พบหมู่อัลดีไฮด์ในองค์ประกอบ คุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์

ชื่ออัลดีไฮด์ใช้กับสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิลที่จับกับอะตอมไฮโดรเจน (-COH)

อัลดีไฮด์ส่วนใหญ่มักมีชื่อเล็กๆ น้อยๆ ซึ่งมักจะเหมือนกับกรดที่พวกมันเปลี่ยนรูปเมื่อออกซิเดชัน

ชื่อของอัลดีไฮด์อะไซคลิกตรงเกิดจากการเติมส่วนท้าย " –อัล" ("–อัล" ในคำศัพท์ภาษารัสเซีย) เป็นชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนเท่ากัน ตัวอย่างเช่น

การมีอยู่ของพันธะหรือสายโซ่ด้านข้างหลายตัวในโมเลกุลอัลดีไฮด์ถูกกำหนดให้คล้ายกับอัลเคน:

3-เมทิลเพนทานอล

โดย มีเหตุผลในระบบการตั้งชื่อ บางครั้งอัลดีไฮด์ไขมันถือเป็นอนุพันธ์ของอะซีตัลดีไฮด์ เช่น ไตรเมทิลอะซิติกอัลดีไฮด์ เมทิลเอทิลอะซิติกอัลดีไฮด์ เป็นต้น

ไม่เป็นระบบ - ชื่อเล็กน้อยที่ใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับอัลดีไฮด์ พวกมันถูกสร้างขึ้นจากชื่อเล็กน้อยที่สอดคล้องกันของกรดคาร์บอกซิลิก ชื่อเหล่านี้แสดงไว้ในตารางที่ 7

ตารางที่ 7

ชื่อของอัลดีไฮด์

	ชื่อ	ชื่อในคำศัพท์ภาษารัสเซีย
	ฟอร์มาลดีไฮด์	ฟอร์มาคอลดีไฮด์
	อะซีตัลดีไฮด์	อะซีตัลดีไฮด์
ค 2 H 5 COH	โพรพินัลดีไฮด์	โพรพินัลดีไฮด์
ค 3 H 7 COH	บิวทิลดีไฮด์	บิวทิรัลดีไฮด์
ซี 4 ชั่วโมง 9 ซัน	วาราลดีไฮด์	วาราลดีไฮด์
CH 2 = CH 2 –COH	อะคริลิลดีไฮด์	อะคริลิลดีไฮด์
HOC-CH 2 –COH	มาโลนัลดีไฮด์	มาโลนัลดีไฮด์

ข้อยกเว้น: Ethanedialdehyde โดยทั่วไปเรียกว่า glyoxal

ชื่อคีโตนใช้กับสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิลซึ่งเชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัว

ชื่อคีโตนเกิดจากการเติมคำลงท้าย " -เขา" หรือ " –ดิออน" เป็นต้น ชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่ตรงกับสายโซ่หลัก

2-บิวทาโนน 2,4-เฮสคานดิโอน

โดย การทำงานที่ต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิงในระบบการตั้งชื่อ ชื่อของคีโตนได้มาจากชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับหมู่คาร์บอนิล โดยเติมคำลงท้าย " –คีโตน"

ตารางที่ 8

ชื่อคีโตน

ไดเอทิล คีโตน ไดเมทิล คีโตน

3-เพนทาโนน โพรปาโนน

คีโตนบางชนิด เช่นเดียวกับอัลดีไฮด์ ยังคงมีชื่อที่ไม่สำคัญ

อะซิโตน ไดอะเซทิล

4.3. "กรดคาร์บอกซิลิก"

ถึง
กรดอาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) ในโครงสร้าง

ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกนั้นขึ้นอยู่กับระบบการตั้งชื่อสามประเภท

ชื่อจิ๊บจ๊อยไม่แสดงโครงสร้างของสารประกอบ และมักจะสะท้อนถึงประวัติ, ต้นกำเนิดของสาร, การแยกตัวออกจากผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ, เส้นทางการสังเคราะห์ ฯลฯ

