อัลดีไฮด์ไม่เสี่ยงต่อการเกิดปฏิกิริยา อัลดีไฮด์เป็นไอโซเมอร์ของสารประกอบอีกประเภทหนึ่งซึ่งก็คือคีโตน

สารเคมีเกือบทั้งหมดรอบตัวเราได้รับการทดสอบโดยมนุษย์ ตามคำขอและความต้องการของพวกเขา สารประกอบแต่ละชนิดมีลักษณะและคุณสมบัติเฉพาะตัวซึ่งคัดเลือกสิ่งที่มีประโยชน์และจำเป็นสำหรับเราในชีวิตประจำวัน อัลดีไฮด์ที่เราจะพูดถึงก็ไม่มีข้อยกเว้นเช่นกัน

เด็กอ่อนน้อมถ่อมตนแห่งเคมีอินทรีย์

ในบรรดาสารประกอบคาร์บอนที่เรียกกันทั่วไปว่าอินทรีย์ มีสารประกอบที่รู้จักกันดีว่า “อยู่บนริมฝีปากของทุกคน” ตัวอย่างเช่น กลูโคส เอทิลแอลกอฮอล์ หรือพลาสติก อัลดีไฮด์โชคไม่ดีในเรื่องนี้ มีเพียงผู้เชี่ยวชาญเฉพาะด้านและแม้แต่นักเรียนมัธยมปลายที่กำลังเรียนวิชาเคมีอย่างเข้มข้นเพื่อเข้ามหาวิทยาลัยเท่านั้นที่รู้เกี่ยวกับพวกเขา ในความเป็นจริงสารประกอบดังกล่าว (เช่นอะซีตัลดีไฮด์) ซึ่งเป็นคุณสมบัติทางเคมีที่เราจะพิจารณานั้นมีการใช้กันอย่างแพร่หลายทั้งในการผลิตภาคอุตสาหกรรมและในชีวิตประจำวัน

แอปเปิ้ลแห่งความไม่ลงรอยกัน

อนิจจา การค้นพบทางวิทยาศาสตร์มักจะไม่เกิดขึ้นหากไม่มีเมฆ อัลดีไฮด์ โครงสร้างทางเคมีและคุณสมบัติถูกค้นพบอันเป็นผลมาจากการถกเถียงและการอภิปรายกันอย่างยาวนานระหว่างนักวิทยาศาสตร์ในศตวรรษที่ 19 และนักเคมีชื่อดังเช่น Liebig และDöbereinerถึงกับทะเลาะกันอย่างจริงจังโดยค้นหาว่าใครเป็นผู้ถือฝ่ามือในการรับและแยกอะซีตัลดีไฮด์ในรูปแบบบริสุทธิ์ มันถูกสกัดจากไอเอทิลแอลกอฮอล์ที่ส่งผ่านตาข่ายแพลตตินัม ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา สิ่งเดียวที่สามารถประนีประนอมคู่ต่อสู้ได้คือการยอมรับอย่างไม่มีเงื่อนไขจากนักเคมีทุกคนในชื่อของสารประเภทใหม่ - อัลดีไฮด์ซึ่งแปลว่า "แอลกอฮอล์ปราศจากไฮโดรเจน" อย่างแท้จริง เป็นการระบุวิธีการได้รับแอลกอฮอล์โดยการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม

ไม่สามารถสับสนกับสิ่งใดได้

เมื่อพิจารณาคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของอัลดีไฮด์ จะเห็นได้ง่ายว่าพวกมันค่อนข้างเฉพาะเจาะจง ดังนั้นฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งเป็นก๊าซพิษจึงมีกลิ่นฉุนและหายใจไม่ออก สารละลายที่เป็นน้ำ 40% เรียกว่าฟอร์มาลิน ทำให้เกิดกลิ่นพิเศษในห้องปฏิบัติการกายวิภาคศาสตร์และห้องดับจิต ซึ่งมันถูกใช้เป็นสารต้านการเน่าเปื่อยที่ช่วยรักษาโปรตีนของอวัยวะและเนื้อเยื่อ

และอะซีตัลดีไฮด์ซึ่งอยู่ถัดไปในซีรีส์คล้ายคลึงกันนั้นเป็นของเหลวไม่มีสีที่ละลายได้สูงในน้ำและมีกลิ่นแอปเปิ้ลเน่าเสีย อัลดีไฮด์ซึ่งมีคุณสมบัติทางเคมีโดยปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและการเติมสามารถเปลี่ยนเป็นสารประเภททางพันธุกรรมที่คล้ายกัน: กรดคาร์บอกซิลิกหรือแอลกอฮอล์ ลองดูพวกเขาโดยใช้ตัวอย่างที่เฉพาะเจาะจง

บัตรโทรศัพท์ของอัลดีไฮด์

ในเคมีอินทรีย์และเคมีอนินทรีย์ มีสิ่งที่เรียกว่า "ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ" เทียบได้กับสัญญาณบีคอนที่ส่งสัญญาณว่าเรากำลังเผชิญกับสารประเภทเฉพาะ เช่น อัลดีไฮด์ คุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์ได้รับการยืนยันโดยปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์และกับคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์เมื่อถูกความร้อน (ปฏิกิริยากระจกสีเงิน)

ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาจะเป็นเงินบริสุทธิ์ที่ปล่อยออกมาในรูปของชั้นกระจกบนผนังหลอดทดลอง

อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาทำให้เกิดการตกตะกอนสีอิฐ - คอปเปอร์ออกไซด์

สารแฝด

ถึงเวลาแล้วที่จะต้องจัดการกับปรากฏการณ์ดังกล่าว ซึ่งเป็นลักษณะของสารอินทรีย์ทั้งหมด รวมถึงอัลดีไฮด์ ในรูปแบบไอโซเมอร์ มันขาดหายไปอย่างสิ้นเชิงในโลกของเคมีอนินทรีย์ ทุกอย่างนั้นเรียบง่าย: สูตรทางเคมีสูตรเดียวสอดคล้องกับสารประกอบเฉพาะเพียงชนิดเดียวที่มีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีโดยธรรมชาติ ตัวอย่างเช่น สูตร HNO 3 สอดคล้องกับสารชนิดหนึ่งที่เรียกว่ากรดไนเตรตซึ่งมีจุดเดือด 86 ° C มีกลิ่นฉุนและดูดความชื้นได้มาก

ในอาณาจักรเคมีอินทรีย์ สารไอโซเมอร์มีชีวิตและมีชีวิต ซึ่งมีสูตรเหมือนกันแต่มีคุณสมบัติต่างกัน ตัวอย่างเช่น สูตร C 4 H 8 O มีอัลดีไฮด์ที่แตกต่างกันอย่างสิ้นเชิงสองตัว: บิวทานอล และ 2-เมทิลโพรพานัล

สูตรของพวกเขา:

ไอโซเมอร์อัลดีไฮด์ซึ่งคุณสมบัติทางเคมีขึ้นอยู่กับองค์ประกอบและโครงสร้างของมันทำหน้าที่เป็นหลักฐานที่ดีเยี่ยมของทฤษฎีอันชาญฉลาดของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่สร้างขึ้นโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย M. Butlerov การค้นพบของเขามีความสำคัญพื้นฐานในด้านเคมีเช่นเดียวกับกฎธาตุของเมนเดเลเยฟ

