์สามารถจัดประเภทเป็นการเติมได้ หรือค่อนข้างจะเป็นอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ นั่นคือเหตุผลว่าทำไมในเรื่องนี้จึงให้ความสำคัญกับอัลดีไฮด์เนื่องจากมีปฏิกิริยาที่ดีกว่า

สารใดบ้างที่เป็นปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์และคีโตนที่เป็นไปได้โดยการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก? นี้:

1. กรดไฮโดรไซยานิกผลิตไซยาโนไฮดรินซึ่งเป็นสารเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์กรดอะมิโน
2. แอมโมเนียเอมีน
3. แอลกอฮอล์
4. น้ำ.
5. โซเดียมไฮโดรเจนซัลเฟต
6. รีเอเจนต์กริกนาร์ด
7. ไทออลส์และอื่นๆ.

ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมอย่างมาก เนื่องจากผลิตภัณฑ์ถูกนำมาใช้ในกิจกรรมต่างๆ ของมนุษย์

วิธีการได้รับ

มีวิธีการหลักหลายวิธีในการสังเคราะห์อัลดีไฮด์และคีโตน การผลิตในห้องปฏิบัติการและอุตสาหกรรมสามารถแสดงได้ดังนี้

1. วิธีการที่พบบ่อยที่สุด รวมถึงในห้องปฏิบัติการคือการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง: ปฐมภูมิเป็นอัลดีไฮด์ รองเป็นคีโตน สิ่งต่อไปนี้สามารถทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์ได้: โครเมต, ไอออนทองแดง, โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต รูปแบบทั่วไปของปฏิกิริยา: R-OH + Cu (KMnO 4) = R-COH
2. ในอุตสาหกรรมมักใช้วิธีการออกซิเดชันของอัลคีน - การสังเคราะห์ออกซิเดชัน - สารหลักคือก๊าซสังเคราะห์ซึ่งเป็นส่วนผสมของ CO 2 + H 2 ผลที่ได้คืออัลดีไฮด์ที่มีคาร์บอนอยู่ในสายโซ่เพิ่มอีก 1 ตัว R=RR + CO 2 + H 2 = R-RR-R-COH
3. ออกซิเดชันของอัลคีนกับโอโซน - โอโซโนไลซิส ผลที่ได้ยังบ่งบอกถึงอัลดีไฮด์ แต่ก็มีคีโตนอยู่ในส่วนผสมด้วย หากผลิตภัณฑ์ถูกรวมเข้าด้วยกันทางจิตใจโดยการเอาออกซิเจนออก จะเห็นได้ชัดว่าแอลคีนดั้งเดิมตัวใดที่ถูกนำเอาไป
4. ปฏิกิริยา Kucherov - การให้ความชุ่มชื้นของอัลคีน สารบังคับคือเกลือของปรอท หนึ่งในวิธีการทางอุตสาหกรรมสำหรับการสังเคราะห์อัลดีไฮด์และคีโตน R≡R-R + Hg 2+ + H 2 O = R-R-COH
5. การไฮโดรไลซิสของไฮโดรคาร์บอนแบบไดฮาโลเจน
6. การลด: กรดคาร์บอกซิลิก, เอไมด์, ไนไตรล์, กรดคลอไรด์, เอสเทอร์ เป็นผลให้เกิดทั้งอัลดีไฮด์และคีโตน
7. ไพโรไลซิสของส่วนผสมของกรดคาร์บอกซิลิกเหนือตัวเร่งปฏิกิริยาในรูปของออกไซด์ของโลหะ ส่วนผสมควรจะมีไอน้ำ สาระสำคัญคือการแตกตัวระหว่างคาร์บอนไดออกไซด์และโมเลกุลของน้ำ เป็นผลให้เกิดอัลดีไฮด์หรือคีโตนขึ้น

อัลดีไฮด์อะโรมาติกและคีโตนเตรียมโดยวิธีอื่น เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้มีอนุมูลอะโรมาติก (เช่น ฟีนิล)

1. จากข้อมูลของ Friedel-Crafts: รีเอเจนต์เริ่มต้นประกอบด้วยอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนและคีโตนแบบไดฮาโลเจน ตัวเร่งปฏิกิริยา - ALCL 3 เป็นผลให้เกิดอัลดีไฮด์อะโรมาติกหรือคีโตน อีกชื่อหนึ่งของกระบวนการนี้คืออะไซเลชัน
2. ออกซิเดชันของโทลูอีนโดยการกระทำของสารต่างๆ
3. ลดกรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก

โดยธรรมชาติแล้ว อุตสาหกรรมพยายามที่จะใช้วิธีการเหล่านั้นโดยให้วัตถุดิบมีราคาถูกที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ และตัวเร่งปฏิกิริยามีความเป็นพิษน้อยกว่า สำหรับการสังเคราะห์อัลดีไฮด์ นี่คือปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคีนกับออกซิเจน

การใช้งานทางอุตสาหกรรมและความสำคัญ

การใช้อัลดีไฮด์และคีโตนดำเนินการในอุตสาหกรรมต่างๆ เช่น:

• ยา;
• การสังเคราะห์ทางเคมี
• ยา;
• บริเวณน้ำหอม
• อุตสาหกรรมอาหาร;
• การผลิตสีและสารเคลือบเงา
• การสังเคราะห์พลาสติก ผ้า ฯลฯ

มีความเป็นไปได้ที่จะระบุได้มากกว่าหนึ่งพื้นที่ เนื่องจากมีการสังเคราะห์ฟอร์มาลดีไฮด์เพียงประมาณ 6 ล้านตันต่อปี! สารละลาย 40% เรียกว่าฟอร์มาลิน และใช้สำหรับจัดเก็บวัตถุทางกายวิภาค นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการผลิตยา น้ำยาฆ่าเชื้อ และโพลีเมอร์อีกด้วย

อะซีตัลดีไฮด์หรือเอทานอลก็เป็นผลิตภัณฑ์ที่ผลิตได้เป็นจำนวนมากเช่นกัน ปริมาณการบริโภคต่อปีในโลกอยู่ที่ประมาณ 4 ล้านตัน เป็นพื้นฐานของการสังเคราะห์ทางเคมีหลายชนิดซึ่งก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่สำคัญ ตัวอย่างเช่น:

• กรดอะซิติกและแอนไฮไดรด์
• เซลลูโลสอะซิเตต;
• ยา;
• บิวทาไดอีน - พื้นฐานของยาง
• เส้นใยอะซิเตท

อัลดีไฮด์อะโรมาติกและคีโตนเป็นส่วนประกอบของเครื่องปรุงหลายชนิด ทั้งอาหารและน้ำหอม ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอมของดอกไม้ ส้ม และสมุนไพรที่น่าพึงพอใจ ทำให้สามารถผลิตได้บนพื้นฐานของ:

• น้ำหอมปรับอากาศชนิดต่างๆ
• น้ำห้องสุขาและน้ำหอม
• ผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดและผงซักฟอกต่างๆ

บางส่วนเป็นวัตถุเจือปนอาหารอะโรมาติกที่ได้รับการอนุมัติให้บริโภคได้ ปริมาณตามธรรมชาติในน้ำมันหอมระเหย ผลไม้ และเรซิน พิสูจน์ความเป็นไปได้ของการใช้ดังกล่าว

ตัวแทนรายบุคคล

อัลดีไฮด์ เช่น ซิตรัลเป็นของเหลวที่มีความหนืดสูงและมีกลิ่นเลมอนเข้มข้น โดยจะพบได้ในธรรมชาติในน้ำมันหอมระเหยชนิดหลัง ประกอบด้วยยูคาลิปตัส ข้าวฟ่าง เคบับ

ขอบเขตการใช้งานเป็นที่รู้จักกันดี:

• กุมารเวชศาสตร์ - ลดความดันในกะโหลกศีรษะ;
• การทำให้ความดันโลหิตเป็นปกติในผู้ใหญ่
• ส่วนประกอบของยาสำหรับอวัยวะที่มองเห็น
• เป็นส่วนสำคัญของสารอะโรมาติกหลายชนิด
• ต้านการอักเสบและน้ำยาฆ่าเชื้อ;
• วัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์เรตินอล
• เครื่องปรุงเพื่อวัตถุประสงค์ในอาหาร

กลับไปข้างหน้า

ความสนใจ! การแสดงตัวอย่างสไลด์มีวัตถุประสงค์เพื่อให้ข้อมูลเท่านั้น และอาจไม่ได้แสดงถึงคุณลักษณะทั้งหมดของการนำเสนอ หากสนใจงานนี้กรุณาดาวน์โหลดฉบับเต็ม

วัตถุประสงค์ของบทเรียน:อธิบายลักษณะองค์ประกอบ โครงสร้าง การจำแนกประเภท คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี การเตรียมและการใช้อัลดีไฮด์ สร้างความสัมพันธ์ระหว่างกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่ศึกษา รู้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่ออัลดีไฮด์

เราต้องเผชิญกับเคมีอินทรีย์ทุกที่ในชีวิต: เรากินผลิตภัณฑ์ของอุตสาหกรรมเคมี เราแต่งกายด้วยผลลัพธ์โดยตรง: ผ้าไหมอะซิเตท ขนสัตว์เทียม ผลิตภัณฑ์หนังเทียม และอื่นๆ อีกมากมาย ต้องขอบคุณเคมีที่ทำให้เราสามารถดำเนินการที่ซับซ้อน (ดมยาสลบ) รักษาอาการเจ็บได้ คอและเพียงแค่ฉีดโดยที่เราเลือกเอทิลแอลกอฮอล์เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ

วันนี้เราจะมาแนะนำให้คุณรู้จักกับสารอินทรีย์ประเภทหนึ่ง - อัลดีไฮด์ วันนี้ในบทเรียนของเรา เราจะพิสูจน์ว่าชีวิตที่ปราศจากอัลดีไฮด์นั้นเป็นไปไม่ได้ เรามาดูกันว่าสารที่รู้จักกันดีเกี่ยวข้องกับหัวข้อนี้อย่างไร: วานิลลิน, ผงซักฟอก, ฟอร์มาลดีไฮด์, พลาสติก, กระจก, กรดอะซิติก

ดังนั้นอัลดีไฮด์จึงเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่มโพลาร์คาร์บอนิลอยู่ในโมเลกุล สารเหล่านี้แบ่งออกเป็นอัลดีไฮด์และคีโตนขึ้นอยู่กับองค์ประกอบย่อยที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มออกโซ ในอัลดีไฮด์ หมู่คาร์บอนิลจะเชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและอะตอมไฮโดรเจน ในขณะที่คีโตน คาร์บอนิลคาร์บอนจะเชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน 2 ชนิด

สูตรทั่วไปของสารประกอบคาร์บอนิลอิ่มตัว C n H 2n O

ชื่อของอัลดีไฮด์ตามระบบการตั้งชื่อเล็กน้อยมักได้มาจากชื่อของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง ตามระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล อัลดีไฮด์ของโซ่ไฮโดรคาร์บอนแบบแยกแขนงถือเป็นอนุพันธ์ของอะซีตัลดีไฮด์ ตามระบบการตั้งชื่อตามระบบ ชื่อของสารประกอบที่เป็นปัญหานั้นได้มาจากอัลเคนที่สอดคล้องกันโดยเติมคำต่อท้าย - อัล

วิธีการรับอัลดีไฮด์ วิธีการหลักในการผลิตอัลดีไฮด์คือการเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์ การให้น้ำของอัลคีน และการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์

คุณสมบัติทางกายภาพ

สมาชิกคนแรกของซีรีส์อัลดีไฮด์อิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน HCOH เป็นก๊าซไม่มีสีและอัลดีไฮด์ที่ตามมาหลายตัวเป็นของเหลว อัลดีไฮด์ที่สูงกว่าคือของแข็ง กลุ่มคาร์บอนิลทำให้เกิดปฏิกิริยาสูงของอัลดีไฮด์ จุดเดือดของอัลดีไฮด์จะเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น พวกมันต้มที่อุณหภูมิต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง เช่น โพรพินัลดีไฮด์ที่ 48.8 0 C และโพรพิลแอลกอฮอล์ที่ 97.8 0 C

ความหนาแน่นของอัลดีไฮด์น้อยกว่าความสามัคคี ฟอร์มิกและอะซีตัลดีไฮด์ละลายได้สูงในน้ำ ในขณะที่ฟอร์มต่อไปนี้ละลายได้น้อยกว่า อัลดีไฮด์ตอนล่างจะมีกลิ่นฉุนที่ไม่พึงประสงค์ ในขณะที่อัลดีไฮด์ที่สูงกว่าบางชนิดจะมีกลิ่นที่น่าพึงพอใจ

ปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์เกิดจากการมีกลุ่มคาร์บอนิลที่ใช้งานอยู่ อิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูงของอะตอมออกซิเจนส่งเสริมโพลาไรเซชันที่แข็งแกร่งของพันธะคู่ในกลุ่มคาร์บอนิล และการแทนที่ของ α-อิเล็กตรอนที่เคลื่อนที่ไปยังอะตอมออกซิเจน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์:

1. ปฏิกิริยาการเติม:

ก) ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

B) ปฏิกิริยาการเติมของ NaHSO 3

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน:

A) ปฏิกิริยากระจกสีเงิน

B) ปฏิกิริยาสัญญาณไฟจราจร

3. ปฏิกิริยาโพลีคอนเดนเซชัน

4. ปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อกลุ่มคาร์บอกซิล - ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลดีไฮด์กับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ - สัญญาณไฟจราจร

НСО + 2Cu(OH) 2 = HCOOH +Cu 2 O +2H 2 O

“ปฏิกิริยากระจกสีเงิน”

คุณจินตนาการถึงชีวิตที่ไม่มีกระจกได้ไหม? ตื่นเช้ามาไม่เห็นเงาสะท้อนของคุณ? ดูเหมือนเรื่องไร้สาระเรื่องเล็ก แต่ช่างเป็นความรู้สึกไม่สบายทางจิต! ไม่ใช่เพื่ออะไรเลยที่ตัวละครในเทพนิยายถูกกีดกันจากการไตร่ตรองว่าเป็นการลงโทษ กระจกคืออะไร? จุดแข็งของเขาคืออะไร? มันมาจากไหน? มันทำได้อย่างไร?