โดย มีเหตุผลในระบบการตั้งชื่อ กรดคาร์บอกซิลิกถือเป็นกรดอะซิติกทดแทน (กรดเมทิลเอทิลอะซิติก กรดไตรเมทิลอะซิติก ฯลฯ)

ระบบการตั้งชื่อ IUPAC มีสองตัวเลือกสำหรับการสร้างชื่อ

ตัวเลือกที่ 1: อะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิลถือเป็นส่วนสำคัญของโครงกระดูกคาร์บอนและชื่อของกรดนั้นถูกสร้างขึ้นจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องโดยการเพิ่มส่วนท้าย " –กรดโอวีเอ" ตัวเลือกนี้เหมาะที่สุดสำหรับกรดอะลิฟาติกอย่างง่าย

กรดเฮกซาโนอิก

ตัวเลือกที่ 2: หมู่คาร์บอกซิลถือเป็นองค์ประกอบทดแทนในห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอน ชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องจะถูกต่อท้ายด้วยส่วนต่อท้าย " -กรดคาร์บอกซิลิก"

กรด 1-เพนเทนคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของอัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันโดยเติมคำต่อท้าย

ซึ่งมีลักษณะเป็นพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนกับออกซิเจนและพันธะเดี่ยวสองพันธะของอะตอมคาร์บอนเดียวกันที่มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนกำหนดด้วยตัวอักษร R และอะตอมไฮโดรเจน หมู่อะตอม >C=O เรียกว่า หมู่คาร์บอนิล ซึ่งเป็นคุณลักษณะเฉพาะของอัลดีไฮด์ทั้งหมด อัลดีไฮด์หลายชนิดมีกลิ่นหอม สามารถหาได้จากแอลกอฮอล์โดยการดีไฮโดรจีเนชัน (การกำจัดไฮโดรเจน) ซึ่งทำให้มีชื่อสามัญว่าอัลดีไฮด์ คุณสมบัติของอัลดีไฮด์นั้นพิจารณาจากการมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอนิล ตำแหน่งของมันในโมเลกุล ตลอดจนความยาวและการแตกแขนงเชิงพื้นที่ของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน นั่นคือเมื่อรู้ชื่อของสารที่สะท้อนออกมาเราสามารถคาดหวังคุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพของอัลดีไฮด์ได้

การตั้งชื่ออัลดีไฮด์มีสองวิธีหลัก วิธีแรกขึ้นอยู่กับระบบที่ใช้โดยสหภาพนานาชาติ (IUPAC) ซึ่งมักเรียกว่าระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ ขึ้นอยู่กับความจริงที่ว่าสายโซ่ที่ยาวที่สุดซึ่งมีหมู่คาร์บอนิลติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับชื่อของอัลดีไฮด์นั่นคือชื่อของมันมาจากชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้องโดยการแทนที่ส่วนต่อท้าย - ด้วยคำต่อท้าย -al (มีเทน - มาทานอล, อีเทน - เอทานอล , โพรเพน - โพรพานัล, บิวเทน - บิวทานอลและอื่น ๆ ) อีกวิธีในการสร้างชื่อของอัลดีไฮด์ใช้ชื่อของชื่อที่สอดคล้องกันซึ่งจะเปลี่ยนเป็นอันเป็นผลมาจากการเกิดออกซิเดชัน (เมทานอล - อัลดีไฮด์ฟอร์มิก, เอทานอล - อัลดีไฮด์อะซิติก, โพรพานัล - โพรพิโอนิกอัลดีไฮด์, บิวทานอล - บิวริกอัลดีไฮด์และอื่น ๆ ) .