คาร์บอนที่เป็นเอกลักษณ์

หลักฐานที่ดีเยี่ยมที่ยืนยันทฤษฎีของ M. Butlerov คือคุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์ เคมีอินทรีย์ต้องขอบคุณการวิจัยของนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย ในที่สุดก็สามารถตอบคำถามที่รบกวนนักวิทยาศาสตร์มากกว่าหนึ่งรุ่นด้วยความซับซ้อนได้ กล่าวคือ จะอธิบายความหลากหลายที่น่าทึ่งของสารประกอบอินทรีย์ซึ่งขึ้นอยู่กับปรากฏการณ์ได้อย่างไร ของไอโซเมอร์ ลองพิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลของไอโซเมอร์อัลดีไฮด์สองตัว: บิวทานอลและ 2-เมทิลโพรพานัลซึ่งมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน - C 4 H 8 O แต่มีโครงสร้างที่แตกต่างกันดังนั้นจึงแตกต่างกันในคุณสมบัติทางกายภาพและเคมี

ให้เราใส่ใจกับคุณสมบัติที่สำคัญที่สุดสองประการของอะตอมคาร์บอนซึ่งถูกนำมาใช้เป็นทฤษฎีในทฤษฎีของ M. Butlerov:

1. คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์จะมีสาร tetravalent เสมอ

2. อะตอมของคาร์บอนสามารถเชื่อมต่อถึงกันและสร้างโครงสร้างเชิงพื้นที่ต่างๆ ได้ เช่น โซ่หรือวงจรที่ไม่มีการแตกแขนงและแบบแยกแขนง

ตามความจุอะตอมขององค์ประกอบทางเคมีอื่น ๆ จะพันกัน: ไฮโดรเจน, ออกซิเจน, ไนโตรเจนซึ่งก่อตัวเป็นคลังแสงขนาดมหึมาทั้งหมดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีอยู่ (และมีมากกว่า 10 ล้านองค์ประกอบ) นอกจากนี้จำนวนยังคงอยู่อย่างต่อเนื่อง เพิ่มขึ้นเนื่องจากสารใหม่ที่ได้จากการสังเคราะห์สารอินทรีย์ทางเคมี

ยิ่งมีขั้วมากเท่าไรก็ยิ่งดีเท่านั้น

ศึกษาอัลดีไฮด์โครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีต่อไปเราจะอาศัยปรากฏการณ์ขั้วของอะตอมที่ประกอบเป็นโมเลกุลของอัลดีไฮด์ ดังนั้นอะตอมคาร์บอนของกลุ่มอัลดีไฮด์ในโมเลกุลอะซีตัลดีไฮด์จึงได้รับประจุบวกบางส่วนและอะตอมออกซิเจนจะได้รับประจุลบบางส่วน สาเหตุของการเกิดขึ้นมีดังนี้: ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธะ π นั้นเคลื่อนที่ได้มากกว่าพันธะ σ

ในสูตรทั่วไปของอัลดีไฮด์ โดยที่ R คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับหมู่อัลดีไฮด์ ประจุลบบางส่วนจะเกิดขึ้นบนอะตอมออกซิเจน และประจุบวกบางส่วนจะเกิดขึ้นบนอะตอมคาร์บอน ดังนั้นหมู่ฟังก์ชันของอัลดีไฮด์จึงมีขั้วสูง ซึ่งทำให้สารเหล่านี้เกิดปฏิกิริยามากขึ้น พูดง่ายๆ ก็คือ ยิ่งอะตอมในโมเลกุลของสารมีโพลาไรซ์มากเท่าไร มันก็จะเข้าสู่ปฏิกิริยาเคมีได้ดีขึ้นและเร็วขึ้นเท่านั้น ความสามารถในการออกซิไดซ์อย่างรวดเร็วของอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มอัลดีไฮด์และปฏิกิริยาของกลุ่มคาร์บอนิลทำให้อัลดีไฮด์มีคุณสมบัติพิเศษและปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน

ชีวิตในโลกพลาสติก

มันคืออัลดีไฮด์ซึ่งคุณสมบัติทางเคมีถูกกำหนดโดยความสามารถในการรับปฏิกิริยาโพลีคอนเดนเซชันและปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันซึ่งกลายเป็นบรรพบุรุษของฟีโนพลาสต์และอะมิโนพลาสต์ซึ่งเป็นวัสดุพื้นฐานของอุตสาหกรรมโพลีเมอร์สมัยใหม่ วัตถุดิบสำหรับองค์กร ได้แก่ ฟอร์มาลดีไฮด์และอะซีตัลดีไฮด์ ดังนั้น เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์จึงถูกนำมาใช้เพื่อผลิตพลาสติกฟีนอล ซึ่งเป็นสารทดแทนที่สำคัญที่สุดสำหรับโลหะกลุ่มเหล็กและอโลหะ ฟอร์มาลดีไฮด์เกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของมีเทนเมื่อถูกความร้อนถึง 600°C ในส่วนผสมกับอากาศ เช่นเดียวกับจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเมธานอลที่ให้ความร้อนถึง 300°C บนตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง ดังนั้นอัลดีไฮด์การเตรียมและคุณสมบัติทางเคมีที่เราพิจารณาจึงเป็นวัตถุดิบที่สำคัญในปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์

สรุป

ดังที่เราเห็นประวัติของอัลดีไฮด์ประกอบด้วยสารที่จำเป็นและสำคัญค่อนข้างน้อย เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์และอะซีตัลดีไฮด์ ซึ่งเป็นคุณสมบัติทางเคมีที่ผู้คนนำไปใช้ในด้านต่างๆ ในชีวิตได้อย่างประสบความสำเร็จ

กลับไปข้างหน้า

ความสนใจ! การแสดงตัวอย่างสไลด์มีวัตถุประสงค์เพื่อให้ข้อมูลเท่านั้น และอาจไม่ได้แสดงถึงคุณลักษณะทั้งหมดของการนำเสนอ หากสนใจงานนี้กรุณาดาวน์โหลดฉบับเต็ม

วัตถุประสงค์ของบทเรียน:อธิบายลักษณะองค์ประกอบ โครงสร้าง การจำแนกประเภท คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี การเตรียมและการใช้อัลดีไฮด์ สร้างความสัมพันธ์ระหว่างกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่ศึกษา รู้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่ออัลดีไฮด์

เราต้องเผชิญกับเคมีอินทรีย์ทุกที่ในชีวิต: เรากินผลิตภัณฑ์ของอุตสาหกรรมเคมี เราแต่งกายด้วยผลลัพธ์โดยตรง: ผ้าไหมอะซิเตท ขนสัตว์เทียม ผลิตภัณฑ์หนังเทียม และอื่นๆ อีกมากมาย ต้องขอบคุณเคมีที่ทำให้เราสามารถดำเนินการที่ซับซ้อน (ดมยาสลบ) รักษาอาการเจ็บได้ คอและเพียงแค่ฉีดโดยที่เราเลือกเอทิลแอลกอฮอล์เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ

วันนี้เราจะมาแนะนำให้คุณรู้จักกับสารอินทรีย์ประเภทหนึ่ง - อัลดีไฮด์ วันนี้ในบทเรียนของเรา เราจะพิสูจน์ว่าชีวิตที่ปราศจากอัลดีไฮด์นั้นเป็นไปไม่ได้ เรามาดูกันว่าสารที่รู้จักกันดีเกี่ยวข้องกับหัวข้อนี้อย่างไร: วานิลลิน, ผงซักฟอก, ฟอร์มาลดีไฮด์, พลาสติก, กระจก, กรดอะซิติก

ดังนั้นอัลดีไฮด์จึงเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่มโพลาร์คาร์บอนิลอยู่ในโมเลกุล สารเหล่านี้แบ่งออกเป็นอัลดีไฮด์และคีโตนขึ้นอยู่กับองค์ประกอบย่อยที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มออกโซ ในอัลดีไฮด์ หมู่คาร์บอนิลจะเชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและอะตอมไฮโดรเจน ในขณะที่คีโตน คาร์บอนิลคาร์บอนจะเชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน 2 ชนิด

สูตรทั่วไปของสารประกอบคาร์บอนิลอิ่มตัว C n H 2n O

ชื่อของอัลดีไฮด์ตามระบบการตั้งชื่อเล็กน้อยมักได้มาจากชื่อของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง ตามระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล อัลดีไฮด์ของโซ่ไฮโดรคาร์บอนแบบแยกแขนงถือเป็นอนุพันธ์ของอะซีตัลดีไฮด์ ตามระบบการตั้งชื่อตามระบบ ชื่อของสารประกอบที่เป็นปัญหานั้นได้มาจากอัลเคนที่สอดคล้องกันโดยเติมคำต่อท้าย - อัล

วิธีการรับอัลดีไฮด์ วิธีการหลักในการผลิตอัลดีไฮด์คือการเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์ การให้น้ำของอัลคีน และการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์

คุณสมบัติทางกายภาพ

สมาชิกคนแรกของซีรีส์อัลดีไฮด์อิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน HCOH เป็นก๊าซไม่มีสีและอัลดีไฮด์ที่ตามมาหลายตัวเป็นของเหลว อัลดีไฮด์ที่สูงกว่าคือของแข็ง กลุ่มคาร์บอนิลทำให้เกิดปฏิกิริยาสูงของอัลดีไฮด์ จุดเดือดของอัลดีไฮด์จะเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น พวกมันต้มที่อุณหภูมิต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง เช่น โพรพินัลดีไฮด์ที่ 48.8 0 C และโพรพิลแอลกอฮอล์ที่ 97.8 0 C

ความหนาแน่นของอัลดีไฮด์น้อยกว่าความสามัคคี ฟอร์มิกและอะซีตัลดีไฮด์ละลายได้สูงในน้ำ ในขณะที่ฟอร์มต่อไปนี้ละลายได้น้อยกว่า อัลดีไฮด์ตอนล่างจะมีกลิ่นฉุนที่ไม่พึงประสงค์ ในขณะที่อัลดีไฮด์ที่สูงกว่าบางชนิดจะมีกลิ่นที่น่าพึงพอใจ

ปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์เกิดจากการมีกลุ่มคาร์บอนิลที่ใช้งานอยู่ อิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูงของอะตอมออกซิเจนส่งเสริมโพลาไรเซชันที่แข็งแกร่งของพันธะคู่ในกลุ่มคาร์บอนิล และการแทนที่ของ α-อิเล็กตรอนที่เคลื่อนที่ไปยังอะตอมออกซิเจน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์:

1. ปฏิกิริยาการเติม:

ก) ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

B) ปฏิกิริยาการเติมของ NaHSO 3

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น:

A) ปฏิกิริยากระจกสีเงิน

B) ปฏิกิริยาสัญญาณไฟจราจร

3. ปฏิกิริยาโพลีคอนเดนเซชัน

4. ปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อกลุ่มคาร์บอกซิล - ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลดีไฮด์กับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ - สัญญาณไฟจราจร

НСО + 2Cu(OH) 2 = HCOOH +Cu 2 O +2H 2 O

“ปฏิกิริยากระจกสีเงิน”

คุณจินตนาการถึงชีวิตที่ไม่มีกระจกได้ไหม? ตื่นเช้ามาไม่เห็นเงาสะท้อนของคุณ? ดูเหมือนเรื่องไร้สาระเรื่องเล็ก แต่ช่างเป็นความรู้สึกไม่สบายทางจิต! ไม่ใช่เพื่ออะไรเลยที่ตัวละครในเทพนิยายถูกกีดกันจากการไตร่ตรองว่าเป็นการลงโทษ กระจกคืออะไร? จุดแข็งของเขาคืออะไร? มันมาจากไหน? มันทำได้อย่างไร?

ดังที่เราทราบกันดีอยู่แล้วว่ากระจกจริงชิ้นแรกคือแผ่นโลหะที่ทำจากทองแดง ทอง และเงิน ขัดเงาให้เงางาม อย่างไรก็ตามกระจกดังกล่าวมีข้อเสียเปรียบอย่างมาก - พวกมันมืดลงอย่างรวดเร็วและหรี่ลงในอากาศ คุณพบทางออกจากสถานการณ์นี้อย่างไร? การทดลองจำนวนมากแสดงให้เห็นว่าชั้นโลหะมันวาวสามารถนำไปใช้กับกระจกได้เช่นกัน ดังนั้นในศตวรรษที่ 1 ค.ศ เริ่มผลิตกระจก กระจก-แผ่นกระจกที่เชื่อมต่อกับแผ่นตะกั่วหรือแผ่นดีบุก ทำเช่นนี้: พวกเขาล้างแก้วด้วยแอลกอฮอล์ทำความสะอาดด้วยแป้งฝุ่นแล้วกดแผ่นดีบุกให้แน่นกับพื้นผิว ปรอทถูกเทลงมาด้านบน และหลังจากปล่อยทิ้งไว้ ส่วนเกินก็ถูกเทออกไป ชั้นอะมัลกัมที่ได้จะถูกปิดผนึกหรือทาสีทับ กระจกดังกล่าวมีความทนทานมากกว่าโลหะมาก ดังนั้นเวิร์คช็อปงานฝีมือจึงเปลี่ยนมาผลิตกระจกกระจก ซึ่งพื้นผิวสะท้อนแสงทำจากดีบุกอะมัลกัม (สารละลายของดีบุก Sn ในปรอท Hg) แต่เนื่องจากไอปรอทเป็นพิษมาก การผลิตกระจกปรอทจึงเป็นอันตรายอย่างมาก และตัวกระจกเองก็มีสารปรอทด้วย การเก็บกระจกปรอทไว้ในพื้นที่อยู่อาศัยถือเป็นอันตราย

ดังนั้นนักวิทยาศาสตร์จึงยังคงมองหาสารปรอททดแทนต่อไป มันถูกค้นพบโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส François Ptizhan และนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมันผู้ยิ่งใหญ่ Justus Liebig Liebig เสนอให้ทำกระจกกระจกเคลือบสีเงิน วิธีการที่เขาพัฒนาประกอบด้วยการดำเนินการดังต่อไปนี้ ขั้นแรกให้เติมสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ KOH ลงในสารละลายในน้ำของซิลเวอร์ไนเตรต AgNO 3 ซึ่งนำไปสู่การตกตะกอนของตะกอนสีน้ำตาลดำของซิลเวอร์ออกไซด์ Ag 2 O

2AgNO3 + 2KOH = Ag2O + 2KNO3 + H2O

ตะกอนถูกกรองออกและผสมกับสารละลายในน้ำของแอมโมเนีย NH 3

Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O = 2 (OH).)