ดังที่เราทราบกันดีอยู่แล้วว่ากระจกจริงชิ้นแรกคือแผ่นโลหะที่ทำจากทองแดง ทอง และเงิน ขัดเงาให้เงางาม อย่างไรก็ตามกระจกดังกล่าวมีข้อเสียเปรียบอย่างมาก - พวกมันมืดลงอย่างรวดเร็วและหรี่ลงในอากาศ คุณพบทางออกจากสถานการณ์นี้อย่างไร? การทดลองจำนวนมากแสดงให้เห็นว่าชั้นโลหะมันวาวสามารถนำไปใช้กับกระจกได้เช่นกัน ดังนั้นในศตวรรษที่ 1 ค.ศ เริ่มผลิตกระจก กระจก-แผ่นกระจกที่เชื่อมต่อกับแผ่นตะกั่วหรือแผ่นดีบุก ทำเช่นนี้: พวกเขาล้างแก้วด้วยแอลกอฮอล์ทำความสะอาดด้วยแป้งฝุ่นแล้วกดแผ่นดีบุกให้แน่นกับพื้นผิว ปรอทถูกเทลงมาด้านบน และหลังจากปล่อยทิ้งไว้ ส่วนเกินก็ถูกเทออกไป ชั้นอะมัลกัมที่ได้จะถูกปิดผนึกหรือทาสีทับ กระจกดังกล่าวมีความทนทานมากกว่าโลหะมาก ดังนั้นเวิร์คช็อปงานฝีมือจึงเปลี่ยนมาผลิตกระจกกระจก ซึ่งพื้นผิวสะท้อนแสงทำจากดีบุกอะมัลกัม (สารละลายของดีบุก Sn ในปรอท Hg) แต่เนื่องจากไอปรอทเป็นพิษมาก การผลิตกระจกปรอทจึงเป็นอันตรายอย่างมาก และตัวกระจกเองก็มีสารปรอทด้วย การเก็บกระจกปรอทไว้ในพื้นที่อยู่อาศัยถือเป็นอันตราย

ดังนั้นนักวิทยาศาสตร์จึงยังคงมองหาสารปรอททดแทนต่อไป มันถูกค้นพบโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส François Ptizhan และนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมันผู้ยิ่งใหญ่ Justus Liebig Liebig เสนอให้ทำกระจกกระจกเคลือบสีเงิน วิธีการที่เขาพัฒนาประกอบด้วยการดำเนินการดังต่อไปนี้ ขั้นแรกให้เติมสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ KOH ลงในสารละลายในน้ำของซิลเวอร์ไนเตรต AgNO 3 ซึ่งนำไปสู่การตกตะกอนของตะกอนสีน้ำตาลดำของซิลเวอร์ออกไซด์ Ag 2 O

2AgNO3 + 2KOH = Ag2O + 2KNO3 + H2O

ตะกอนถูกกรองออกและผสมกับสารละลายในน้ำของแอมโมเนีย NH 3

Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O = 2 (OH).)

ซิลเวอร์ออกไซด์ถูกละลายในน้ำแอมโมเนียเพื่อสร้างสารประกอบเชิงซ้อน (แอมโมเนียมออกไซด์หรือแอมมีน) - ไดแอมมีนซิลเวอร์(I) ไฮดรอกไซด์ จากนั้นแผ่นกระจกซึ่งเป็นหนึ่งในพื้นผิวที่ถูกล้างไขมันอย่างทั่วถึงถูกแช่ในสารละลายโปร่งใสที่เกิดขึ้นและเติมฟอร์มาลดีไฮด์ HCHO

2(OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH4 + 3NH3 + H2O)

ฟอร์มาลดีไฮด์ช่วยลดปริมาณเงินที่เกาะอยู่บนพื้นผิวกระจกที่ทำความสะอาด และเคลือบด้วยสารเคลือบคล้ายกระจกที่แวววาว

การใช้อัลดีไฮด์และคีโตน

ฟอร์มาลดีไฮด์ สมาชิกคนแรกของซีรีส์อัลดีไฮด์อิ่มตัวที่คล้ายคลึงกันคือฟอร์มาลดีไฮด์ HCOH ฉันเรียกมันว่าอัลดีไฮด์มีธานอลและฟอร์มิกด้วย เป็นก๊าซไม่มีสีมีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว สารละลายน้ำที่มีมีทานอล 0.4 หรือ 40% เป็นเศษส่วนมวลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลาย มันเรียกว่าฟอร์มาลดีไฮด์ ฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟอร์มาลิน) เป็นของเหลวใส ไม่มีสี มีกลิ่นฉุนแปลกๆ ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อและดับกลิ่นสำหรับล้างมือ ล้างผิวหนังในระหว่างที่มีเหงื่อออกมากเกินไป (0.5–1%) สำหรับเครื่องมือฆ่าเชื้อ (0.5%) สำหรับสวนล้าง (1:2000–1:3000) ส่วนหนึ่งของไลโซฟอร์ม

การใช้งานยังขึ้นอยู่กับความสามารถในการพับโปรตีนด้วย ตัวอย่างเช่น ในการผลิตเครื่องหนัง ผลของการฟอกหนังของฟอร์มาลินอธิบายได้โดยการแข็งตัวของโปรตีน ซึ่งส่งผลให้หนังแข็งตัวและไม่เน่าเปื่อย การใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในการเก็บรักษาการเตรียมทางชีวภาพนั้นขึ้นอยู่กับคุณสมบัติเดียวกันนี้ บางครั้งฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการฆ่าเชื้อและบำบัดเมล็ดพืช เมทานอลใช้ในการผลิตสารยาและสีย้อมบางชนิด เมทานอลจำนวนมากใช้ในการผลิตเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งได้มาจากการทำปฏิกิริยาเมทานอลกับฟีนอล เรซินนี้จำเป็นสำหรับการผลิตพลาสติกชนิดต่างๆ

พลาสติกที่ทำจากเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ผสมกับสารตัวเติมต่างๆ เรียกว่าฟีนอล โดยการละลายเรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์ในอะซิโตนหรือแอลกอฮอล์จะได้สารเคลือบเงาต่างๆ

เมื่อเมธานอลทำปฏิกิริยากับยูเรีย CO(NH) 2 จะได้ยูเรียเรซินและทำอะมิโนพลาสต์จากมัน พลาสติกเหล่านี้ใช้ในการผลิตวัสดุที่มีรูพรุนขนาดเล็กสำหรับวิศวกรรมไฟฟ้า (สวิตช์ ปลั๊กไฟ) วัสดุสำหรับเฟอร์นิเจอร์และการตกแต่งภายใน แผ่นพาร์ติเคิล และหินอ่อนเทียม วัสดุฉนวนความร้อนและเสียงที่มีรูพรุน

Acetaldehyde CH 3 - SON เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุนทำให้หายใจไม่ออก ใช้ในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตต, กรดอะซิติกและเปอร์ออกซีอะซิติก, อะซิติกแอนไฮไดรด์, ​​เอทิลอะซิเตต, ไกลออกซาล, อัลคิลามีน, บิวทานอล, คลอเรล เช่นเดียวกับฟอร์มาลดีไฮด์ มันจะเข้าสู่ปฏิกิริยาควบแน่นกับเอมีน ฟีนอล และสารอื่นๆ ทำให้เกิดเป็นเรซินสังเคราะห์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม

Benzaldehyde C 6 H 5 C (H) = O ที่มีกลิ่นของอัลมอนด์ขม พบได้ในน้ำมันอัลมอนด์ และในน้ำมันหอมระเหยยูคาลิปตัส เบนซาลดีไฮด์สังเคราะห์ใช้ในสาระสำคัญของรสชาติอาหารและส่วนประกอบของน้ำหอม

Aliphatic aldehyde CH 3 (CH 2) 7 C (H) = O (ชื่อเรียกสั้นๆ คือ pelargonaldehyde) พบในน้ำมันหอมระเหยของพืชตระกูลส้ม มีกลิ่นส้ม และใช้เป็นเครื่องปรุงแต่งรสอาหาร

อัลดีไฮด์อะโรมาติก วานิลลินที่พบในผลไม้ของพืชวานิลลาเขตร้อนปัจจุบันมีการใช้วานิลลินสังเคราะห์มากขึ้นซึ่งเป็นสารปรุงแต่งรสที่รู้จักกันอย่างแพร่หลายในผลิตภัณฑ์ขนม

Citral C 10 H 15 O (3,7-dimethyl - 2,6-octadienal) มีกลิ่นมะนาวใช้ในสารเคมีในครัวเรือน

โครโตนัลดีไฮด์ เครื่องละลายน้ำตาชนิดเข้มข้นที่ใช้ในการผลิตบิวทานอล กรดซอร์บิก และกรดบิวริก ที่มีอยู่ในน้ำมันถั่วเหลือง การใช้อัลดีไฮด์ในการแพทย์

ซินนามัลดีไฮด์พบได้ในน้ำมันอบเชยและได้มาจากการกลั่นเปลือกของต้นอบเชย ใช้ในการปรุงอาหารในลักษณะแท่งหรือผง

Hexatropine (CH 2) 6 N 4 (hexamethylenetetramine) ผลึกไม่มีสี ไม่มีกลิ่น ละลายได้ง่ายในน้ำ สารละลายที่เป็นน้ำจะมีปฏิกิริยาเป็นด่าง มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อ ใช้เป็นหลักสำหรับกระบวนการติดเชื้อของระบบทางเดินปัสสาวะ (cystitis, pyelitis) การกระทำนี้ขึ้นอยู่กับความสามารถของยาในการย่อยสลายในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดด้วยการก่อตัวของฟอร์มาลดีไฮด์ กำหนดให้ยาในขณะท้องว่าง ข้อบ่งชี้ในการใช้งาน ได้แก่ ถุงน้ำดีอักเสบ, ท่อน้ำดีอักเสบ, โรคภูมิแพ้ผิวหนังและดวงตา (keratitis, iridocyclitis ฯลฯ ) ยาอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อไต หากมีอาการเหล่านี้ ควรหยุดยา

อะโครลีน. ใช้ในการผลิตพลาสติกที่มีความแข็งมาก อะโครลีนและเกลือโซเดียมของอะโครลีนเป็นอิมัลซิไฟเออร์ที่สร้างโครงสร้างของดิน อนุพันธ์แลคโตนของอะโครลีนช่วยปรับปรุงคุณสมบัติของกระดาษและสิ่งทอ

ลักษณะทั่วไปและการจัดระบบความรู้ สรุปบทเรียน.

ดังนั้นความสามารถของอัลดีไฮด์และคีโตนในการมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงต่างๆ จึงกำหนดการใช้งานหลักเป็นสารประกอบเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ต่างๆ: แอลกอฮอล์, กรดคาร์บอกซิลิกและแอนไฮไดรด์, ​​ยา (urotropine), ผลิตภัณฑ์โพลีเมอร์ (เรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์, โพลีฟอร์มัลดีไฮด์ ) ในการผลิตน้ำหอมทุกชนิด (ขึ้นอยู่กับเบนซาลดีไฮด์) และสีย้อม

การบ้าน.

ประเภทของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทั่วไป

โดยที่ R คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน (สารตกค้าง) ในร่างกายเป็นผลิตภัณฑ์ทางเมตาบอลิซึมระดับกลาง

ตัวแทนของอัลดีไฮด์แต่ละคนมักจะได้รับชื่อจากกรดที่เกิดขึ้นระหว่างการเกิดออกซิเดชัน (เช่น กรดอะซิติก - อะซีตัลดีไฮด์) ขึ้นอยู่กับประเภทของอนุมูล, อิ่มตัว, ไม่อิ่มตัว, อะโรมาติก, อัลดีไฮด์แบบไซคลิกและอื่น ๆ มีความโดดเด่น หากอนุมูลเป็นส่วนที่เหลือของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก ฯลฯ อัลดีไฮด์แอลกอฮอล์ กรดอัลดีไฮด์ และสารประกอบอื่น ๆ ที่มีฟังก์ชันผสมจะเกิดขึ้น โดยมีคุณสมบัติทางเคมีที่มีอยู่ในอัลดีไฮด์และกลุ่ม R ที่สอดคล้องกัน เมื่อไฮโดรเจนของกลุ่มอัลดีไฮด์ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน จะได้คีโตน (ดู) ซึ่งให้ปฏิกิริยาหลายอย่างคล้ายกับอัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดชนิดหนึ่งคืออะซิติกหรืออะซีตัลดีไฮด์ CH 3 - CHO ซึ่งบางครั้งได้มาจากการดีไฮโดรจีเนชันของเอทิลแอลกอฮอล์บนทองแดงที่ถูกทำให้ร้อน

วิธีการทั่วไปในการผลิตอัลดีไฮด์จากไฮโดรคาร์บอนของซีรีย์อะเซทิลีนโดยการเติมน้ำต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่ค้นพบโดย M. G. Kucherov:

ปฏิกิริยานี้ใช้ในการผลิตกรดอะซิติกสังเคราะห์ อัลดีไฮด์อะโรมาติกมักจะเตรียมโดยการออกซิเดชันของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่มีกลุ่มเมทิลจี้:

หรือโดยการกระทำของคาร์บอนมอนอกไซด์กับไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องเมื่อมี HCl และตัวเร่งปฏิกิริยา

คุณสมบัติและคุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์สัมพันธ์กับคุณสมบัติและการเปลี่ยนแปลงของกลุ่มอัลดีไฮด์เป็นหลัก ดังนั้นอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดคือฟอร์มิกหรือฟอร์มาลดีไฮด์

หมู่อัลดีไฮด์ซึ่งถูกพันธะกับไฮโดรเจนคือก๊าซ อัลดีไฮด์ตอนล่าง (เช่น อะซีตัลดีไฮด์) เป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุน อัลดีไฮด์ที่สูงกว่าคือของแข็งที่ไม่ละลายน้ำ

เนื่องจากการมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอนิลและอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ อัลดีไฮด์จึงเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีปฏิกิริยามากที่สุดชนิดหนึ่ง ปฏิกิริยาอเนกประสงค์ของอัลดีไฮด์ส่วนใหญ่มีลักษณะเฉพาะโดยการมีส่วนร่วมของกลุ่มคาร์บอนิล ซึ่งรวมถึงปฏิกิริยาออกซิเดชัน การเติมและการแทนที่ออกซิเจนด้วยอะตอมและอนุมูลอื่นๆ

อัลดีไฮด์เกิดพอลิเมอร์และควบแน่นได้ง่าย (ดูการควบแน่นของอัลโดล) เมื่อบำบัดอัลดีไฮด์ด้วยด่างหรือกรด จะได้อัลโดล เช่น

เมื่อน้ำถูกกำจัดออกไป อัลโดลจะกลายเป็นโครโตนัลดีไฮด์

สามารถเติมโมเลกุลเพิ่มเติมได้ (โดยการเกิดพอลิเมอไรเซชัน) โพลีเมอร์ที่ได้รับจากการควบแน่นจะเรียกรวมกันว่าอัลโดลเรซิน

เมื่อศึกษาสารตั้งต้นทางชีวภาพ (เลือด ปัสสาวะ ฯลฯ) ผลบวกของปฏิกิริยาตามออกซิเดชันของกลุ่มอัลดีไฮด์จะเกิดขึ้นได้จากผลรวมของสารรีดิวซ์ ดังนั้น ปฏิกิริยาเหล่านี้แม้ว่าจะใช้สำหรับการวัดเชิงปริมาณของน้ำตาล (กลูโคส) ตามวิธี Hagedorn-Jensen เช่นเดียวกับการทดสอบ Nylander, Gaines, Benedict และการทดสอบอื่น ๆ แต่ก็ไม่สามารถพิจารณาได้อย่างเฉพาะเจาะจง

อัลดีไฮด์มีบทบาทสำคัญในกระบวนการทางชีววิทยา โดยเฉพาะอย่างยิ่งเอมีนทางชีวภาพจะถูกเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์เมื่อมีเอนไซม์เอมีนออกซิเดส ตามมาด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นกรดไขมัน

อัลดีไฮด์หัวรุนแรงของกรดไขมันที่สูงกว่าเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลพลาสมาโลเจน (ดู) สิ่งมีชีวิตในพืชใช้ฟอร์มิกอัลดีไฮด์ในระหว่างการสังเคราะห์ด้วยแสงเพื่อดูดซับคาร์บอน น้ำมันหอมระเหยที่ผลิตโดยพืชส่วนใหญ่ประกอบด้วยอัลดีไฮด์ไม่อิ่มตัวแบบไซคลิก (โป๊ยกั๊ก, อบเชย, วานิลลินและอื่น ๆ )

ในระหว่างการหมักแอลกอฮอล์ ภายใต้การกระทำของเอนไซม์คาร์บอกซิเลสของยีสต์ กรดไพรูวิกจะถูกดีคาร์บอกซิเลตให้กลายเป็นอะซีตัลดีไฮด์ ซึ่งจะถูกแปลงโดยรีดิวซ์เป็นเอทิลแอลกอฮอล์

อัลดีไฮด์ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด ในทางการแพทย์ มีการใช้อัลดีไฮด์ทั้งสองโดยตรง (ดูฟอร์มาลิน พาราดีไฮด์ ซิทรัล) และอนุพันธ์สังเคราะห์ที่ได้จากอัลดีไฮด์ เช่น เมธามีน (ดูเฮกซาเมทิลีนเตตรามีน) คลอเรตไฮเดรต (ดู) และอื่นๆ

อัลดีไฮด์เป็นอันตรายต่อการประกอบอาชีพ

แอดีไฮด์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมการผลิตเรซินสังเคราะห์และพลาสติก อุตสาหกรรมสีย้อมวานิลลาและสิ่งทอ อุตสาหกรรมอาหารและน้ำหอม ฟอร์มาลดีไฮด์ส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตพลาสติกและเรซินเทียม ในอุตสาหกรรมเครื่องหนังและขนสัตว์และอื่นๆ อะโครลีน - ในกระบวนการผลิตทั้งหมดโดยให้ความร้อนไขมันถึง 170° (โรงหล่อ - การอบแห้งแท่งยึดน้ำมัน อุตสาหกรรมไฟฟ้า โรงงานผลิตน้ำมันและการผลิตน้ำมันหมู และอื่นๆ) สำหรับรายละเอียดเพิ่มเติม โปรดดูบทความเกี่ยวกับอัลดีไฮด์แต่ละตัว

อัลดีไฮด์ทั้งหมด โดยเฉพาะอัลดีไฮด์ที่ต่ำกว่า มีพิษอย่างเห็นได้ชัด

อัลดีไฮด์ทำให้เยื่อเมือกของดวงตาและทางเดินหายใจส่วนบนระคายเคือง โดยธรรมชาติของพิษโดยทั่วไปแล้ว อัลดีไฮด์เป็นยา แต่ฤทธิ์ของสารเสพติดนั้นด้อยกว่าสารที่ระคายเคืองอย่างมาก ระดับความรุนแรงของความมึนเมาจะถูกกำหนดพร้อมกับขนาดของความเข้มข้นที่มีประสิทธิผลโดยธรรมชาติของอนุมูลและผลที่ตามมาคือการเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์ของอัลดีไฮด์: อัลดีไฮด์ที่ต่ำกว่า (สารที่ละลายได้สูงและมีความผันผวนสูง ) มีผลระคายเคืองอย่างรุนแรงต่อส่วนบนของระบบทางเดินหายใจและมีฤทธิ์เสพติดค่อนข้างน้อย เมื่อความยาวของโซ่ไฮโดรคาร์บอนของอนุมูลเพิ่มขึ้นความสามารถในการละลายและความผันผวนของอัลดีไฮด์จะลดลงอันเป็นผลมาจากการที่ผลการระคายเคืองลดลงและผลของยาเสพติดไม่เพิ่มขึ้น ผลการระคายเคืองของอัลดีไฮด์ที่ไม่อิ่มตัวนั้นรุนแรงกว่าผลการระคายเคืองของอัลดีไฮด์อิ่มตัว

กลไกการออกฤทธิ์ที่เป็นพิษของอัลดีไฮด์นั้นสัมพันธ์กับปฏิกิริยาสูงของกลุ่มอัลดีไฮด์คาร์บอนิลซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับโปรตีนในเนื้อเยื่อจะทำให้เกิดผลระคายเคืองเบื้องต้นปฏิกิริยาสะท้อนกลับของระบบประสาทส่วนกลางการเปลี่ยนแปลงความเสื่อมในอวัยวะภายในและ เร็วๆ นี้. นอกจากนี้เมื่อเข้าสู่ร่างกาย อัลดีไฮด์ยังได้รับการเปลี่ยนแปลงทางชีวเคมีต่างๆ ในกรณีนี้ไม่ใช่ตัวอัลดีไฮด์ที่เป็นพิษต่อร่างกาย แต่เป็นผลจากการเปลี่ยนแปลง อัลดีไฮด์จะถูกกำจัดออกจากร่างกายอย่างช้าๆและสามารถสะสมได้ซึ่งอธิบายการพัฒนาของพิษเรื้อรังซึ่งเป็นอาการหลักที่สังเกตได้เป็นหลักในรูปแบบของการเปลี่ยนแปลงทางพยาธิวิทยาในระบบทางเดินหายใจ

การปฐมพยาบาลพิษจากอัลดีไฮด์ นำเหยื่อออกไปรับอากาศบริสุทธิ์. ล้างตาด้วยสารละลายอัลคาไลน์ 2% การสูดดมอัลคาไลน์และน้ำมัน ในกรณีที่ขาดอากาศหายใจ ให้สูดดมออกซิเจน ตามข้อบ่งชี้ยาที่กระตุ้นการทำงานของหัวใจและการหายใจ, ยาระงับประสาท (โบรไมด์, วาเลอเรียน) สำหรับอาการไออันเจ็บปวด - พลาสเตอร์มัสตาร์ด, ถ้วย, การเตรียมโคเดอีน ในกรณีที่เป็นพิษทางปาก - ล้างกระเพาะ, สารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนต 3% ทางปาก, ไข่ดิบ, น้ำโปรตีน, นม, ยาระบายน้ำเกลือ ในกรณีที่สัมผัสผิวหนังให้ล้างด้วยน้ำหรือแอมโมเนีย 5%

ดูบทความเกี่ยวกับอัลดีไฮด์แต่ละตัวด้วย

การป้องกัน

การปิดผนึกและระบบอัตโนมัติของกระบวนการผลิต การระบายอากาศของสถานที่ (ดูการระบายอากาศ) การใช้อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล เช่น ตัวกรองหน้ากากป้องกันแก๊สพิษเกรด “A” (ดูหน้ากากป้องกันแก๊สพิษ) ชุดป้องกัน (ดูเสื้อผ้า) เป็นต้น

ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตในบรรยากาศของโรงงานอุตสาหกรรม: สำหรับอะโครลีน - 0.7 มก./ลบ.ม., สำหรับอะซีตัลดีไฮด์, บิวไทรัลดีไฮด์และโพรโพนิก อัลดีไฮด์ - 5 มก./ลบ.ม., สำหรับฟอร์มาลดีไฮด์และเปล้า A. - 0.5 มก./ลบ.ม.

การหาปริมาณอัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์ทั้งหมดถูกกำหนดโดยรวมโดยวิธีไบซัลไฟต์โดยการจับกับโซเดียมซัลเฟตที่เป็นกรดหรือโดยการวัดสีด้วยกรดฟูชซัลฟิวรัส ได้มีการพัฒนาวิธีโพลาโรกราฟี (Petrova-Yakovtsevskaya) และวิธีสเปกโตรโฟโตเมตริก (Weksler)

บรรณานุกรม

Bauer K. G. การวิเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ทรานส์ จากภาษาเยอรมัน ม. 2496; Nesmeyanov A. N. และ Nesmeyanov N. A. จุดเริ่มต้นของเคมีอินทรีย์ หนังสือ 1-2 ม. 2512-2513

อันตรายจากการประกอบอาชีพ- Amirkhanova G.F. และ Latypova Z.V. เหตุผลเชิงทดลองเกี่ยวกับความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตของอะซีตัลดีไฮด์ในน้ำอ่างเก็บน้ำในหนังสือ: Prom ปนเปื้อน อ่างเก็บน้ำเอ็ด S. N. Cherkinsky, V. 9, น. 137, M., 1969, บรรณานุกรม; Bykhovskaya M. S. , Ginzburg S. L. และ Khalizova O. D. วิธีการระบุสารอันตรายในอากาศ, p. 481 ม. 2509; Wang Wen-yan วัสดุเกี่ยวกับพิษวิทยาของอัลดีไฮด์ไขมัน ในหนังสือ: วัสดุเกี่ยวกับสารพิษ สารที่ใช้ในการผลิต พลาสติก มวลและสังเคราะห์ ยางเอ็ด N.V. Lazarev และ I.D. Gadaskina, p. 42, L., 1957, บรรณานุกรม; สารที่เป็นอันตรายในอุตสาหกรรม, เอ็ด. N.V. Lazareva เล่ม 1 หน้า 375, L., 1971, บรรณานุกรม; Gurvits S.S. และ Sergeeva T.I. การหาปริมาณอัลดีไฮด์จำนวนเล็กน้อยในอากาศของโรงงานอุตสาหกรรมโดยใช้วิธีอนุพันธ์โพลาโรกราฟี Gig แรงงานและศาสตราจารย์ ซาโบเลฟ., ฉบับที่ 9, น. 44, 1960; Trofimov L.V. พิษเปรียบเทียบของเปล้าและบิวทิราลดีไฮด์, ibid., No. 9, p. 34/1962 บรรณานุกรม; Tsai L. M. ในประเด็นการเปลี่ยนแปลงของอะซีตัลดีไฮด์ในร่างกาย, อ้างแล้ว, หมายเลข 12, น. 33 พ.ย. 2505 บรรณานุกรม; ไนน์ เอส.เอ็น.เอ. โอ การศึกษาความเป็นพิษของไกลซิดอัลดีไฮด์ อาร์ค สิ่งแวดล้อม Hlth, v. 2, น. 23/09/1961 บรรณานุกรม; จุง เอฟ.ยู. Onnen K. Bindung und Wirkungen desformaldehyds an Erythrocyten, Arch. exp. ของ Naunyn-Schmiedeberg Path. Pharmak., Bd 224, S. 179, 1955; Nova H. a. Touraine R. G. Asthme au formol, Arch. Mai ศาสตราจารย์ ., ต.

B.V. คูลิบาคิน; เอ็น.เค. คูลาจินา (ศ.)

คุณสมบัติทางเคมีเฉพาะของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกและโพลีไฮดริกอิ่มตัวฟีนอล

โมโนไฮดริกและโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัว

แอลกอฮอล์ (หรืออัลคาโนล) เป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป ($—กลุ่ม OH$) ที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิล (อะตอมมิก) แอลกอฮอล์แบ่งออกเป็น:

- อะตอมเดี่ยว ตัวอย่างเช่น:

$(CH_3-OH)↙(เมทานอล(เมทิลแอลกอฮอล์))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(เอทานอล(เอทิลแอลกอฮอล์))$

— ไดไฮโดรริก (ไกลคอล), ตัวอย่างเช่น:

$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(เอเทนไดออล-1,2(เอทิลีนไกลคอล))$

$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(โพรเพนไดออล-1,3)$

— ไตรอะตอม, ตัวอย่างเช่น:

ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ต่อไปนี้มีความโดดเด่น:

— ขีด จำกัดมีเพียงอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอยู่ในโมเลกุลเท่านั้น เช่น

— ไม่ จำกัดประกอบด้วยพันธะหลายพันธะ (คู่และสาม) ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล เช่น

$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(โพรเพน-2-ol-1 (แอลลิลิกแอลกอฮอล์))$

— มีกลิ่นหอม, เช่น. แอลกอฮอล์ที่มีวงแหวนเบนซีนและหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลซึ่งเชื่อมต่อถึงกันไม่ได้โดยตรง แต่ผ่านอะตอมของคาร์บอนเช่น

สารอินทรีย์ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลในโมเลกุลเชื่อมต่อโดยตรงกับอะตอมคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนมีคุณสมบัติทางเคมีจากแอลกอฮอล์แตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญดังนั้นจึงถูกจัดประเภทเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอิสระ - ฟีนอล ตัวอย่างเช่น:

นอกจากนี้ยังมีแอลกอฮอล์โพลีไฮดริก (โพลีไฮดริก) ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลมากกว่าสามกลุ่มในโมเลกุล ตัวอย่างเช่น เฮกซาออลแอลกอฮอล์เฮกซะไฮดริกที่ง่ายที่สุด (ซอร์บิทอล):

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

เมื่อสร้างชื่อของแอลกอฮอล์คำต่อท้ายทั่วไปจะถูกเพิ่มเข้ากับชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกับแอลกอฮอล์ -olตัวเลขหลังส่วนต่อท้ายระบุตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลในสายโซ่หลักและคำนำหน้า ได-, ไตร-, เตตร้า-ฯลฯ - หมายเลข:

ในการกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลัก ตำแหน่งของกลุ่มไฮดรอกซิลจะมีความสำคัญมากกว่าตำแหน่งของพันธะหลายตัว:

เริ่มต้นจากสมาชิกตัวที่สามของซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน แอลกอฮอล์แสดงไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของกลุ่มฟังก์ชัน (โพรพานอล-1 และโพรพานอล-2) และจากตัวที่สี่ ไอโซเมอร์ของโครงกระดูกคาร์บอน (บิวทานอล-1, 2-เมทิลโพรพานอล-1) ). พวกมันยังมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอร์ระหว่างคลาส - แอลกอฮอล์นั้นมีไอโซเมอร์เป็นอีเทอร์:

$(CH_3-CH_2-OH)↙(เอทานอล)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(ไดเมทิล อีเทอร์)$

แอลกอฮอล์

คุณสมบัติทางกายภาพ

แอลกอฮอล์สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ทั้งระหว่างโมเลกุลแอลกอฮอล์และระหว่างโมเลกุลแอลกอฮอล์กับน้ำ

พันธะไฮโดรเจนเกิดขึ้นเมื่ออะตอมไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วนของโมเลกุลแอลกอฮอล์หนึ่งมีปฏิกิริยากับอะตอมออกซิเจนที่มีประจุลบบางส่วนของอีกโมเลกุลหนึ่ง ต้องขอบคุณพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลที่ทำให้แอลกอฮอล์มีจุดเดือดซึ่งสูงผิดปกติสำหรับน้ำหนักโมเลกุล ดังนั้นโพรเพนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 44 ดอลลาร์สหรัฐฯ จึงเป็นก๊าซภายใต้สภาวะปกติ และแอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุด คือ เมทานอล ซึ่งมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 32 ดอลลาร์สหรัฐฯ จึงเป็นของเหลวภายใต้สภาวะปกติ

สมาชิกด้านล่างและตรงกลางของชุดโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัวที่มีอะตอมคาร์บอนตั้งแต่ $1$ ถึง $11$ เป็นของเหลว แอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น (เริ่มต้นจาก $C_(12)H_(25)OH$) เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง แอลกอฮอล์ชั้นล่างมีกลิ่นแอลกอฮอล์เฉพาะและมีรสฉุนละลายในน้ำได้สูง เมื่ออนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของแอลกอฮอล์ในน้ำจะลดลง และออกทานอลจะไม่ผสมกับน้ำอีกต่อไป

คุณสมบัติทางเคมี.

คุณสมบัติของสารอินทรีย์ถูกกำหนดโดยองค์ประกอบและโครงสร้าง แอลกอฮอล์ยืนยันกฎทั่วไป โมเลกุลของพวกมันประกอบด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและไฮดรอกซิลดังนั้นคุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์จึงถูกกำหนดโดยปฏิสัมพันธ์และอิทธิพลของกลุ่มเหล่านี้ที่มีต่อกัน ลักษณะคุณสมบัติของสารประกอบประเภทนี้เกิดจากการมีกลุ่มไฮดรอกซิล

1. ปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับโลหะอัลคาไลและอัลคาไลน์เอิร์ธในการระบุผลกระทบของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนต่อหมู่ไฮดรอกซิล จำเป็นต้องเปรียบเทียบคุณสมบัติของสารที่มีหมู่ไฮดรอกซิลและอนุมูลไฮโดรคาร์บอนในด้านหนึ่งกับสารที่มีหมู่ไฮดรอกซิลและไม่มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอน อีกด้านหนึ่ง สารดังกล่าวอาจเป็นได้ เช่น เอทานอล (หรือแอลกอฮอล์อื่นๆ) และน้ำ ไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลของโมเลกุลแอลกอฮอล์และโมเลกุลของน้ำสามารถลดลงได้ด้วยโลหะอัลคาไลและอัลคาไลน์เอิร์ท (แทนที่ด้วย):

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$

2. ปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับไฮโดรเจนเฮไลด์การทดแทนหมู่ไฮดรอกซิลด้วยฮาโลเจนทำให้เกิดการก่อตัวของฮาโลอัลเคน ตัวอย่างเช่น:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

ปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้

3. การคายน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์— การแยกโมเลกุลของน้ำออกจากโมเลกุลแอลกอฮอล์สองโมเลกุลเมื่อถูกความร้อนต่อหน้าสารกำจัดน้ำ:

อันเป็นผลมาจากการขาดน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ อีเทอร์ดังนั้น เมื่อเอทิลแอลกอฮอล์ถูกให้ความร้อนด้วยกรดซัลฟิวริกจนถึงอุณหภูมิตั้งแต่ $100$ ถึง $140°C$ จะเกิดไดเอทิล (ซัลฟิวริก) อีเทอร์:

4. ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ด้วยกรดอินทรีย์และอนินทรีย์เพื่อสร้างเอสเทอร์ ( ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน):

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันถูกเร่งด้วยกรดอนินทรีย์เข้มข้น

ตัวอย่างเช่น เมื่อเอทิลแอลกอฮอล์และกรดอะซิติกทำปฏิกิริยา จะเกิดเอทิลอะซิเตต - เอทิลอะซิเตต:

5. การคายน้ำภายในโมเลกุลของแอลกอฮอล์เกิดขึ้นเมื่อแอลกอฮอล์ถูกให้ความร้อนโดยมีสารกำจัดน้ำอยู่ที่อุณหภูมิสูงกว่าอุณหภูมิของการขาดน้ำระหว่างโมเลกุล เป็นผลให้เกิดอัลคีนขึ้น ปฏิกิริยานี้เกิดจากการมีอะตอมไฮโดรเจนและหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ที่อะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกัน ตัวอย่างคือปฏิกิริยาการผลิตเอทิลีน (เอทิลีน) โดยให้ความร้อนเอธานอลสูงกว่า 140°C โดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้น:

6. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์มักดำเนินการกับสารออกซิไดซ์ที่แรง เช่น โพแทสเซียมไดโครเมตหรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ในกรณีนี้ การกระทำของตัวออกซิไดซ์จะถูกส่งไปยังอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับหมู่ไฮดรอกซิลแล้ว ขึ้นอยู่กับลักษณะของแอลกอฮอล์และสภาวะของปฏิกิริยา สามารถสร้างผลิตภัณฑ์ต่างๆ ได้ ดังนั้นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดซ์ก่อน อัลดีไฮด์แล้วเข้า กรดคาร์บอกซิลิก:

ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิทำให้เกิดคีโตน:

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิค่อนข้างต้านทานต่อการเกิดออกซิเดชัน อย่างไรก็ตามภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย (ตัวออกซิไดซ์อย่างแรง อุณหภูมิสูง) อาจเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิได้ ซึ่งเกิดขึ้นกับการแตกของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนที่อยู่ใกล้กับกลุ่มไฮดรอกซิลมากที่สุด

7. การดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์เมื่อไอแอลกอฮอล์ถูกส่งผ่านที่อุณหภูมิ 200-300°C บนตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นโลหะ เช่น ทองแดง เงิน หรือแพลตตินัม แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกแปลงเป็นอัลดีไฮด์ และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิเป็นคีโตน:

การมีอยู่ของกลุ่มไฮดรอกซิลหลายกลุ่มในโมเลกุลแอลกอฮอล์ในเวลาเดียวกันจะกำหนดคุณสมบัติเฉพาะ โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ซึ่งสามารถสร้างสารประกอบเชิงซ้อนสีน้ำเงินสดใสที่ละลายน้ำได้เมื่อทำปฏิกิริยากับตะกอนไฮดรอกไซด์ของคอปเปอร์ (II) ที่เตรียมสดใหม่ สำหรับเอทิลีนไกลคอลเราสามารถเขียนได้:

โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ไม่สามารถทำปฏิกิริยานี้ได้ ดังนั้นจึงเป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

ฟีนอล

โครงสร้างของฟีนอล

หมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์สามารถเชื่อมโยงกับวงแหวนอะโรมาติกได้โดยตรง หรือสามารถแยกออกจากวงแหวนด้วยอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไป คาดว่าสารจะมีความแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญขึ้นอยู่กับคุณสมบัตินี้เนื่องจากอิทธิพลร่วมกันของกลุ่มอะตอม แท้จริงแล้ว สารประกอบอินทรีย์ที่มีฟีนิลหัวรุนแรงอะโรมาติก $C_6H_5$— ซึ่งถูกพันธะโดยตรงกับหมู่ไฮดรอกซิล แสดงคุณสมบัติพิเศษที่แตกต่างจากคุณสมบัติของแอลกอฮอล์ สารประกอบดังกล่าวเรียกว่าฟีนอล

ฟีนอลเป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยอนุมูลฟีนิลที่เกี่ยวข้องกับหมู่ไฮดรอกโซตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป

เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ฟีนอลถูกจำแนกตามอะตอมมิกของมัน กล่าวคือ ตามจำนวนหมู่ไฮดรอกซิล

โมโนไฮดริกฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลกลุ่มหนึ่งอยู่ในโมเลกุล:

โพลีไฮดริกฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลมากกว่าหนึ่งกลุ่มในโมเลกุล:

มีโพลีไฮดริกฟีนอลอื่นๆ ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสามหมู่ขึ้นไปบนวงแหวนเบนซีน

มาดูโครงสร้างและคุณสมบัติของตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้ - ฟีนอล $C_6H_5OH$ กันดีกว่า ชื่อของสารนี้เป็นพื้นฐานสำหรับชื่อของทั้งคลาส - ฟีนอล

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี.