ความเป็นขั้วของกลุ่ม >C=O ที่ส่งผลต่อคุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์ ได้แก่ จุดเดือด ความสามารถในการละลาย โมเมนต์ไดโพล สารประกอบไฮโดรคาร์บอนซึ่งประกอบด้วยอะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอนเท่านั้น ละลายและเดือดที่อุณหภูมิต่ำ สำหรับสารที่มีหมู่คาร์บอนิลจะสูงกว่ามาก ตัวอย่างเช่น บิวเทน (CH3CH2CH2CH3), โพรพานัล (CH3CH2CHO) และอะซิโตน (CH3COCH3) มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากันคือ 58 และจุดเดือดของบิวเทนคือ 0 °C ในขณะที่โพรพานัลคือ 49 °C และสำหรับอะซิโตนคือ เท่ากับ 56°C เหตุผลของความแตกต่างใหญ่ก็คือ โมเลกุลที่มีขั้วมีความสามารถที่จะดึงดูดกันมากกว่าโมเลกุลที่ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงต้องใช้พลังงานมากกว่าในการแยกออกจากกัน และดังนั้นจึงต้องใช้อุณหภูมิที่สูงกว่าเพื่อให้สารประกอบเหล่านี้ละลายหรือเดือด

เมื่อโตขึ้นคุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์จะเปลี่ยนไป ฟอร์มาลดีไฮด์ (HCHO) เป็นสารก๊าซภายใต้สภาวะปกติ อะซีตัลดีไฮด์ (CH3CHO) จะเดือดที่อุณหภูมิห้อง อัลดีไฮด์อื่นๆ (ยกเว้นตัวแทนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง) จะเป็นของเหลวภายใต้สภาวะปกติ โมเลกุลที่มีขั้วไม่สามารถผสมกับที่ไม่มีขั้วได้ง่าย เนื่องจากโมเลกุลที่มีขั้วจะถูกดึงดูดเข้าหากัน และโมเลกุลที่ไม่มีขั้วจะไม่สามารถบีบตัวระหว่างโมเลกุลเหล่านั้นได้ ดังนั้นไฮโดรคาร์บอนจึงไม่ละลายในน้ำ เนื่องจากโมเลกุลของน้ำมีขั้ว อัลดีไฮด์ซึ่งมีโมเลกุลจำนวนอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า 5 จะละลายในน้ำ แต่ถ้าจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 5 การละลายจะไม่เกิดขึ้น ความสามารถในการละลายที่ดีของอัลดีไฮด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำเกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างอะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุลน้ำกับอะตอมออกซิเจนของกลุ่มคาร์บอนิล

ขั้วของโมเลกุลที่เกิดจากอะตอมต่างๆ สามารถวัดปริมาณได้ด้วยตัวเลขที่เรียกว่าโมเมนต์ไดโพล โมเลกุลที่เกิดจากอะตอมที่เหมือนกันไม่มีขั้วและไม่มีโมเมนต์ไดโพล เวกเตอร์โมเมนต์ไดโพลมุ่งตรงไปยังองค์ประกอบที่อยู่ทางด้านขวาในตารางธาตุ (เป็นเวลาหนึ่งคาบ) หากโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของกลุ่มย่อยกลุ่มหนึ่ง ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะเปลี่ยนไปทางธาตุที่มีเลขอะตอมต่ำกว่า ไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ไม่มีโมเมนต์ไดโพลหรือมีค่าน้อยมาก แต่สำหรับอัลดีไฮด์นั้นมีค่าสูงกว่ามาก ซึ่งอธิบายคุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์ด้วย

คำถามที่ 1. อัลดีไฮด์ โครงสร้าง สมบัติ การเตรียมและการนำไปใช้

คำตอบ.อัลดีไฮด์เป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุล

สูตรทั่วไปของอัลดีไฮด์ ˸

ศัพท์

ชื่อของอัลดีไฮด์ได้มาจากชื่อในอดีตของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน ดังนั้น CH 3 CHO คืออะซีตัลดีไฮด์ ตามระบบการตั้งชื่อ ชื่อของอัลดีไฮด์ได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนโดยเติมคำลงท้าย - อัล, CH 3 CHO – เอธานอล การกำหนดหมายเลขของโซ่คาร์บอนเริ่มต้นด้วยหมู่คาร์บอนิล สำหรับไอโซเมอร์ที่มีกิ่งก้าน ชื่อขององค์ประกอบทดแทนจะถูกเขียนหน้าชื่อของอัลดีไฮด์ ซึ่งระบุจำนวนและจำนวนของอะตอมคาร์บอนที่เชื่อมต่ออยู่