ซิลเวอร์ออกไซด์ถูกละลายในน้ำแอมโมเนียเพื่อสร้างสารประกอบเชิงซ้อน (แอมโมเนียมออกไซด์หรือแอมมีน) - ไดแอมมีนซิลเวอร์(I) ไฮดรอกไซด์ จากนั้นแผ่นกระจกซึ่งเป็นหนึ่งในพื้นผิวที่ถูกล้างไขมันอย่างทั่วถึงถูกแช่ในสารละลายโปร่งใสที่เกิดขึ้นและเติมฟอร์มาลดีไฮด์ HCHO

2(OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH4 + 3NH3 + H2O)

ฟอร์มาลดีไฮด์ช่วยลดปริมาณเงินที่เกาะอยู่บนพื้นผิวกระจกที่ทำความสะอาด และเคลือบด้วยสารเคลือบคล้ายกระจกที่แวววาว

การใช้อัลดีไฮด์และคีโตน

ฟอร์มาลดีไฮด์ สมาชิกคนแรกของซีรีส์อัลดีไฮด์อิ่มตัวที่คล้ายคลึงกันคือฟอร์มาลดีไฮด์ HCOH ฉันเรียกมันว่าเมธานอลและฟอร์มิคัลดีไฮด์ด้วย เป็นก๊าซไม่มีสีมีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว สารละลายน้ำที่มีมีทานอล 0.4 หรือ 40% เป็นเศษส่วนมวลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลาย มันเรียกว่าฟอร์มาลดีไฮด์ ฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟอร์มาลิน) เป็นของเหลวใส ไม่มีสี มีกลิ่นฉุนแปลกๆ ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อและดับกลิ่นสำหรับล้างมือ ล้างผิวหนังในระหว่างที่มีเหงื่อออกมากเกินไป (0.5–1%) สำหรับเครื่องมือฆ่าเชื้อ (0.5%) สำหรับสวนล้าง (1:2000–1:3000) ส่วนหนึ่งของไลโซฟอร์ม

การใช้งานยังขึ้นอยู่กับความสามารถในการพับโปรตีนด้วย ตัวอย่างเช่น ในการผลิตเครื่องหนัง ผลของการฟอกหนังของฟอร์มาลินอธิบายได้โดยการแข็งตัวของโปรตีน ซึ่งส่งผลให้หนังแข็งตัวและไม่เน่าเปื่อย การใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในการเก็บรักษาการเตรียมทางชีวภาพนั้นขึ้นอยู่กับคุณสมบัติเดียวกันนี้ บางครั้งฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการฆ่าเชื้อและบำบัดเมล็ดพืช เมทานอลใช้ในการผลิตสารยาและสีย้อมบางชนิด เมทานอลจำนวนมากใช้ในการผลิตเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งได้มาจากการทำปฏิกิริยาเมทานอลกับฟีนอล เรซินนี้จำเป็นสำหรับการผลิตพลาสติกชนิดต่างๆ

พลาสติกที่ทำจากเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ผสมกับสารตัวเติมต่างๆ เรียกว่าฟีนอล โดยการละลายเรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์ในอะซิโตนหรือแอลกอฮอล์จะได้สารเคลือบเงาต่างๆ

เมื่อเมธานอลทำปฏิกิริยากับยูเรีย CO(NH) 2 จะได้ยูเรียเรซินและทำอะมิโนพลาสต์จากมัน พลาสติกเหล่านี้ใช้ในการผลิตวัสดุที่มีรูพรุนขนาดเล็กสำหรับวิศวกรรมไฟฟ้า (สวิตช์ ปลั๊กไฟ) วัสดุสำหรับเฟอร์นิเจอร์และการตกแต่งภายใน แผ่นพาร์ติเคิล และหินอ่อนเทียม วัสดุฉนวนความร้อนและเสียงที่มีรูพรุน

Acetaldehyde CH 3 - SON เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุนทำให้หายใจไม่ออก ใช้ในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตต, กรดอะซิติกและเปอร์ออกซีอะซิติก, อะซิติกแอนไฮไดรด์, ​​เอทิลอะซิเตต, ไกลออกซาล, อัลคิลามีน, บิวทานอล, คลอเรล เช่นเดียวกับฟอร์มาลดีไฮด์ มันจะเข้าสู่ปฏิกิริยาควบแน่นกับเอมีน ฟีนอล และสารอื่นๆ ทำให้เกิดเป็นเรซินสังเคราะห์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม

Benzaldehyde C 6 H 5 C (H) = O ที่มีกลิ่นของอัลมอนด์ขม พบได้ในน้ำมันอัลมอนด์ และในน้ำมันหอมระเหยยูคาลิปตัส เบนซาลดีไฮด์สังเคราะห์ใช้ในสาระสำคัญของรสชาติอาหารและส่วนประกอบของน้ำหอม

Aliphatic aldehyde CH 3 (CH 2) 7 C (H) = O (ชื่อเรียกสั้นๆ คือ pelargonaldehyde) พบในน้ำมันหอมระเหยของพืชตระกูลส้ม มีกลิ่นส้ม และใช้เป็นเครื่องปรุงแต่งรสอาหาร

อัลดีไฮด์อะโรมาติก วานิลลินที่พบในผลไม้ของพืชวานิลลาเขตร้อนปัจจุบันมีการใช้วานิลลินสังเคราะห์มากขึ้นซึ่งเป็นสารปรุงแต่งรสที่รู้จักกันอย่างแพร่หลายในผลิตภัณฑ์ขนม

Citral C 10 H 15 O (3,7-dimethyl - 2,6-octadienal) มีกลิ่นมะนาวใช้ในสารเคมีในครัวเรือน

โครโตนัลดีไฮด์ เครื่องละลายน้ำตาชนิดเข้มข้นที่ใช้ในการผลิตบิวทานอล กรดซอร์บิก และกรดบิวริก ที่มีอยู่ในน้ำมันถั่วเหลือง การใช้อัลดีไฮด์ในการแพทย์

ซินนามัลดีไฮด์พบได้ในน้ำมันอบเชยและได้มาจากการกลั่นเปลือกของต้นอบเชย ใช้ในการปรุงอาหารในลักษณะแท่งหรือผง

Hexatropine (CH 2) 6 N 4 (hexamethylenetetramine) ผลึกไม่มีสี ไม่มีกลิ่น ละลายได้ง่ายในน้ำ สารละลายที่เป็นน้ำจะมีปฏิกิริยาเป็นด่าง มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อ ใช้เป็นหลักสำหรับกระบวนการติดเชื้อของระบบทางเดินปัสสาวะ (cystitis, pyelitis) การกระทำนี้ขึ้นอยู่กับความสามารถของยาในการย่อยสลายในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดด้วยการก่อตัวของฟอร์มาลดีไฮด์ กำหนดให้ยาในขณะท้องว่าง ข้อบ่งชี้ในการใช้งาน ได้แก่ ถุงน้ำดีอักเสบ, ท่อน้ำดีอักเสบ, โรคภูมิแพ้ผิวหนังและดวงตา (keratitis, iridocyclitis ฯลฯ ) ยาอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อไต หากมีอาการเหล่านี้ ควรหยุดยา

อะโครลีน. ใช้ในการผลิตพลาสติกที่มีความแข็งมาก อะโครลีนและเกลือโซเดียมของอะโครลีนเป็นอิมัลซิไฟเออร์ที่สร้างโครงสร้างของดิน อนุพันธ์แลคโตนของอะโครลีนช่วยปรับปรุงคุณสมบัติของกระดาษและสิ่งทอ

ลักษณะทั่วไปและการจัดระบบความรู้ สรุปบทเรียน.