คุณสมบัติทางกายภาพ

ฟีนอลเป็นสารที่เป็นผลึกแข็ง ไม่มีสี $t°_(pl.)=43°C, t°_(เดือด)=181°C$ มีกลิ่นเฉพาะตัวแหลมคม เป็นพิษ. ฟีนอลละลายได้เล็กน้อยในน้ำที่อุณหภูมิห้อง สารละลายฟีนอลที่เป็นน้ำเรียกว่ากรดคาร์โบลิก หากสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดแผลไหม้ ดังนั้นจึงต้องจัดการฟีนอลด้วยความระมัดระวัง!

คุณสมบัติทางเคมี.

คุณสมบัติเป็นกรดดังที่ได้กล่าวไปแล้วอะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลมีลักษณะเป็นกรด คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลเด่นชัดกว่าน้ำและแอลกอฮอล์ ฟีนอลต่างจากแอลกอฮอล์และน้ำตรงที่ทำปฏิกิริยาไม่เพียงกับโลหะอัลคาไลเท่านั้น แต่ยังทำปฏิกิริยากับอัลคาไลในรูปแบบด้วย ฟีโนเลต:

อย่างไรก็ตาม คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลมีความเด่นชัดน้อยกว่าคุณสมบัติของกรดอนินทรีย์และคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างเช่น คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลจะอ่อนกว่าคุณสมบัติกรดคาร์บอนิกประมาณ 3,000 ดอลลาร์สหรัฐฯ ดังนั้นโดยการส่งก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ผ่านสารละลายโซเดียมฟีโนเลตที่เป็นน้ำ จึงสามารถแยกฟีนอลอิสระได้:

การเติมกรดไฮโดรคลอริกหรือกรดซัลฟิวริกลงในสารละลายโซเดียมฟีโนเลตที่เป็นน้ำยังนำไปสู่การก่อตัวของฟีนอล:

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล

ฟีนอลทำปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์เพื่อสร้างสารประกอบเชิงซ้อนสีม่วงเข้มข้น

ปฏิกิริยานี้ทำให้สามารถตรวจจับได้แม้ในปริมาณที่จำกัดมาก ฟีนอลอื่นๆ ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปบนวงแหวนเบนซีนยังให้สีฟ้าม่วงสดใสเมื่อทำปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์

ปฏิกิริยาของวงแหวนเบนซีน

การมีอยู่ของส่วนประกอบทดแทนไฮดรอกซิลช่วยให้เกิดปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกในวงแหวนเบนซีนได้อย่างมาก

1. โบรมีนของฟีนอลโบรมีนของฟีนอลต่างจากเบนซินตรงที่ไม่จำเป็นต้องเติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เหล็ก (III) โบรไมด์)

นอกจากนี้การมีปฏิสัมพันธ์กับฟีนอลยังเกิดขึ้นอย่างเฉพาะเจาะจง: อะตอมโบรมีนมุ่งตรงไปที่ ออร์โธ-และตำแหน่งพารา แทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ตรงนั้น การเลือกสรรของการทดแทนอธิบายได้จากคุณสมบัติของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลฟีนอลที่กล่าวถึงข้างต้น

ดังนั้นเมื่อฟีนอลทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน จะเกิดตะกอนสีขาวขึ้น 2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล:

ปฏิกิริยานี้ทำหน้าที่ในการตรวจหาฟีนอลในเชิงคุณภาพ เช่นเดียวกับปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์

2. ไนเตรชันของฟีนอลยังเกิดขึ้นได้ง่ายกว่าเบนซีนไนเตรต ปฏิกิริยากับกรดไนตริกเจือจางเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง เป็นผลให้เกิดส่วนผสมขึ้น ออร์โธ-และ คู่-ไอโซเมอร์ของไนโตรฟีนอล:

เมื่อใช้กรดไนตริกเข้มข้นจะเกิดสารระเบิดขึ้น - 2,4,6-ไตรไนโตรฟีนอล(กรดพิริก):

3. การเติมไฮโดรเจนของแกนอะโรมาติกของฟีนอลเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้ง่าย:

4.การควบแน่นของฟีนอลกับอัลดีไฮด์โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับฟอร์มาลดีไฮด์เกิดขึ้นกับการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา - เรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์และโพลีเมอร์ที่เป็นของแข็ง

ปฏิกิริยาของฟีนอลกับฟอร์มาลดีไฮด์สามารถอธิบายได้ในรูปแบบต่อไปนี้:

คุณอาจสังเกตเห็นว่าอะตอมไฮโดรเจน "เคลื่อนที่ได้" ยังคงอยู่ในโมเลกุลไดเมอร์ ซึ่งหมายความว่าสามารถทำปฏิกิริยาต่อไปได้ต่อไปด้วยรีเอเจนต์ในจำนวนที่เพียงพอ:

ปฏิกิริยา โพลีคอนเดนเสท,เหล่านั้น. ปฏิกิริยาการผลิตโพลีเมอร์ซึ่งเกิดขึ้นจากการปล่อยผลพลอยได้ (น้ำ) ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสามารถดำเนินต่อไปต่อไปได้ (จนกว่ารีเอเจนต์ตัวใดตัวหนึ่งจะหมดไป) ด้วยการก่อตัวของโมเลกุลขนาดใหญ่ กระบวนการสามารถอธิบายได้ด้วยสมการสรุป:

การก่อตัวของโมเลกุลเชิงเส้นเกิดขึ้นที่อุณหภูมิปกติ การทำปฏิกิริยานี้เมื่อถูกความร้อนทำให้ผลิตภัณฑ์ที่ได้มีโครงสร้างแตกแขนงเป็นของแข็งและไม่ละลายในน้ำ จากการให้ความร้อนแก่เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์เชิงเส้นที่มีอัลดีไฮด์มากเกินไป ทำให้ได้มวลพลาสติกแข็งที่มีคุณสมบัติเฉพาะตัว โพลีเมอร์จากฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์เรซินใช้สำหรับการผลิตวาร์นิชและสี ผลิตภัณฑ์พลาสติกที่ทนต่อความร้อน ความเย็น น้ำ อัลคาลิส และกรด และมีคุณสมบัติเป็นฉนวนสูง ชิ้นส่วนที่สำคัญและสำคัญที่สุดของเครื่องใช้ไฟฟ้า ตัวเครื่องหน่วยส่งกำลัง และชิ้นส่วนเครื่องจักร และฐานโพลีเมอร์ของแผงวงจรพิมพ์สำหรับอุปกรณ์วิทยุ ผลิตจากโพลีเมอร์ที่มีเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นหลัก กาวที่ใช้เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถเชื่อมต่อชิ้นส่วนที่มีลักษณะหลากหลายได้อย่างน่าเชื่อถือ โดยรักษาความแข็งแรงของข้อต่อสูงสุดในช่วงอุณหภูมิที่กว้างมาก กาวนี้ใช้ยึดฐานโลหะของโคมไฟเข้ากับหลอดแก้ว ตอนนี้คุณเข้าใจแล้วว่าทำไมฟีนอลและผลิตภัณฑ์ที่ใช้ฟีนอลจึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลาย

คุณสมบัติทางเคมีเฉพาะของอัลดีไฮด์, กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว, เอสเทอร์

อัลดีไฮด์และคีโตน

อัลดีไฮด์เป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล เชื่อมต่อกับอะตอมไฮโดรเจนและอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

สูตรทั่วไปของอัลดีไฮด์คือ:

ในอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดคือฟอร์มาลดีไฮด์บทบาทของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนจะถูกเล่นโดยอะตอมไฮโดรเจนที่สอง:

เรียกว่ากลุ่มคาร์บอนิลที่จับกับอะตอมไฮโดรเจน อัลดีไฮดิก:

สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลของกลุ่มคาร์บอนิลเชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัวเรียกว่าคีโตน

แน่นอนว่าสูตรทั่วไปของคีโตนคือ:

หมู่คาร์บอนิลของคีโตน เรียกว่า กลุ่มคีโต

ในคีโตน อะซิโตนที่ง่ายที่สุด หมู่คาร์บอนิลเชื่อมโยงกับอนุมูลเมทิล 2 ชนิด:

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มอัลดีไฮด์, อิ่มตัว, ไม่อิ่มตัว, อะโรมาติก, เฮเทอโรไซคลิกและอัลดีไฮด์อื่น ๆ มีความโดดเด่น:

ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของอัลดีไฮด์อิ่มตัวนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของอัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเท่ากันโดยใช้ส่วนต่อท้าย -อัลตัวอย่างเช่น:

การกำหนดหมายเลขอะตอมคาร์บอนของสายโซ่หลักเริ่มต้นด้วยอะตอมคาร์บอนของกลุ่มอัลดีไฮด์ ดังนั้นหมู่อัลดีไฮด์จะอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนตัวแรกเสมอและไม่จำเป็นต้องระบุตำแหน่งของมัน

นอกจากการตั้งชื่อที่เป็นระบบแล้ว ยังใช้ชื่อเล็กๆ น้อยๆ ของอัลดีไฮด์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายอีกด้วย ชื่อเหล่านี้มักจะได้มาจากชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกับอัลดีไฮด์

ในการตั้งชื่อคีโตนตามระบบการตั้งชื่อ กลุ่มคีโตถูกกำหนดโดยคำต่อท้าย -เขาและตัวเลขที่ระบุจำนวนอะตอมคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล (การกำหนดหมายเลขควรเริ่มจากปลายสายโซ่ที่อยู่ใกล้กับหมู่คีโตมากที่สุด) ตัวอย่างเช่น:

อัลดีไฮด์มีลักษณะเฉพาะด้วยโครงสร้างไอโซเมอริซึมเพียงประเภทเดียว - ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนซึ่งเป็นไปได้ด้วยบิวทานอลและสำหรับคีโตน - ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของกลุ่มคาร์บอนิลด้วย นอกจากนี้ยังมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส (โพรพานัลและโพรพาโนน)

ชื่อเล็กๆ น้อยๆ และจุดเดือดของอัลดีไฮด์บางชนิด

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพ

ในโมเลกุลอัลดีไฮด์หรือคีโตน เนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมออกซิเจนมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับอะตอมคาร์บอน พันธะ $C=O$ จึงมีขั้วสูงเนื่องจากการเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธะ $π$ ต่อออกซิเจน:

อัลดีไฮด์และคีโตนเป็นสารมีขั้วที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนมากเกินไปในอะตอมออกซิเจน สมาชิกชั้นล่างของซีรีส์อัลดีไฮด์และคีโตน (ฟอร์มาลดีไฮด์, อะซีตัลดีไฮด์, อะซิโตน) สามารถละลายในน้ำได้ไม่จำกัด จุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าในโมเลกุลของอัลดีไฮด์และคีโตน ต่างจากแอลกอฮอล์ ไม่มีอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ และพวกมันไม่ได้ก่อตัวสัมพันธ์กันเนื่องจากพันธะไฮโดรเจน อัลดีไฮด์ตอนล่างมีกลิ่นฉุน อัลดีไฮด์ที่มีอะตอมของคาร์บอนสี่ถึงหกอะตอมในห่วงโซ่มีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ อัลดีไฮด์และคีโตนที่สูงขึ้นจะมีกลิ่นดอกไม้และใช้ในน้ำหอม

คุณสมบัติทางเคมี

การมีอยู่ของกลุ่มอัลดีไฮด์ในโมเลกุลจะเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติเฉพาะของอัลดีไฮด์

ปฏิกิริยาการฟื้นตัว

การเติมไฮโดรเจนโมเลกุลของอัลดีไฮด์เกิดขึ้นผ่านพันธะคู่ในกลุ่มคาร์บอนิล:

ผลิตภัณฑ์จากการไฮโดรจิเนชันของอัลดีไฮด์คือแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ และคีโตนเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