CH 3 – CH (CH 3) – CH 2 – CHO

3-เมทิลบิวทานอล

ไอโซเมอริซึม

โครงกระดูกคาร์บอน ˸

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHO – บิวทานอล

CH 3 – CH(CH 3) – C H O – 2-เมทิลโพรพานัล

คลาสการเชื่อมต่อ ˸

CH 3 – CH 2 – CHO – โพรพานัล

CH 3 – CO – CH 3 – โพรพาโนน (อะซิโตน)

คุณสมบัติทางกายภาพ

เมทานอลเป็นแก๊ส อัลดีไฮด์ตั้งแต่ C 2 ถึง C 13 เป็นของเหลว อัลดีไฮด์ที่สูงกว่าคือของแข็ง (อัลดีไฮด์ tetradecanal หรือ myristic CH 3 (CH 2) 12 CHO มีจุดหลอมเหลว 23.5) อัลดีไฮด์ตอนล่างละลายได้ดีในน้ำ ยิ่งมีอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมากเท่าไหร่ความสามารถในการละลายก็จะน้อยลงเท่านั้น อัลดีไฮด์ไม่มีพันธะไฮโดรเจน

คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการเติม ˸

ก) ไฮโดรจิเนชัน ˸

CH 2 O + H 2 = CH 3 โอ้;

b) การก่อตัวของอะซีตัลด้วยแอลกอฮอล์˸

CH 3 - CH 2 – CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 – CH 2 – CH(OC 2 H 5) 2 + H 2 O.

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน˸

ก) ปฏิกิริยาของ "กระจกสีเงิน" ˸

CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;

b) การทำปฏิกิริยากับทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์ ˸

CH 3 C H O + 2 Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

3. ปฏิกิริยาการทดแทน˸

CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 – CH (Br) – CHO+ HBr

4.พอลิเมอไรเซชัน˸

CH3=โอ (CH 2 โอ) 3 .

ไตรออกซีเมทิลีน

5.การควบแน่น˸

n C6H5OH+ n CH2O+ nค 6 ชม. 5 โอ้ + …=

=[ C 6 H 4 (OH) – CH 2 – C 6 H 4 (OH)] n + nน้ำ

เรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์

ใบเสร็จ

ก) ออกซิเดชันของอัลเคน˸

CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O

เมทัล

b) ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์˸

2CH 3 โอ้ + โอ 2 2CH 2 โอ + 2H 2 โอ

c) ปฏิกิริยา Kucherov˸

C 2 H 2 + H 2 O CH 3 C H O

ง) ออกซิเดชันของอัลคีน˸

C 2 H 4 + [O] CH 3 C H O

แอปพลิเคชัน

1. การผลิตเรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์และพลาสติก

2. การผลิตยาฟอร์มาลดีไฮด์ (จาก CH 2 =O)

3. การผลิตสีย้อม

4. การผลิตกรดอะซิติก

5. การฆ่าเชื้อและการบำบัดเมล็ด

คำถามที่ 2. ปัญหาการคุ้มครองสิ่งแวดล้อม .

คำตอบ˸ ปัจจุบัน ขนาดที่ใหญ่ที่สุดคือมลภาวะต่อสิ่งแวดล้อมจากสารเคมี

การป้องกันบรรยากาศ

แหล่งที่มาของมลพิษ: สถานประกอบการโลหะวิทยาที่มีเหล็กและอโลหะ, โรงไฟฟ้าพลังความร้อน, ยานยนต์

การปล่อยก๊าซซัลเฟอร์และไนโตรเจนออกไซด์ของอุตสาหกรรม อันเป็นผลมาจากการคั่วแร่ซัลไฟด์ของโลหะที่ไม่ใช่เหล็ก ซัลเฟอร์ (IV) ออกไซด์จึงถูกปล่อยออกมา