ดังนั้นความสามารถของอัลดีไฮด์และคีโตนในการมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงต่างๆ จึงกำหนดการใช้งานหลักเป็นสารประกอบเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ต่างๆ: แอลกอฮอล์, กรดคาร์บอกซิลิกและแอนไฮไดรด์, ​​ยา (urotropine), ผลิตภัณฑ์โพลีเมอร์ (เรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์, โพลีฟอร์มัลดีไฮด์ ) ในการผลิตน้ำหอมทุกชนิด (ขึ้นอยู่กับเบนซาลดีไฮด์) และสีย้อม

การบ้าน.

คำถามที่ 1. อัลดีไฮด์ โครงสร้าง สมบัติ การเตรียมและการนำไปใช้

คำตอบ.อัลดีไฮด์เป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุล

สูตรทั่วไปของอัลดีไฮด์ ˸

ศัพท์

ชื่อของอัลดีไฮด์ได้มาจากชื่อในอดีตของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน ดังนั้น CH 3 CHO คืออะซีตัลดีไฮด์ ตามระบบการตั้งชื่อ ชื่อของอัลดีไฮด์ได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนโดยเติมคำลงท้าย - อัล, CH 3 CHO – เอธานอล การกำหนดหมายเลขของโซ่คาร์บอนเริ่มต้นด้วยหมู่คาร์บอนิล สำหรับไอโซเมอร์ที่มีกิ่งก้าน ชื่อขององค์ประกอบทดแทนจะถูกเขียนหน้าชื่อของอัลดีไฮด์ ซึ่งระบุจำนวนและจำนวนของอะตอมคาร์บอนที่เชื่อมต่ออยู่

CH 3 – CH (CH 3) – CH 2 – CHO

3-เมทิลบิวทานอล

ไอโซเมอริซึม

โครงกระดูกคาร์บอน ˸

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHO – บิวทานอล

CH 3 – CH(CH 3) – C H O – 2-เมทิลโพรพานัล

คลาสการเชื่อมต่อ ˸

CH 3 – CH 2 – CHO – โพรพานัล

CH 3 – CO – CH 3 – โพรพาโนน (อะซิโตน)

คุณสมบัติทางกายภาพ

เมทานอลเป็นแก๊ส อัลดีไฮด์ตั้งแต่ C 2 ถึง C 13 เป็นของเหลว อัลดีไฮด์ที่สูงกว่าคือของแข็ง (อัลดีไฮด์ tetradecanal หรือ myristic CH 3 (CH 2) 12 CHO มีจุดหลอมเหลว 23.5) อัลดีไฮด์ตอนล่างละลายได้ดีในน้ำ ยิ่งมีอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมากเท่าไหร่ความสามารถในการละลายก็จะน้อยลงเท่านั้น อัลดีไฮด์ไม่มีพันธะไฮโดรเจน

คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการเติม ˸

ก) ไฮโดรจิเนชัน ˸

CH 2 O + H 2 = CH 3 โอ้;

b) การก่อตัวของอะซีตัลด้วยแอลกอฮอล์˸

CH 3 - CH 2 – CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 – CH 2 – CH(OC 2 H 5) 2 + H 2 O.

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน˸

ก) ปฏิกิริยาของ "กระจกสีเงิน" ˸

CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;

b) การทำปฏิกิริยากับทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์ ˸

CH 3 C H O + 2 Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

3. ปฏิกิริยาการทดแทน˸

CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 – CH (Br) – CHO+ HBr

4.พอลิเมอไรเซชัน˸

CH3=โอ (CH 2 โอ) 3 .

ไตรออกซีเมทิลีน

5.การควบแน่น˸

n C6H5OH+ n CH2O+ nค 6 ชม. 5 โอ้ + …=

=[ C 6 H 4 (OH) – CH 2 – C 6 H 4 (OH)] n + nน้ำ

เรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์

ใบเสร็จ

ก) ออกซิเดชันของอัลเคน˸

CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O

เมทัล

b) ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์˸

2CH 3 โอ้ + โอ 2 2CH 2 โอ + 2H 2 โอ

c) ปฏิกิริยา Kucherov˸

C 2 H 2 + H 2 O CH 3 C H O

ง) ออกซิเดชันของอัลคีน˸

C 2 H 4 + [O] CH 3 C H O

แอปพลิเคชัน

1. การผลิตเรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์และพลาสติก

2. การผลิตยาฟอร์มาลดีไฮด์ (จาก CH 2 =O)

3. การผลิตสีย้อม

4. การผลิตกรดอะซิติก

5. การฆ่าเชื้อและการบำบัดเมล็ด

คำถามที่ 2. ปัญหาการคุ้มครองสิ่งแวดล้อม .

คำตอบ˸ ปัจจุบัน ขนาดที่ใหญ่ที่สุดคือมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อมจากสารเคมี

การป้องกันบรรยากาศ

แหล่งที่มาของมลพิษ: สถานประกอบการโลหะวิทยาที่มีเหล็กและอโลหะ, โรงไฟฟ้าพลังความร้อน, ยานยนต์

การปล่อยก๊าซซัลเฟอร์และไนโตรเจนออกไซด์ของอุตสาหกรรม อันเป็นผลมาจากการคั่วแร่ซัลไฟด์ของโลหะที่ไม่ใช่เหล็ก ซัลเฟอร์ (IV) ออกไซด์จึงถูกปล่อยออกมา

โรงไฟฟ้าพลังความร้อนปล่อย SO 2 และ SO 3 ซึ่งรวมกับความชื้นในอากาศ (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) และตกลงมาในรูปของฝนกรด

คำถามที่ 1. อัลดีไฮด์ โครงสร้าง สมบัติ การเตรียมและการนำไปใช้ - แนวคิดและประเภท การจำแนกประเภทและคุณสมบัติของหมวดหมู่ "คำถามที่ 1 อัลดีไฮด์ โครงสร้าง คุณสมบัติ การเตรียมและการใช้" 2015, 2017-2018.

การบรรยายครั้งที่ 11

อัลดีไฮด์และคีโตน

วางแผน

1. วิธีการรับสินค้า

2. คุณสมบัติทางเคมี.

2.1. ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก
ภาคยานุวัติ

2.2. ปฏิกิริยาโดย -อะตอมคาร์บอน

2.3.

การบรรยายครั้งที่ 11

อัลดีไฮด์และคีโตน

วางแผน

1. วิธีการรับสินค้า

2. คุณสมบัติทางเคมี.