ดังนั้นเมื่อเติมไฮโดรเจนอะซีตัลดีไฮด์บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลจะเกิดเอทิลแอลกอฮอล์และเมื่อเติมไฮโดรเจนอะซิโตนจะเกิดโพรพานอล-2:

การเติมไฮโดรเจนของอัลดีไฮด์ - ปฏิกิริยาการฟื้นตัวซึ่งสถานะออกซิเดชันของอะตอมคาร์บอนที่รวมอยู่ในหมู่คาร์บอนิลจะลดลง

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

อัลดีไฮด์ไม่เพียงแต่สามารถลดลงได้เท่านั้น แต่ยังลดลงอีกด้วย ออกซิไดซ์เมื่อออกซิไดซ์ อัลดีไฮด์จะเกิดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก กระบวนการนี้สามารถแสดงแผนผังได้ดังนี้:

จากโพรพิโอนิกอัลดีไฮด์ (โพรพานัล) กรดโพรพิโอนิกจะเกิดขึ้น:

อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์แม้โดยออกซิเจนในบรรยากาศและสารออกซิไดซ์ที่อ่อนแอเช่นสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ ในรูปแบบที่เรียบง่าย กระบวนการนี้สามารถแสดงได้ด้วยสมการปฏิกิริยา:

ตัวอย่างเช่น:

กระบวนการนี้สะท้อนให้เห็นได้แม่นยำยิ่งขึ้นด้วยสมการ:

หากพื้นผิวของภาชนะที่ทำปฏิกิริยาถูกทำให้ลดลงก่อนหน้านี้ เงินที่เกิดขึ้นระหว่างการทำปฏิกิริยาจะคลุมด้วยฟิล์มบาง ๆ ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงเรียกว่าปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน". มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำกระจก ตกแต่งเงิน และตกแต่งต้นคริสต์มาส

คอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ที่ตกตะกอนใหม่ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์สำหรับอัลดีไฮด์ได้ เมื่อออกซิไดซ์อัลดีไฮด์ $Cu^(2+)$ จะลดลงเหลือ $Cu^+$ ทองแดง (I) ไฮดรอกไซด์ $CuOH$ ที่เกิดขึ้นระหว่างการทำปฏิกิริยาจะสลายตัวทันทีเป็นทองแดงสีแดง (I) ออกไซด์และน้ำ:

ปฏิกิริยานี้เหมือนกับปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" ที่ใช้ในการตรวจจับอัลดีไฮด์

คีโตนจะไม่ถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในบรรยากาศหรือโดยตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนแอเช่นสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์

ตัวแทนส่วนบุคคลของอัลดีไฮด์และความสำคัญ

ฟอร์มาลดีไฮด์(เมทานอล ฟอร์มิคอลดีไฮด์$HCHO$ ) - ก๊าซไม่มีสี มีกลิ่นฉุน และมีจุดเดือดที่ $-21C°$ ละลายได้ดีในน้ำ ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นพิษ! สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำ ($40%$) เรียกว่าฟอร์มาลดีไฮด์ และใช้สำหรับฆ่าเชื้อโรค ในการเกษตร ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการบำบัดเมล็ดพืช และในอุตสาหกรรมเครื่องหนังใช้สำหรับการแปรรูปหนัง ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการผลิตเมธามีนซึ่งเป็นสารทางการแพทย์ บางครั้งเมธามีนที่ถูกบีบอัดในรูปของถ่านก็ถูกใช้เป็นเชื้อเพลิง (แอลกอฮอล์แห้ง) ฟอร์มาลดีไฮด์จำนวนมากถูกใช้ในการผลิตเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์และสารอื่นๆ บางชนิด

อะซีตัลดีไฮด์(เอทานอล, อะซีตัลดีไฮด์$CH_3CHO$ ) - ของเหลวที่มีกลิ่นฉุนรุนแรงและมีจุดเดือด 21°C$ ละลายได้ดีในน้ำ กรดอะซิติกและสารอื่นๆ อีกจำนวนหนึ่งผลิตจากอะซีตัลดีไฮด์ในระดับอุตสาหกรรม ใช้สำหรับการผลิตพลาสติกและเส้นใยอะซิเตตต่างๆ อะซีตัลดีไฮด์เป็นพิษ!

กรดคาร์บอกซิลิก

สารที่มีหมู่คาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปในโมเลกุลเรียกว่ากรดคาร์บอกซิลิก

กลุ่มอะตอม เรียกว่า กลุ่มคาร์บอกซิล, หรือ คาร์บอกซิล

กรดอินทรีย์ที่มีกลุ่มคาร์บอกซิล 1 หมู่ในโมเลกุลคือ โมโนเบสิก

สูตรทั่วไปของกรดเหล่านี้คือ $RCOOH$ ตัวอย่างเช่น

กรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่เรียกว่า พื้นฐานซึ่งรวมถึงกรดออกซาลิกและซัคซินิก เช่น:

นอกจากนี้ยังมี โพลีเบสิกกรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่คาร์บอกซิลมากกว่าสองหมู่ ซึ่งรวมถึงกรดซิตริกไทรบาซิก:

ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออก ให้เป็นอิ่มตัว, ไม่อิ่มตัว, มีกลิ่นหอม.

กรดคาร์บอกซิลิกที่อิ่มตัวหรืออิ่มตัวคือ ตัวอย่างเช่น กรดโพรพาโนอิก (โพรพิโอนิก):

หรือกรดซัคซินิกที่คุ้นเคยอยู่แล้ว

เห็นได้ชัดว่ากรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวไม่มีพันธะ $π$ ในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัว หมู่คาร์บอกซิลมีความเกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลของอะคริลิก (โพรพีน) $CH_2=CH—COOH$ หรือโอเลอิก $CH_3—(CH_2)_7—CH=CH —(CH_2)_7—COOH $ และกรดอื่นๆ

ดังที่เห็นได้จากสูตรของกรดเบนโซอิก มันเป็นอะโรมาติกเนื่องจากมีวงแหวนอะโรมาติก (เบนซีน) อยู่ในโมเลกุล:

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ได้มีการกล่าวถึงหลักการทั่วไปของการก่อตัวของชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกตลอดจนสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ แล้ว ให้เราอาศัยรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนและไดเบสิก ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกได้มาจากชื่อของอัลเคนที่สอดคล้องกัน (อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเท่ากัน) ด้วยการเติมคำต่อท้าย -โอ-, ตอนจบ -และฉันและคำว่ากรด การกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนเริ่มต้นด้วยหมู่คาร์บอกซิล ตัวอย่างเช่น:

จำนวนกลุ่มคาร์บอกซิลจะถูกระบุในชื่อด้วยคำนำหน้า ได-, ไตร-, เตตร้า-:

กรดหลายชนิดก็มีการตั้งชื่อหรือชื่อที่ไม่สำคัญตามประวัติศาสตร์เช่นกัน

ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก

สูตรเคมี	ชื่อกรดอย่างเป็นระบบ	ชื่อเล็กน้อยสำหรับกรด
$H—COOH$	มีเทน	มด
$CH_3—COOH$	เอธาโนวา	น้ำส้มสายชู
$CH_3—CH_2—COOH$	โพรเพน	โพรพิโอนิก
$CH_3—CH_2—CH_2—COOH$	บิวเทน	มันเยิ้ม
$CH_3—CH_2—CH_2—CH_2—COOH$	เพนทานิค	วาเลเรียน
$CH_3—(CH_2)_4—COOH$	เฮกเซน	ไนลอน
$CH_3—(CH_2)_5—COOH$	เฮปเทน	เอนันธิค
$NOOC—COOH$	เอทานีเดียม	สีน้ำตาล
$NOOC—CH_2—COOH$	โพรพีนีเดียม	มาโลโนวายา
$NOOC—CH_2—CH_2—COOH$	บิวเทนไดโอวี	อำพัน

หลังจากทำความคุ้นเคยกับโลกของกรดอินทรีย์ที่หลากหลายและน่าสนใจแล้ว เราจะพิจารณารายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกอิ่มตัว

เป็นที่ชัดเจนว่าองค์ประกอบของกรดเหล่านี้แสดงโดยสูตรทั่วไป $C_nH_(2n)O_2$ หรือ $C_nH_(2n+1)COOH$ หรือ $RCOOH$

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดต่ำ เช่น กรดที่มีน้ำหนักโมเลกุลค่อนข้างเล็กซึ่งมีคาร์บอนมากถึงสี่อะตอมต่อโมเลกุลเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว (จำกลิ่นของกรดอะซิติกได้) กรดที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ $4$ ถึง $9$ เป็นของเหลวที่มีความหนืดและมีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า $9$ ต่อโมเลกุล ซึ่งเป็นของแข็งที่ไม่ละลายในน้ำ จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น และด้วยเหตุนี้เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น ตัวอย่างเช่น จุดเดือดของกรดฟอร์มิกคือ $100.8°C$ กรดอะซิติกคือ $118°C$ และกรดโพรพิโอนิกคือ $141°C$

กรดคาร์บอกซิลิกที่ง่ายที่สุดคือรูปแบบ $HCOOH$ ซึ่งมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เล็กน้อย $(M_r(HCOOH)=46)$ ภายใต้สภาวะปกติ กรดคาร์บอกซิลิกจะเป็นของเหลวที่มีจุดเดือด 100.8°C$ ในเวลาเดียวกัน บิวเทน $(M_r(C_4H_(10))=58)$ ภายใต้สภาวะเดียวกันจะเป็นก๊าซและมีจุดเดือดที่ $-0.5°C$ ความแตกต่างระหว่างจุดเดือดและน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์นี้อธิบายได้จากการก่อตัวของไดเมอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งโมเลกุลของกรดสองตัวเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไฮโดรเจนสองตัว:

การเกิดพันธะไฮโดรเจนจะชัดเจนเมื่อพิจารณาถึงโครงสร้างของโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก

โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวประกอบด้วยกลุ่มอะตอมที่มีขั้ว - คาร์บอกซิล และอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้วในทางปฏิบัติ หมู่คาร์บอกซิลถูกดึงดูดเข้าสู่โมเลกุลของน้ำ ทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับพวกมัน:

กรดฟอร์มิกและกรดอะซิติกละลายในน้ำได้ไม่จำกัด เห็นได้ชัดว่าเมื่อจำนวนอะตอมในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลง

คุณสมบัติทางเคมี.

คุณสมบัติทั่วไปของกรดประเภทต่างๆ (ทั้งอินทรีย์และอนินทรีย์) เกิดจากการมีอยู่ของโมเลกุลของกลุ่มไฮดรอกซิลที่มีพันธะขั้วรุนแรงระหว่างอะตอมของไฮโดรเจนและออกซิเจน ให้เราพิจารณาคุณสมบัติเหล่านี้โดยใช้ตัวอย่างของกรดอินทรีย์ที่ละลายน้ำได้

1. การแยกตัวด้วยการก่อตัวของไฮโดรเจนแคตไอออนและแอนไอออนของกรดที่ตกค้าง:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$

แม่นยำยิ่งขึ้นกระบวนการนี้อธิบายโดยสมการที่คำนึงถึงการมีส่วนร่วมของโมเลกุลของน้ำในนั้น:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$

สมดุลการแยกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกจะเลื่อนไปทางซ้าย ส่วนใหญ่เป็นอิเล็กโทรไลต์ที่อ่อนแอ อย่างไรก็ตาม รสเปรี้ยวของกรดอะซิติกและกรดฟอร์มิก เช่น เกิดจากการแยกตัวออกเป็นไอออนบวกของไฮโดรเจนและแอนไอออนของสารตกค้างที่เป็นกรด

เห็นได้ชัดว่าการมีอยู่ของไฮโดรเจน "ที่เป็นกรด" ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกคือ ไฮโดรเจนของกลุ่มคาร์บอกซิลเนื่องจากคุณสมบัติลักษณะอื่น ๆ

2. ปฏิสัมพันธ์กับโลหะอยู่ในอนุกรมแรงดันไฟฟ้าเคมีไฟฟ้าจนถึงไฮโดรเจน: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$

ดังนั้นเหล็กจึงลดไฮโดรเจนจากกรดอะซิติก:

$2CH_3-COOH+เฟ→(CH_3COO)_(2)เฟ+H_2$

3. ปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐานด้วยการก่อตัวของเกลือและน้ำ:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$

4. ปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ของโลหะด้วยการก่อตัวของเกลือและน้ำ (ปฏิกิริยาการวางตัวเป็นกลาง):

$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,

$2R—COOH+Ca(OH)_2→(R—COO)_(2)Ca+2H_2O$

5. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อนกว่าด้วยการก่อตัวของอย่างหลัง ดังนั้นกรดอะซิติกจะแทนที่กรดสเตียริกจากโซเดียมสเตียเรตและกรดคาร์บอนิกจากโพแทสเซียมคาร์บอเนต:

$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$

6. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ด้วยการก่อตัวของเอสเทอร์ - ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (หนึ่งในปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดที่มีลักษณะเฉพาะของกรดคาร์บอกซิลิก):

ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยไฮโดรเจนไอออนบวก

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ ความสมดุลจะเปลี่ยนไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์เมื่อมีสารแยกน้ำออก และเมื่อเอสเทอร์ถูกกำจัดออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา

ในปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชันเรียกว่าเอสเทอร์ไฮโดรไลซิส (ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำ) จะเกิดกรดและแอลกอฮอล์:

เห็นได้ชัดว่าทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกเช่น โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ เช่น กลีเซอรอล สามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้เช่นกัน:

กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมด (ยกเว้นกรดฟอร์มิก) พร้อมด้วยหมู่คาร์บอกซิลมีสารตกค้างไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุล แน่นอนว่าสิ่งนี้ไม่สามารถส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติของกรดซึ่งถูกกำหนดโดยธรรมชาติของสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอน

7. ปฏิกิริยาการบวกหลายครั้ง- มีกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว เช่น ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนคือ การเติมไฮโดรเจน. สำหรับกรดที่มีพันธะ $π$ หนึ่งพันธะอยู่ในราก สมการสามารถเขียนได้ในรูปแบบทั่วไป:

$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(ตัวเร่งปฏิกิริยา)C_(n)H_(2n+1)COOH.$

ดังนั้นเมื่อกรดโอเลอิกถูกเติมไฮโดรเจนจะเกิดกรดสเตียริกอิ่มตัว:

$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"กรดโอเลอิก"))(→)↖(ตัวเร่งปฏิกิริยา)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"กรดสเตียริก" ) $

กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว เช่นเดียวกับสารประกอบไม่อิ่มตัวอื่นๆ ที่เติมฮาโลเจนผ่านพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น กรดอะคริลิกจะลดสีของน้ำโบรมีน:

$(CH_2=CH—COOH+Br_2)↙(\text"กรดอะคริลิก (โพรพีโนอิก)")→(CH_2Br—CHBr—COOH)↙(\text"กรด 2,3-ไดโบรโมโพรพาโนอิก").$

8. ปฏิกิริยาการทดแทน (ด้วยฮาโลเจน)- กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวสามารถเข้าไปได้ ตัวอย่างเช่น โดยการทำปฏิกิริยากรดอะซิติกกับคลอรีน จะได้กรดคลอรีนต่างๆ:

$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(สีแดง))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"กรดคลอโรอะซิติก")$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(สีแดง))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"กรดไดคลอโรอะซิติก")$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(สีแดง))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"กรดไตรคลอโรอะซิติก")$

ตัวแทนบุคคลของกรดคาร์บอกซิลิกและความสำคัญ

มด(มีเทน) กรดเอชทีซุก- ของเหลวที่มีกลิ่นฉุนและมีจุดเดือด 100.8°C$ ละลายได้ดีในน้ำ กรดฟอร์มิกเป็นพิษ ทำให้เกิดแผลไหม้เมื่อสัมผัสผิวหนัง!ของเหลวที่กัดโดยมดจะมีกรดนี้อยู่ กรดฟอร์มิกมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อ ดังนั้นจึงพบว่ากรดฟอร์มิกใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร เครื่องหนัง และยา และยารักษาโรคได้ ใช้ในการย้อมผ้าและกระดาษ

น้ำส้มสายชู (อีเทน)กรด $CH_3COOH$ เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว สามารถผสมกับน้ำได้ทุกอัตราส่วน สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะซิติกมีจำหน่ายในชื่อน้ำส้มสายชู (สารละลาย 3-5%) และน้ำส้มสายชู (สารละลาย 70-80%) และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร กรดอะซิติกเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด ดังนั้นจึงใช้ในการย้อมสี การฟอกหนัง และอุตสาหกรรมสีและสารเคลือบเงา นอกจากนี้กรดอะซิติกยังเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบอินทรีย์ที่มีความสำคัญทางเทคนิคหลายชนิด ตัวอย่างเช่น ได้มาจากสารที่ใช้ในการควบคุมวัชพืช - สารกำจัดวัชพืช

กรดอะซิติกเป็นส่วนประกอบหลัก น้ำส้มสายชูไวน์,กลิ่นเฉพาะตัวที่เกิดจากมันอย่างแม่นยำ มันเป็นผลิตภัณฑ์จากเอทานอลออกซิเดชันและเกิดขึ้นเมื่อเก็บไวน์ไว้ในอากาศ

ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของกรดโมโนบาซิกอิ่มตัวสูงกว่าคือ ปาล์มมิติก$C_(15)H_(31)COOH$ และ สเตียริก$C_(17)H_(35)COOH$ กรด สารเหล่านี้ต่างจากกรดที่ต่ำกว่าตรงที่เป็นของแข็งและละลายในน้ำได้ไม่ดี

อย่างไรก็ตาม เกลือของพวกมัน ได้แก่ สเตียเรตและปาล์มมิเทต ละลายน้ำได้สูงและมีผลในการซักล้าง จึงเรียกอีกอย่างว่าสบู่ เป็นที่ชัดเจนว่าสารเหล่านี้ผลิตขึ้นในปริมาณมาก ที่สำคัญที่สุดคือกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวสูง กรดโอเลอิก$C_(17)H_(33)COOH$ หรือ $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$ เป็นของเหลวคล้ายน้ำมันไม่มีรสหรือกลิ่น เกลือของมันมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในเทคโนโลยี

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของกรดคาร์บอกซิลิก dibasic คือ กรดออกซาลิก (ethanedioic)$HOOC—COOH$ เกลือที่พบในพืชหลายชนิด เช่น สีน้ำตาลและสีน้ำตาล กรดออกซาลิกเป็นสารผลึกไม่มีสีที่ละลายน้ำได้สูง ใช้สำหรับขัดโลหะในอุตสาหกรรมงานไม้และเครื่องหนัง

เอสเทอร์

เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน) จะก่อตัวขึ้น เอสเทอร์:

ปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้ ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาสามารถโต้ตอบกันเพื่อสร้างสารตั้งต้น ได้แก่ แอลกอฮอล์และกรด ดังนั้นปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำ (เอสเทอร์ไฮโดรไลซิส) จึงเป็นสิ่งที่ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ความสมดุลทางเคมีที่เกิดขึ้นเมื่ออัตราการส่งต่อ (เอสเทอริฟิเคชัน) และปฏิกิริยาย้อนกลับ (ไฮโดรไลซิส) เท่ากัน สามารถเลื่อนไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์ได้โดยการมีอยู่ของสารกำจัดน้ำ

ไขมัน- อนุพันธ์ของสารประกอบที่เป็นเอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น

ไขมันทั้งหมดก็เหมือนกับเอสเทอร์อื่นๆ ที่ผ่านการไฮโดรไลซิส:

เมื่อทำการไฮโดรไลซิสของไขมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง $(NaOH)$ และเมื่อมีโซดาแอช $Na_2CO_3$ มันจะดำเนินไปอย่างถาวรและนำไปสู่การก่อตัวไม่ใช่กรดคาร์บอกซิลิก แต่เป็นเกลือของพวกมัน ซึ่งเรียกว่า สบู่ดังนั้นจึงเรียกว่าการไฮโดรไลซิสของไขมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง การสะพอนิฟิเคชั่น

อัลดีไฮด์เป็นสารอินทรีย์ที่อยู่ในสารประกอบคาร์บอนิลซึ่งมีหมู่ฟังก์ชัน -SON ซึ่งเรียกว่าหมู่คาร์บอนิล

ขึ้นอยู่กับลักษณะของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลของอัลดีไฮด์มีความอิ่มตัว ไม่อิ่มตัว และมีกลิ่นหอม โมเลกุลของพวกมันอาจมีอะตอมของฮาโลเจนหรือหมู่ฟังก์ชันเพิ่มเติม สูตรทั่วไปของอัลดีไฮด์อิ่มตัวคือ C n H 2 n O ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อจะลงท้ายด้วยคำต่อท้าย -al

ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์มีความสำคัญในอุตสาหกรรมเนื่องจากสามารถเปลี่ยนเป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้ง่าย ในกรณีนี้ คอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ ซิลเวอร์ออกไซด์ หรือแม้แต่ออกซิเจนในอากาศสามารถทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์ได้

โครงสร้างหมู่คาร์บอนิล

โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของพันธะคู่ในกลุ่ม C=O มีลักษณะเฉพาะคือการก่อตัวของพันธะ σ พันธะหนึ่งและพันธะ π อีกพันธะหนึ่ง อะตอม C อยู่ในสถานะไฮบริดไดเซชัน sp 2 โมเลกุลมีโครงสร้างแบนและมีมุมพันธะระหว่างพันธะประมาณ 120 0 ความแตกต่างระหว่างพันธะคู่ในกลุ่มฟังก์ชันนี้คือมันอยู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนและอะตอมออกซิเจนที่มีอิเล็กโทรเนกาติวีตมาก เป็นผลให้อิเล็กตรอนถูกดึงดูดเข้าสู่อะตอม O ซึ่งหมายความว่าพันธะนี้มีขั้วสูงมาก

เนื้อหาของพันธะคู่โพลาไรซ์ในกลุ่มอัลดีไฮด์สามารถเรียกได้ว่าเป็นสาเหตุหลักที่ทำให้อัลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยาสูง สำหรับอัลดีไฮด์ ปฏิกิริยาทั่วไปส่วนใหญ่คือการเติมอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมเหล่านั้นลงในพันธะ C=O และปฏิกิริยาที่ง่ายที่สุดที่จะเกิดขึ้นคือการเติมนิวคลีโอฟิลิก โดยทั่วไปสำหรับอัลดีไฮด์ก็คือปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับอะตอม H จากกลุ่มฟังก์ชันของอัลดีไฮด์ เนื่องจากผลกระทบจากการดึงอิเล็กตรอนของกลุ่ม C=O ขั้วของพันธะจึงเพิ่มขึ้น นี่เป็นสาเหตุของการเกิดออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ที่ค่อนข้างง่าย

ตัวแทนส่วนบุคคลของอัลดีไฮด์

ฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟอร์มาลดีไฮด์หรือมีทานอล) CH 2 O เป็นสารก๊าซที่มีกลิ่นฉุนมากซึ่งมักได้มาจากการส่งไอเมทานอลผสมกับอากาศผ่านตาข่ายทองแดงร้อนหรือเงิน สารละลายที่เป็นน้ำ 40% เรียกว่าฟอร์มาลิน ฟอร์มาลดีไฮด์ทำปฏิกิริยาได้ง่าย ซึ่งหลายอย่างเป็นพื้นฐานสำหรับการสังเคราะห์สารสำคัญจำนวนหนึ่งทางอุตสาหกรรม นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตเพนทาอิริทริทอล สารยาหลายชนิด สีย้อมต่างๆ สำหรับการฟอกหนัง และเป็นยาฆ่าเชื้อและระงับกลิ่นกาย ฟอร์มาลดีไฮด์ค่อนข้างเป็นพิษ ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตในอากาศคือ 0.001 มก./ล.

อะซีตัลดีไฮด์ (อะซีตัลดีไฮด์, เอทานอล) CH 3 COH เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นที่ทำให้หายใจไม่ออกซึ่งเมื่อเจือจางด้วยน้ำจะได้กลิ่นผลไม้ อะซีตัลดีไฮด์มีคุณสมบัติพื้นฐานทั้งหมดของอัลดีไฮด์ ออกซิเดชันของอะซีตัลดีไฮด์ทำให้เกิดกรดอะซิติกและอะซิติกแอนไฮไดรด์ในปริมาณมหาศาล ซึ่งเป็นยาหลายชนิด

Acrolein (propenal) CH 2 =CH-SON อัลดีไฮด์ไม่อิ่มตัวที่ง่ายที่สุดคือของเหลวไม่มีสีและมีความผันผวนสูง ไอระเหยของมันทำให้เยื่อเมือกของดวงตาและทางเดินหายใจส่วนบนระคายเคืองอย่างรุนแรง มันเป็นพิษมาก ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตสำหรับเนื้อหาในอากาศคือ 0.7 มก./ลบ.ม. Propenal เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการสังเคราะห์โพลีเมอร์บางชนิด และจำเป็นในการผลิตยาบางชนิด

เบนซาลดีไฮด์ (benzoaldehyde) C 6 H 5 COH เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่น เปลี่ยนเป็นสีเหลืองระหว่างการเก็บรักษา มันถูกออกซิไดซ์อย่างรวดเร็วในอากาศให้เป็นกรดเบนโซอิก ที่มีอยู่ในน้ำมันหอมระเหยจากพืช (เนอโรลี่, แพทชูลี่) และในรูปของกลูโคไซด์ - ในเมล็ดอัลมอนด์ขม, เชอร์รี่, แอปริคอตและลูกพีช ในฐานะที่เป็นสารอะโรมาติก มันถูกใช้ในน้ำหอม เป็นส่วนประกอบของแก่นแท้ของอาหาร และเป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์สารอะโรมาติกอื่นๆ (ซินนามัลดีไฮด์, จัสมินัลดีไฮด์)