โรงไฟฟ้าพลังความร้อนปล่อย SO 2 และ SO 3 ซึ่งรวมกับความชื้นในอากาศ (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) และตกลงมาในรูปของฝนกรด

คำถามที่ 1. อัลดีไฮด์ โครงสร้าง สมบัติ การเตรียมและการนำไปใช้ - แนวคิดและประเภท การจำแนกประเภทและคุณสมบัติของหมวดหมู่ "คำถามที่ 1 อัลดีไฮด์ โครงสร้าง คุณสมบัติ การเตรียมและการใช้" 2015, 2017-2018.

อัลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีหมู่คาร์บอนิล -СНชื่อของอัลดีไฮด์มาจากชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนโดยเติมส่วนต่อท้าย -al สูตรทั่วไปของอัลดีไฮด์อิ่มตัวคือ CnH2n + 1COH ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ระบบการตั้งชื่อของสารประกอบทั้งสองกลุ่มนี้มีโครงสร้างที่แตกต่างกัน. ชื่อเล็กน้อยของอัลดีไฮด์เชื่อมโยงกับชื่อเล็กน้อยของกรดที่พวกมันเปลี่ยนระหว่างการเกิดออกซิเดชัน

จาก คีโตนมีเพียงไม่กี่ชื่อเท่านั้นที่มีชื่อเล็กๆ น้อยๆ (เช่น อะซิโตน) ใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับพวกเขา ระบบการตั้งชื่อการทำงานที่ต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิงซึ่งตั้งชื่อคีโตนโดยใช้ชื่อของอนุมูลที่เกี่ยวข้องกับหมู่คาร์บอนิล ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของอัลดีไฮด์มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันโดยการเติมคำลงท้าย –อัลสำหรับคีโตน ระบบการตั้งชื่อนี้จำเป็นต้องสิ้นสุด -เขา. ตัวเลขระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันในสายคีโตน

สารประกอบ	ชื่อตามระบบการตั้งชื่อการทำงานที่ไม่สำคัญและรุนแรง	ชื่อ IUPAC
	ฟอร์มัลดีไฮด์; ฟอร์มาลดีไฮด์	เมทัล
	อะซีตัลดีไฮด์; อะซีตัลดีไฮด์	เอทานอล
	โพรพินัลดีไฮด์	ข้อเสนอ
	บิวทิรัลดีไฮด์	บิวทานอล
	ไอโซบิวไทรัลดีไฮด์	เมทิลโพรพานัล
	วาราลดีไฮด์	เพนทานัล
	ไอโซวาราลดีไฮด์	3-เมทิลบิวทานอล
	อะซิโตน; ไดเมทิลคีโตน	โพรพาโนน
	เมทิลเอทิลคีโตน	บิวทาโนน
	เมทิลโพรพิลคีโตน	เพนทาโนน-2
	เมทิลไอโซโพรพิลคีโตน	3-เมทิลบิวทาโนน-2

ไอโซเมอริซึมของอัลดีไฮด์และคีโตนสะท้อนให้เห็นโดยระบบการตั้งชื่ออย่างสมบูรณ์และไม่ต้องการความคิดเห็น อัลดีไฮด์และคีโตนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันคือไอโซเมอร์. ตัวอย่างเช่น:

วิธีเตรียม – ออกซิเดชันหรือดีไฮโดรจีเนชันของตัวเร่งปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิเป็นอัลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ทุติยภูมิเป็นคีโตน ปฏิกิริยาเหล่านี้ได้ถูกกล่าวถึงแล้วเมื่อพิจารณาถึงคุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์

– ไพโรไลซิสของเกลือแคลเซียมหรือแบเรียมของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งหนึ่งในนั้นคือเกลือของกรดฟอร์มิก ทำให้เกิดอัลดีไฮด์