2.1. ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก
ภาคยานุวัติ

2.2. ปฏิกิริยาโดย -อะตอมคาร์บอน

2.3. ปฏิกิริยาออกซิเดชันและการรีดักชัน

อัลดีไฮด์และคีโตนมีหมู่คาร์บอนิล
ค=โอ สูตรทั่วไป:

1. วิธีการได้มา

2. สารเคมี
คุณสมบัติ.

อัลดีไฮด์และคีโตนเป็นหนึ่งในคลาสที่มีปฏิกิริยามากที่สุด
สารประกอบอินทรีย์. คุณสมบัติทางเคมีถูกกำหนดโดยการมีอยู่
กลุ่มคาร์บอนิล เนื่องจากความแตกต่างอย่างมากในอิเล็กโตรเนกาติวีตี้
คาร์บอนและออกซิเจนและความสามารถในการโพลาไรซ์สูง -พันธบัตร พันธะ C=O มีขั้วที่มีนัยสำคัญ
(ม. C=O =2.5-2.8 D) อะตอมคาร์บอนคาร์บอนิล
กลุ่มนี้มีประจุบวกอย่างมีประสิทธิผลและเป็นวัตถุสำหรับการโจมตี
นิวคลีโอไทล์ ปฏิกิริยาประเภทหลักของอัลดีไฮด์และคีโตนคือ ปฏิกิริยา
โฆษณาการเติมนิวคลีโอฟิลิกเอ็น. นอกจากนี้กลุ่มคาร์บอนิลยังส่งผลต่ออีกด้วย
ปฏิกิริยาของพันธะ C-Hก -ตำแหน่งเพิ่มความเป็นกรด

ดังนั้นโมเลกุลของอัลดีไฮด์และคีโตน
มีศูนย์กลางปฏิกิริยาหลักสองแห่ง - พันธะ C=O และพันธะ C-H ในตำแหน่ง:

2.1. ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก
ภาคยานุวัติ

อัลดีไฮด์และคีโตนสามารถเติมรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกให้กับพันธะ C=O ได้อย่างง่ายดาย
กระบวนการนี้เริ่มต้นด้วยการโจมตีโดยนิวคลีโอไทล์บนอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิล แล้ว
ตัวกลางจัตุรมุขที่เกิดขึ้นในระยะแรกจะเพิ่มโปรตอนและ
ให้ผลิตภัณฑ์เพิ่มเติม:

การออกฤทธิ์ของสารประกอบคาร์บอนิลใน
โฆษณาเอ็น –ปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับขนาด
ประจุบวกที่มีประสิทธิผลบนอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิลและปริมาตร
สารทดแทนในกลุ่มคาร์บอนิล การบริจาคอิเล็กตรอนและองค์ประกอบย่อยขนาดใหญ่
ทำให้ปฏิกิริยาซับซ้อนขึ้น สารทดแทนที่ถอนอิเล็กตรอนจะเพิ่มปฏิกิริยา
ความสามารถของสารประกอบคาร์บอนิล ดังนั้นอัลดีไฮด์จึงเข้ามา
โฆษณาเอ็น -ปฏิกิริยามีความกระตือรือร้นมากกว่า
คีโตน

กิจกรรมของสารประกอบคาร์บอนิลเพิ่มขึ้น
การปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยากรดซึ่งเพิ่มประจุบวกด้วย
อะตอมคาร์บอนคาร์บอนิล:

อัลดีไฮด์และคีโตนเติมน้ำ แอลกอฮอล์
ไทออล, กรดไฮโดรไซยานิก, โซเดียมไฮโดรซัลไฟต์, สารประกอบที่คล้ายกัน
เอ็น.เอช. 2 X. ปฏิกิริยาการบวกทั้งหมด
ดำเนินการอย่างรวดเร็วภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง แต่ตามกฎแล้วผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น
ไม่เสถียรทางอุณหพลศาสตร์ ดังนั้นปฏิกิริยาจึงดำเนินไปในทิศทางย้อนกลับและเนื้อหา
ผลิตภัณฑ์เพิ่มเติมในส่วนผสมสมดุลอาจต่ำ

การเชื่อมต่อน้ำ

อัลดีไฮด์และคีโตนเติมน้ำเข้าไป
การก่อตัวของไฮเดรต ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้ สร้างความชุ่มชื้น
ไม่เสถียรทางอุณหพลศาสตร์ ความสมดุลจะเปลี่ยนไปเป็นผลิตภัณฑ์
การเติมเฉพาะในกรณีของสารประกอบแอคทีฟคาร์บอนิล

ผลิตภัณฑ์ให้ความชุ่มชื้นไตรคลอโรอะซิติกอัลดีไฮด์
คลอราลไฮเดรตเป็นสารประกอบผลึกที่เสถียรที่ใช้
ยาเป็นยาระงับประสาทและสะกดจิต

การเติมแอลกอฮอล์และ
ไทออลส์

อัลดีไฮด์จะรวมตัวกับแอลกอฮอล์จึงเกิดเป็น เฮมิอะซีทัล. ในปริมาณแอลกอฮอล์มากเกินไปและมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด
ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปอีก - จนกระทั่งเกิดการก่อตัว อะซีตัล

ปฏิกิริยาของการก่อตัวของเฮมิอะซีทัลดำเนินไปดังนี้
การเติมนิวคลีโอฟิลิกและถูกเร่งเมื่อมีกรดหรือ
บริเวณ

กระบวนการสร้างอะซีตัลเป็นดังนี้:
การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกของกลุ่ม OH ในซีกโลกและเป็นไปได้ภายใต้เงื่อนไขเท่านั้น
การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด เมื่อหมู่ OH ถูกแปลงเป็นกลุ่มออกที่ดี
(ชม 2 โอ)

การก่อตัวของอะซีตัลเป็นกระบวนการที่ย้อนกลับได้ ใน
ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เฮมิอะซีทัลและอะซีตัลจะถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่าย ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง
ไม่เกิดการไฮโดรไลซิส ปฏิกิริยาการก่อตัวและการไฮโดรไลซิสของอะซีตัลมีบทบาทสำคัญใน
เคมีของคาร์โบไฮเดรต

คีโตนภายใต้เงื่อนไขที่คล้ายคลึงกันไม่ได้
ให้.

ไทออลเป็นนิวคลีโอไทล์ที่แข็งแกร่งกว่าแอลกอฮอล์
สร้างผลิตภัณฑ์เพิ่มเติมที่มีทั้งอัลดีไฮด์และคีโตน

เข้าร่วมไฮโดรไซยานิก
กรด

กรดไฮโดรไซยานิกจะเพิ่มสารประกอบคาร์บอนิลภายใต้สภาวะ
การเร่งปฏิกิริยาขั้นพื้นฐานเพื่อสร้างไซยาโนไฮดริน

ปฏิกิริยามีค่าเตรียมการและ
ใช้ในการสังเคราะห์เอ-ไฮดรอกซี- และเอ -กรดอะมิโน (ดูบรรยายข้อ 14) ผลไม้ของพืชบางชนิด
(เช่นอัลมอนด์ขม) มีไซยาโนไฮดริน โดดเด่นเมื่อพวกเขา
เมื่อสลายตัวกรดไฮโดรไซยานิกจะมีผลเป็นพิษ.