ปฏิกิริยากระจกสีเงิน

ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์โดยซิลเวอร์ออกไซด์เป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพที่บ่งชี้ได้มากที่สุดต่อรูปแบบที่สอดคล้องกันของกลุ่มฟังก์ชัน ปฏิกิริยานี้มีชื่อมาจากการเคลือบสีเงินบาง ๆ บนผนังของหลอดทดลองที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยานี้

สาระสำคัญอยู่ที่การทำงานร่วมกันของอัลดีไฮด์ R-СОН กับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ (I) ออกไซด์ ซึ่งเป็นสารประกอบเชิงซ้อน OH ที่ละลายน้ำได้ และเรียกว่ารีเอเจนต์ของโทลเลน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่อุณหภูมิใกล้กับจุดเดือดของน้ำ (80-100 °C) ในกรณีนี้ อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน และตัวออกซิไดซ์จะลดลงเป็นเงินโลหะซึ่งจะตกตะกอน

การเตรียมรีเอเจนต์

ในการระบุหมู่ -SON ในอัลดีไฮด์ในเชิงคุณภาพ จะต้องเตรียมสารประกอบเชิงซ้อนของเงินก่อน ในการทำเช่นนี้ ให้เทสารละลายแอมโมเนีย (แอมโมเนียมไฮดรอกไซด์) ลงในน้ำเล็กน้อยลงในหลอดทดลอง ตามด้วยซิลเวอร์ไนเตรตจำนวนเล็กน้อย ในกรณีนี้การตกตะกอนของซิลเวอร์ออกไซด์ที่เกิดขึ้นจะหายไปทันที:

2AgNO 3 + 2NH 3 + H 2 O -> Ag 2 O↓ + 2NH 4 ไม่ 3

Ag 2 O + 4NΗ 3 + Η 2 O -> 2ОΗ

ผลลัพธ์ที่เชื่อถือได้มากขึ้นได้จากรีเอเจนต์ของ Tollens ที่เตรียมด้วยการเติมอัลคาไล ในการทำเช่นนี้ AgNO 3 1 กรัมจะถูกละลายในน้ำกลั่น 10 กรัมและเติมโซเดียมไฮดรอกไซด์เข้มข้นในปริมาณเท่ากัน เป็นผลให้เกิดการตกตะกอนของ Ag 2 O ซึ่งจะหายไปเมื่อเติมสารละลายเข้มข้นของแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์ ควรใช้เฉพาะรีเอเจนต์ที่เตรียมสดใหม่เท่านั้นสำหรับปฏิกิริยา

กลไกการเกิดปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาของกระจกสีเงินสอดคล้องกับสมการ:

2OΗ + HCOΗ -> 2Ag↓ + ΗCOONΗ 4 + 3NΗ 3 + H 2 O

เป็นที่น่าสังเกตว่าสำหรับอัลดีไฮด์ปฏิกิริยานี้ยังไม่ได้รับการศึกษาอย่างเพียงพอ ไม่ทราบกลไกของปฏิกิริยานี้ แต่สันนิษฐานว่าเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบรุนแรงหรือแบบไอออนิก ด้วยไดแอมมีนซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์ การเติมมักเกิดขึ้นเพื่อสร้างเกลือซิลเวอร์ไดออล จากนั้นเงินจะถูกแยกออกเป็นกรดคาร์บอกซิลิก

เพื่อให้การทดลองประสบความสำเร็จ ความสะอาดของเครื่องมือที่ใช้เป็นสิ่งสำคัญอย่างยิ่ง เนื่องจากอนุภาคซิลเวอร์คอลลอยด์ที่เกิดขึ้นในระหว่างการทดลองจะต้องเกาะติดกับพื้นผิวของแก้ว สร้างพื้นผิวกระจก เมื่อมีสารปนเปื้อนเพียงเล็กน้อยก็จะตกลงมาในรูปของตะกอนที่เป็นขุยสีเทา

ควรใช้สารละลายอัลคาไลน์ในการทำความสะอาดภาชนะ ดังนั้น เพื่อจุดประสงค์เหล่านี้ คุณสามารถใช้สารละลาย NaOH ซึ่งต้องล้างด้วยน้ำกลั่นปริมาณมาก ไม่ควรมีจาระบีหรืออนุภาคเชิงกลบนพื้นผิวกระจก

ออกซิเดชันกับคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลดีไฮด์กับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ยังค่อนข้างน่าสนใจและมีประสิทธิภาพในการกำหนดประเภทของหมู่ฟังก์ชัน มันดำเนินการที่อุณหภูมิที่สอดคล้องกับการเดือดของส่วนผสมปฏิกิริยา ในกรณีนี้ อัลดีไฮด์จะลดทองแดงไดวาเลนต์ในรีเอเจนต์ของ Fehling (สารละลายแอมโมเนีย Cu(OH) 2 ที่เตรียมสดใหม่) ให้เป็นทองแดงโมโนวาเลนต์ พวกมันเองถูกออกซิไดซ์เนื่องจากการนำอะตอมออกซิเจนเข้าไปในพันธะ C-H (สถานะออกซิเดชันของ C เปลี่ยนจาก +1 เป็น +3)

ความคืบหน้าของปฏิกิริยาสามารถตรวจสอบได้ด้วยการเปลี่ยนสีของส่วนผสมของสารละลาย การตกตะกอนสีน้ำเงินของคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์จะค่อยๆ เปลี่ยนเป็นสีเหลือง ซึ่งสอดคล้องกับไฮดรอกไซด์แบบถ้วย และการตกตะกอนสีแดงสดของ Cu 2 O

กระบวนการนี้สอดคล้องกับสมการปฏิกิริยา:

R-SON + Cu 2+ + NaOH + H 2 O -> R-COONa + Cu 2 O + 4H +

การดำเนินการโดยโจนส์รีเอเจนต์

เป็นที่น่าสังเกตว่ารีเอเจนต์นี้ทำงานได้ดีที่สุดกับอัลดีไฮด์ ในกรณีนี้การออกซิเดชั่นไม่ต้องการความร้อนและดำเนินการที่อุณหภูมิ 0-20 ° C ในระยะเวลาอันสั้นพอสมควรและผลผลิตของผลิตภัณฑ์มากกว่า 80% ข้อเสียเปรียบหลักของรีเอเจนต์ Jones คือการขาดความสามารถในการคัดเลือกสูงสำหรับกลุ่มฟังก์ชันอื่นๆ และนอกจากนี้ สภาพแวดล้อมที่เป็นกรดบางครั้งยังนำไปสู่การเกิดไอโซเมอไรเซชันหรือการทำลายล้าง

รีเอเจนต์ของโจนส์คือสารละลายโครเมียม (VI) ออกไซด์ในอะซิโตนเจือจาง นอกจากนี้ยังสามารถหาได้จากโซเดียมไดโครเมต เมื่ออัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์ กรดคาร์บอกซิลิกจะเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของรีเอเจนต์นี้

ออกซิเดชันทางอุตสาหกรรมด้วยออกซิเจน

ออกซิเดชันของอะซีตัลดีไฮด์ในอุตสาหกรรมนั้นเกิดจากการสัมผัสกับออกซิเจนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา - ไอออนโคบอลต์หรือแมงกานีส ขั้นแรกให้สร้างกรดเปอร์อะซิติก:

CH 3 -SON + O 2 -> CH 3 -COOON

ในทางกลับกันจะมีปฏิกิริยากับโมเลกุลที่สองของอะซีตัลดีไฮด์และผ่านสารประกอบเปอร์ออกไซด์ทำให้เกิดกรดอะซิติกสองโมเลกุล:

CH 3 -COOON + CH 3 -SON -> 2CH 3 -COOH

ออกซิเดชันจะดำเนินการที่อุณหภูมิ 60-70 °C และความดัน 2·10 5 Pa

ปฏิกิริยากับสารละลายไอโอดีน

ในการออกซิไดซ์หมู่อัลดีไฮด์ บางครั้งจะใช้สารละลายไอโอดีนต่อหน้าอัลคาไล รีเอเจนต์นี้มีความสำคัญเป็นพิเศษในกระบวนการออกซิเดชันของคาร์โบไฮเดรตเนื่องจากมันทำหน้าที่เฉพาะเจาะจงมาก ดังนั้นภายใต้อิทธิพลของมัน D-glucose จะถูกเปลี่ยนเป็นกรด D-gluconic

ไอโอดีนต่อหน้าอัลคาลิสทำให้เกิดไฮโปไอโอไดด์ (ตัวออกซิไดซ์ที่แรงมาก): I 2 + 2NaOΗ -> NaIO + NaI + H 2 O

ภายใต้อิทธิพลของไฮโปไอโอไดด์ ฟอร์มาลดีไฮด์จะถูกเปลี่ยนเป็นกรดมีเทน: ΗCOΗ + NaIO + NaOΗ -> ΗCOONa + NaI + H 2 O

ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์กับไอโอดีนใช้ในเคมีวิเคราะห์เพื่อกำหนดปริมาณของอัลดีไฮด์ในสารละลาย

ออกซิเดชันกับซีลีเนียมไดออกไซด์

ต่างจากรีเอเจนต์ก่อนหน้านี้ภายใต้อิทธิพลของซีลีเนียมไดออกไซด์ อัลดีไฮด์จะถูกแปลงเป็นสารประกอบไดคาร์บอนิล และไกลออกซัลจะเกิดขึ้นจากฟอร์มาลดีไฮด์ หากกลุ่มเมทิลีนหรือเมทิลอยู่ติดกับคาร์บอนิล ก็สามารถแปลงเป็นกลุ่มคาร์บอนิลได้ ไดออกเซน เอทานอล หรือไซลีน มักใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับ SeO2

ตามวิธีใดวิธีหนึ่ง ปฏิกิริยาจะดำเนินการในขวดสามคอที่เชื่อมต่อกับเครื่องกวน เทอร์โมมิเตอร์ และคอนเดนเซอร์ไหลย้อน สำหรับสารตั้งต้นที่ถ่ายในปริมาณ 0.25 โมล สารละลายซีลีเนียมไดออกไซด์ 0.25 โมลในไดออกเซน 180 มล. และ H 2 O 12 มล. จะถูกเติมแบบหยด อุณหภูมิไม่ควรเกิน 20 ° C ( หากจำเป็น ให้ทำให้ขวดเย็นลง) หลังจากนั้นให้ต้มสารละลายเป็นเวลา 6 ชั่วโมงด้วยการกวนอย่างต่อเนื่อง จากนั้น สารละลายร้อนจะถูกกรองเพื่อแยกซีลีเนียม และล้างตะกอนด้วยไดออกเซน หลังจากการกลั่นตัวทำละลายแบบสุญญากาศ สารตกค้างจะถูกแยกส่วน ส่วนหลักจะถูกเลือกในช่วงอุณหภูมิกว้าง (20-30 °C) และแก้ไขอีกครั้ง

การออกซิเดชั่นของอัลดีไฮด์

ภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนในบรรยากาศที่อุณหภูมิห้อง ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลดีไฮด์จะเกิดขึ้นช้ามาก ผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยาเหล่านี้คือกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง กลไกการเกิดออกซิเดชันนั้นคล้ายคลึงกับการเกิดออกซิเดชันทางอุตสาหกรรมของเอทานอลกับกรดอะซิติก ผลิตภัณฑ์ขั้นกลางชนิดหนึ่งคือเพราซิดซึ่งทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอัลดีไฮด์อีกโมเลกุลหนึ่ง

เนื่องจากปฏิกิริยาประเภทนี้ถูกเร่งด้วยแสง เปอร์ออกไซด์ และร่องรอยของโลหะหนัก จึงสรุปได้ว่าปฏิกิริยานี้มีกลไกที่รุนแรง ฟอร์มาลดีไฮด์ในสารละลายในน้ำนั้นแย่กว่าสารที่คล้ายกันมากในการถูกออกซิไดซ์ในอากาศเนื่องจากมีอยู่ในรูปของเมทิลีนไกลคอลไฮเดรต

ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์กับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต

ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นได้สำเร็จมากที่สุดด้วยการมองเห็น ความคืบหน้าสามารถประเมินได้โดยการสูญเสียความเข้มและการเปลี่ยนสีสีชมพูของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตโดยสิ้นเชิง ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้องและความดันปกติ ดังนั้นจึงไม่จำเป็นต้องมีเงื่อนไขพิเศษ ก็เพียงพอที่จะเทฟอร์มาลดีไฮด์ 2 มล. และกรดที่มีกรดซัลฟิวริก 1 มล. ลงในหลอดทดลอง ต้องเขย่าหลอดทดลองที่มีสารละลายอย่างระมัดระวังเพื่อผสมรีเอเจนต์:

5CH 3 -SON + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

หากเกิดปฏิกิริยาเดียวกันที่อุณหภูมิสูง เมธานอลจะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์ได้ง่าย:

5CH 3 -SON + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CO 2 + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O