– การไฮโดรไลซิสของเจมินัล (สารทดแทนในคาร์บอนหนึ่งตัว ) ไดฮาโลอัลเคน

– ไฮเดรชั่นของอะเซทิลีนและความคล้ายคลึงกันเกิดขึ้นเมื่อมีปรอทซัลเฟต (ปฏิกิริยา Kucherov) หรือเหนือตัวเร่งปฏิกิริยาที่ต่างกัน

คุณสมบัติทางกายภาพฟอร์มิกอัลดีไฮด์เป็นก๊าซ อัลดีไฮด์และคีโตนส่วนล่างที่เหลือเป็นของเหลวที่ละลายน้ำได้ไม่ดี อัลดีไฮด์มีกลิ่นที่ทำให้หายใจไม่ออก คีโตนมักจะมีกลิ่นหอม 1. R. ออกซิเดชัน อัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้ง่าย สารออกซิไดซ์อาจเป็นทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์, ซิลเวอร์ออกไซด์, ออกซิเจนในอากาศ:

อัลดีไฮด์อะโรมาติกออกซิไดซ์ได้ยากกว่าอะลิฟาติก คีโตนตามที่กล่าวไว้ข้างต้นออกซิไดซ์ได้ยากกว่าอัลดีไฮด์ ออกซิไดซ์ของคีโตนจะดำเนินการภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยต่อหน้าสารออกซิไดซ์ที่แรง เกิดขึ้นจากส่วนผสมของกรดคาร์บอกซิลิก สิ่งนี้จะทำให้เกิดโลหะเงิน เตรียมสารละลายซิลเวอร์ออกไซด์ทันทีก่อนการทดลอง:

อัลดีไฮด์ยังลดสารละลายแอมโมเนียสีฟ้าอ่อนที่เตรียมไว้ใหม่ของคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ (รีเอเจนต์ของ Fehling) ให้เป็นไฮดรอกไซด์คอปเปอร์ (I) สีเหลือง ซึ่งจะสลายตัวเมื่อถูกความร้อนเพื่อปล่อยตะกอนสีแดงสดของคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. ร. ภาคยานุวัติการเติมไฮโดรเจนคือการเติมไฮโดรเจน สารประกอบ Carbonyl จะถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์โดยมีไฮโดรเจน ลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ และโซเดียมโบโรไฮไดรด์ ไฮโดรเจนจะถูกเติมผ่านพันธะ C=O ปฏิกิริยานี้ยากกว่าการเกิดไฮโดรจิเนชันของอัลคีน โดยต้องใช้ความร้อน แรงดันสูง และตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (Pt,Ni

อัลดีไฮด์และคุณสมบัติทางเคมี

อัลดีไฮด์เป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิลที่จับกับอะตอมไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมและอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์ถูกกำหนดโดยการมีกลุ่มคาร์บอนิลอยู่ในโมเลกุล ในเรื่องนี้สามารถสังเกตปฏิกิริยาการเติมได้ในโมเลกุลของกลุ่มคาร์บอนิล

ตัวอย่างเช่น หากคุณนำไอฟอร์มาลดีไฮด์และส่งผ่านไปกับไฮโดรเจนบนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลที่ให้ความร้อน ไฮโดรเจนก็จะรวมตัวกันและฟอร์มาลดีไฮด์จะลดลงเป็นเมทิลแอลกอฮอล์ นอกจากนี้ ลักษณะขั้วของพันธะนี้ยังทำให้เกิดปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์ เช่น การเติมน้ำ

ตอนนี้เรามาดูคุณสมบัติทั้งหมดของปฏิกิริยาจากการเติมน้ำกัน ควรสังเกตว่ากลุ่มไฮดรอกซิลถูกเติมเข้าไปในอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลซึ่งมีประจุบวกบางส่วนเนื่องจากคู่อิเล็กตรอนของอะตอมออกซิเจน

ปฏิกิริยาต่อไปนี้เป็นเรื่องปกติสำหรับการเพิ่มนี้:

ขั้นแรกเกิดไฮโดรจิเนชันและเกิดแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ RCH2OH
ประการที่สอง เติมแอลกอฮอล์และเกิดเฮมิอะซีทัล R-CH (OH) – OR และเมื่อมีไฮโดรเจนคลอไรด์ HCl ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและมีแอลกอฮอล์มากเกินไปเราจะสังเกตการก่อตัวของอะซีตัล RCH (OR)2;
ประการที่สาม เติมโซเดียมไฮโดรซัลไฟต์ NaHSO3 และเกิดอนุพันธ์ของไฮโดรซัลไฟต์อัลดีไฮด์ ในระหว่างการเกิดออกซิเดชันของอัลดีไฮด์เราสามารถสังเกตปฏิกิริยาพิเศษเช่นปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ (I) ออกไซด์และกับทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์และการก่อตัวของกรดคาร์บอกซิลิก

การเกิดพอลิเมอไรเซชันของอัลดีไฮด์มีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาพิเศษเช่นการเกิดพอลิเมอไรเซชันเชิงเส้นและแบบไซคลิก

หากเราพูดถึงคุณสมบัติทางเคมีของอัลดีไฮด์ก็ควรกล่าวถึงปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วย ปฏิกิริยาดังกล่าว ได้แก่ ปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" และปฏิกิริยาสัญญาณไฟจราจร

คุณสามารถสังเกตปฏิกิริยาที่ผิดปกติของ "กระจกสีเงิน" ได้โดยทำการทดลองที่น่าสนใจในห้องเรียน ในการทำเช่นนี้คุณจะต้องมีหลอดทดลองที่ล้างสะอาดซึ่งคุณควรเทสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์สักสองสามมิลลิลิตรลงไปแล้วเติมฟอร์มาลดีไฮด์สี่หรือห้าหยดลงไป ขั้นตอนต่อไปในการทำการทดลองนี้คือการวางหลอดทดลองลงในแก้วน้ำร้อน จากนั้นคุณจะเห็นได้ว่ามีชั้นมันเงาปรากฏขึ้นบนผนังของหลอดทดลองอย่างไร การเคลือบที่เกิดขึ้นนี้คือการสะสมของเงินเมทัลลิก

และนี่คือปฏิกิริยาที่เรียกว่า "สัญญาณไฟจราจร":

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์

ตอนนี้เรามาเริ่มพิจารณาคุณสมบัติทางกายภาพของอัลดีไฮด์กันดีกว่า สารเหล่านี้มีคุณสมบัติอะไรบ้าง? ควรสังเกตว่าอัลดีไฮด์เชิงเดี่ยวจำนวนหนึ่งเป็นก๊าซไม่มีสี ส่วนที่ซับซ้อนกว่านั้นจะแสดงในรูปของของเหลว แต่อัลดีไฮด์ที่สูงกว่านั้นเป็นของแข็ง ยิ่งน้ำหนักโมเลกุลของอัลดีไฮด์สูง จุดเดือดก็จะยิ่งสูงขึ้น ตัวอย่างเช่น โพรพินัลดีไฮด์จะมีจุดเดือดที่ 48.8 องศา แต่โพรพิลแอลกอฮอล์จะเดือดที่ 97.8 0C

ถ้าเราพูดถึงความหนาแน่นของอัลดีไฮด์ก็จะน้อยกว่าความสามัคคี ตัวอย่างเช่น อะซีตัลดีไฮด์และฟอร์มิกอัลดีไฮด์มีแนวโน้มที่จะละลายได้ดีในน้ำ ในขณะที่อัลดีไฮด์ที่ซับซ้อนกว่ามีความสามารถละลายได้น้อยกว่า

อัลดีไฮด์ซึ่งอยู่ในประเภทที่ต่ำที่สุด มีกลิ่นฉุนและไม่พึงประสงค์ ในขณะที่แข็งและไม่ละลายในน้ำ ในทางกลับกัน มีกลิ่นดอกไม้ที่น่าพึงพอใจ