การเติมไบซัลไฟต์
โซเดียม

อัลดีไฮด์และเมทิลคีโตนเติมโซเดียมไบซัลไฟต์ NaHSO 3 ด้วยการก่อตัวของอนุพันธ์ไบซัลไฟต์

อนุพันธ์ไบซัลไฟต์ของสารประกอบคาร์บอนิล
– สารผลึกที่ไม่ละลายในสารละลายโซเดียมไบซัลไฟต์ส่วนเกิน
ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อแยกสารประกอบคาร์บอนิลออกจากสารผสม คาร์บอนิล
สารประกอบสามารถสร้างใหม่ได้อย่างง่ายดายโดยการบำบัดอนุพันธ์ไบซัลไฟต์
กรดหรืออัลคาไล

การโต้ตอบกับการเชื่อมต่อทั่วไป
สูตร NH 2 เอ็กซ์

ปฏิกิริยาดำเนินไปตามรูปแบบทั่วไปเป็นกระบวนการ
สิ่งที่แนบมา-กำจัด adduct ที่เกิดขึ้นในระยะแรกไม่ใช่
มั่นคงและขจัดน้ำได้ง่าย

ตามรูปแบบที่กำหนดด้วยคาร์บอนิล
สารประกอบทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย, เอมีนปฐมภูมิ, ไฮดราซีน, ไฮดราซีนทดแทน,
ไฮดรอกซิลามีน

อนุพันธ์ที่ได้คือ
สารผลึกที่ใช้ในการแยกและจำแนก
สารประกอบคาร์บอนิล

Imines (ฐานชิฟฟ์) อยู่ในระดับกลาง
ผลิตภัณฑ์ในกระบวนการเอนไซม์หลายชนิด (การปนเปื้อนภายใต้อิทธิพล)
โคเอ็นไซม์ไพริดอกซัลฟอสเฟต; ลดอะมิเนชันของกรดคีโตที่
การมีส่วนร่วมของโคเอ็นไซม์ NADญ) ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของอิมีนจะเกิดขึ้น
เอมีน กระบวนการนี้ใช้ในการสังเคราะห์เอมีนจากอัลดีไฮด์และคีโตนและ
เรียกว่ารีดักทีฟอะมิเนชัน

อะมิเนชันแบบลดลงเกิดขึ้น ในร่างกาย
ระหว่างการสังเคราะห์กรดอะมิโน (ดูบรรยายข้อ 16)

2.2. ปฏิกิริยาโดยก -อะตอมคาร์บอน

Keto-enol เทาโทเมอริซึม

ไฮโดรเจนในก - ตำแหน่งของหมู่คาร์บอนิลมีสภาพเป็นกรด
คุณสมบัติเนื่องจากประจุลบที่เกิดขึ้นระหว่างการกำจัดจะถูกทำให้เสถียรโดย
บัญชีเสียงสะท้อน

ผลจากการเคลื่อนที่ของโปรตอนของอะตอมไฮโดรเจน
วีก -ตำแหน่ง
คือความสามารถของสารประกอบคาร์บอนิลในการสร้างรูปแบบอีนอลเนื่องจาก
การอพยพของโปรตอนจากก -ตำแหน่งอะตอมออกซิเจนของกลุ่มคาร์บอนิล

คีโตนและอีนอลคือ เทาเมอร์ส.
ทอโทเมอร์เป็นไอโซเมอร์ที่สามารถแปลงเป็นกันได้อย่างรวดเร็วและย้อนกลับได้
เนื่องจากการอพยพของกลุ่ม (ในกรณีนี้คือโปรตอน) ความสมดุลระหว่าง
คีโตนและอีนอลเรียกว่า คีโตอีนอลเทาโตเมอริซึม

กระบวนการอีโนไลเซชันถูกเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดและ
เหตุผล Enolization ภายใต้อิทธิพลของฐานสามารถแสดงได้ด้วย
โดยมีแผนภาพดังต่อไปนี้

มีสารประกอบคาร์บอนิลส่วนใหญ่อยู่
ส่วนใหญ่อยู่ในรูปแบบคีโตน เนื้อหาของรูปแบบอีนอลเพิ่มขึ้นตามไปด้วย
การเพิ่มขึ้นของความเป็นกรดของสารประกอบคาร์บอนิลรวมทั้งในกรณีของ
ความคงตัวเพิ่มเติมของรูปแบบอีนอลเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนหรือเนื่องจาก
การจับคู่

ตารางที่ 8. เนื้อหาของรูปแบบอีนอลและ
ความเป็นกรดของสารประกอบคาร์บอนิล

ตัวอย่างเช่นในสารประกอบ 1,3-ไดคาร์บอนิล
การเคลื่อนที่ของโปรตอนของกลุ่มเมทิลีนเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเนื่องจาก
ผลการถอนอิเล็กตรอนของหมู่คาร์บอนิลสองหมู่ นอกจากนี้ อีนอล
แบบฟอร์มมีความเสถียรเนื่องจากมีระบบคอนจูเกตอยู่ในนั้นพี -พันธะและภายในโมเลกุล
พันธะไฮโดรเจน

ถ้าเป็นสารประกอบที่อยู่ในรูปอีนอล
เป็นระบบคอนจูเกตที่มีพลังงานคงตัวสูง จากนั้นจึงอยู่ในรูปแบบอีนอล
มีชัย ตัวอย่างเช่น ฟีนอลมีอยู่ในรูปแบบอีนอลเท่านั้น

เอนโนไลเซชันและการก่อตัวของอิโนเลตแอนไอออนคือ
ระยะแรกของปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์บอนิลที่เกิดขึ้นผ่านก -อะตอมคาร์บอน ที่สำคัญที่สุด
ซึ่งก็คือ ฮาโลเจนและ aldolic-crotonic
การควบแน่น .

ฮาโลเจน

อัลดีไฮด์และคีโตนทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนได้ง่าย (Cl2,
เบอร์ 2, ฉัน 2 ) ด้วยการศึกษา
โดยเฉพาะก -อนุพันธ์ของฮาโลเจน

ปฏิกิริยาจะถูกเร่งด้วยกรดหรือ
เหตุผล อัตราการเกิดปฏิกิริยาไม่ได้ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นและธรรมชาติของฮาโลเจน
กระบวนการนี้ดำเนินการผ่านการก่อตัวของรูปแบบอีนอล (ระยะช้า) ซึ่ง
แล้วทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (แบบขั้นเร็ว) ดังนั้นฮาโลเจนจึงไม่ใช่
เกี่ยวข้องกับความเร็ว—การกำหนดขั้นตอน
กระบวนการ.

ถ้าสารประกอบคาร์บอนิลประกอบด้วยหลายตัวก -ไฮโดรเจน
อะตอม ดังนั้นการแทนที่อะตอมที่ตามมาแต่ละอะตอมจะเกิดขึ้นเร็วกว่าอะตอมก่อนหน้า
เนื่องจากความเป็นกรดเพิ่มขึ้นภายใต้อิทธิพลของอิทธิพลของการถอนอิเล็กตรอน
ฮาโลเจน ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างจะให้อะซีตัลดีไฮด์และเมทิลคีโตน
อนุพันธ์ของไตรฮาโลเจนซึ่งจะถูกสลายตัวด้วยอัลคาไลส่วนเกินด้วย
การก่อตัวของไตรฮาโลมีเทน ( ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม) .

การสลายของไตรไอโอโดอะซิโตนเกิดขึ้นจากปฏิกิริยา
การทดแทนนิวคลีโอฟิลิก กลุ่มซีไอ 3 — ไฮดรอกไซด์ไอออน เช่น Sเอ็น -ปฏิกิริยาในกลุ่มคาร์บอกซิล (ดูบรรยายข้อ 12)

ไอโอโดฟอร์มตกตะกอนจากส่วนผสมของปฏิกิริยาในรูปแบบ
ตะกอนผลึกสีเหลืองอ่อนมีกลิ่นเฉพาะตัว ไอโอโดฟอร์ม
ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อวัตถุประสงค์ในการวิเคราะห์เพื่อตรวจจับสารประกอบประเภทนั้น
ช 3 -CO-R รวมถึง
ห้องปฏิบัติการทางคลินิกเพื่อการวินิจฉัยโรคเบาหวาน

ปฏิกิริยาการควบแน่น

ในที่ที่มีปริมาณกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
หรือสารประกอบอัลคาลิสคาร์บอนิลที่มีก - อะตอมไฮโดรเจน
เกิดการควบแน่นจนเกิดเป็นรูปร่างข -สารประกอบไฮดรอกซีคาร์บอนิล

คาร์บอนิลเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพันธะ C-C
อะตอมคาร์บอนของหนึ่งโมเลกุล ( ส่วนประกอบคาร์บอนิล) และก -อะตอมของคาร์บอนมีความแตกต่างกัน
โมเลกุล ( ส่วนประกอบเมทิลีน). ปฏิกิริยานี้เรียกว่า การควบแน่นของอัลโดล(โดยชื่อของผลิตภัณฑ์การควบแน่นของอะซีตัลดีไฮด์ -
อัลโดล)

เมื่อส่วนผสมของปฏิกิริยาได้รับความร้อนผลิตภัณฑ์จะเกิดได้ง่าย
ขาดน้ำเพื่อก่อตัวก,ข -คาร์บอนิลไม่อิ่มตัว
การเชื่อมต่อ

การควบแน่นประเภทนี้เรียกว่า สลอด(ตามชื่อของผลิตภัณฑ์ควบแน่นของอะซีตัลดีไฮด์ - เปล้า
อัลดีไฮด์)

ให้เราพิจารณากลไกของการควบแน่นของอัลโดล
สภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง ในระยะแรก ไฮดรอกไซด์แอนไอออนจะดึงโปรตอนออกมาก - ตำแหน่งคาร์บอนิล
สารประกอบเพื่อสร้างไอออนอิโนเลต จากนั้นไอออนอีโนเลตก็จะเป็นนิวคลีโอไทล์
โจมตีอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิลของโมเลกุลสารประกอบคาร์บอนิลอื่น
สารตัวกลางเตตราฮีดรัล (อัลคอกไซด์แอนไอออน) ที่ได้นั้นมีความเข้มข้นสูง
ฐานและแยกโปรตอนออกจากโมเลกุลของน้ำเพิ่มเติม

ระหว่างที่อัลโดลควบแน่นของสองสิ่งที่แตกต่างกัน
สารประกอบคาร์บอนิล (การควบแน่นแบบ cross-aldol) เป็นไปได้
การก่อตัวของ 4 ผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกัน อย่างไรก็ตาม สิ่งนี้สามารถหลีกเลี่ยงได้หากเกิดข้อใดข้อหนึ่ง
ไม่มีสารประกอบคาร์บอนิลก -อะตอมไฮโดรเจน (เช่น อะโรมาติกอัลดีไฮด์
หรือฟอร์มาลดีไฮด์) และไม่สามารถทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบของเมทิลีนได้

เป็นส่วนประกอบของเมทิลีนในการทำปฏิกิริยา
การควบแน่นไม่เพียงแต่เป็นสารประกอบคาร์บอนิลเท่านั้น แต่ยังรวมถึงสิ่งอื่นด้วย
กรด C-H ปฏิกิริยาการควบแน่นมีค่าในการเตรียมการเนื่องจากอนุญาต
ขยายสายโซ่ของอะตอมคาร์บอน ตามประเภทของการควบแน่นของอัลโดลและ
การสลายตัวของ retroaldol (กระบวนการย้อนกลับ) ปฏิกิริยาทางชีวเคมีมากมายเกิดขึ้น
กระบวนการ: ไกลโคไลซิส, การสังเคราะห์กรดซิตริกในวงจรเครบส์, การสังเคราะห์กรดนิวรามินิก
กรด

2.3. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและ
การกู้คืน

การกู้คืน

สารประกอบคาร์บอนิลจะลดลงเหลือ
แอลกอฮอล์อันเป็นผลมาจากตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันหรือภายใต้อิทธิพล
สารรีดิวซ์ที่เป็นผู้บริจาคไฮไดรด์แอนไอออน

[H]: H2 /แมว., แมว. – นี, พอยต์,
พีดี;

LiAlH4; NaBH4.

การลดสารประกอบคาร์บอนิล
โลหะไฮไดรด์เชิงซ้อนเกี่ยวข้องกับการโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกของกลุ่มคาร์บอนิล
ไฮไดรด์ไอออน การไฮโดรไลซิสภายหลังจะทำให้เกิดแอลกอฮอล์

การกู้คืนเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกัน
กลุ่มคาร์บอนิล ในร่างกาย ภายใต้อิทธิพลของโคเอ็นไซม์ NADเอ็นซึ่งก็คือ
ผู้บริจาคไฮไดรด์ไอออน (ดูการบรรยายข้อ 19)

ออกซิเดชัน

อัลดีไฮด์ออกซิไดซ์ได้ง่ายมาก
สารออกซิไดซ์ใดๆ แม้แต่ตัวที่อ่อนแอ เช่น ออกซิเจนในอากาศและสารประกอบ
เงิน (I) และทองแดง(ครั้งที่สอง)

สองปฏิกิริยาสุดท้ายถูกใช้เป็น
เชิงคุณภาพสำหรับหมู่อัลดีไฮด์

ในที่ที่มีด่าง,อัลดีไฮด์ที่ไม่มีอยู่ก -อะตอมไฮโดรเจน
ไม่สมส่วนกับแอลกอฮอล์และกรด (ปฏิกิริยา Cannizzaro)

2HCHO + NaOH ® HCOONa + CH 3 OH

นี่เป็นสาเหตุที่ทำให้เกิดสารละลายที่เป็นน้ำ
ฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟอร์มาลิน) ในระหว่างการเก็บรักษาระยะยาวจะมีสภาพเป็นกรด
ปฏิกิริยา.

คีโตนมีความทนทานต่อสารออกซิไดซ์
สภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่างภายใต้อิทธิพลของแรง
สารออกซิไดซ์(กม.4 ) พวกเขา
ออกซิไดซ์โดยการทำลายพันธะ C-C โครงกระดูกคาร์บอนจะถูกทำลายลงด้วย
พันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนของอีนอล อยู่ในรูปของสารประกอบคาร์บอนิล คล้ายกับ
ออกซิเดชันของพันธะคู่ในอัลคีน สิ่งนี้ทำให้เกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์
ประกอบด้วยกรดคาร์บอกซิลิกหรือกรดคาร์บอกซิลิกและคีโตน