การค้นหาอัลดีไฮด์ในธรรมชาติ

ในธรรมชาติจะพบตัวแทนของอัลดีไฮด์กลุ่มต่างๆ ได้ทุกที่ มีอยู่ในส่วนสีเขียวของพืช นี่เป็นหนึ่งในกลุ่มอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุด ซึ่งรวมถึงฟอร์มิกอัลดีไฮด์ CH2O ด้วย

นอกจากนี้ยังพบอัลดีไฮด์ที่มีองค์ประกอบที่ซับซ้อนกว่าอีกด้วย ประเภทนี้รวมถึงวานิลลินหรือน้ำตาลองุ่น

แต่เนื่องจากอัลดีไฮด์มีความสามารถในการทำปฏิกิริยาทุกประเภทได้อย่างง่ายดาย และมีแนวโน้มที่จะออกซิไดซ์และลดขนาดลง เราจึงสามารถพูดได้อย่างมั่นใจว่าอัลดีไฮด์มีความสามารถในการทำปฏิกิริยาต่างๆ ได้ดี ดังนั้น จึงหาได้ยากมากในรูปแบบบริสุทธิ์ แต่อนุพันธ์ของพวกมันสามารถพบได้ทุกที่ทั้งในสภาพแวดล้อมของพืชและสัตว์

การใช้อัลดีไฮด์

หมู่อัลดีไฮด์มีอยู่ในสารธรรมชาติหลายชนิด ลักษณะเด่นของพวกเขาอย่างน้อยก็หลายอย่างก็คือกลิ่นของมัน ตัวอย่างเช่นตัวแทนของอัลดีไฮด์ที่สูงกว่าจะมีกลิ่นต่าง ๆ และเป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันหอมระเหย ดังที่คุณทราบแล้วว่าน้ำมันดังกล่าวมีอยู่ในพืชดอกไม้ผักและผลไม้ที่มีรสเผ็ดและมีกลิ่นหอม พวกเขาพบว่ามีการนำไปใช้อย่างกว้างขวางในการผลิตสินค้าอุตสาหกรรมและในการผลิตน้ำหอม

อะลิฟาติกอัลดีไฮด์ CH3(CH2)7C(H)=O สามารถพบได้ในน้ำมันหอมระเหยจากซิตรัส อัลดีไฮด์ดังกล่าวมีกลิ่นส้มและใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเป็นสารแต่งกลิ่น เช่นเดียวกับในเครื่องสำอาง น้ำหอม และสารเคมีในครัวเรือนเป็นน้ำหอม

ฟอร์มิกอัลดีไฮด์เป็นก๊าซไม่มีสีที่มีกลิ่นฉุนเฉพาะเจาะจงและละลายในน้ำได้ง่าย สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ที่เป็นน้ำนี้เรียกอีกอย่างว่าฟอร์มาลิน ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นพิษมาก แต่ในทางการแพทย์จะใช้ในรูปแบบเจือจางเป็นยาฆ่าเชื้อ มันถูกใช้เพื่อฆ่าเชื้อเครื่องมือ และสารละลายอ่อนของมันถูกใช้เพื่อล้างผิวหนังเมื่อมีเหงื่อออกมาก

นอกจากนี้ ฟอร์มาลดีไฮด์ยังใช้ในการฟอกหนัง เนื่องจากมีความสามารถในการรวมตัวกับสารโปรตีนที่มีอยู่ในหนัง

ในการเกษตร ฟอร์มาลดีไฮด์ได้พิสูจน์ตัวเองแล้วในการแปรรูปเมล็ดพืชก่อนหยอดเมล็ด ใช้ในการผลิตพลาสติกซึ่งจำเป็นสำหรับอุปกรณ์และครัวเรือน

อะซีตัลดีไฮด์เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นแอปเปิ้ลเน่าและละลายในน้ำได้ง่าย ใช้ในการผลิตกรดอะซิติกและสารอื่นๆ แต่เนื่องจากเป็นสารพิษจึงสามารถทำให้เกิดพิษต่อร่างกายหรือการอักเสบของเยื่อเมือกของดวงตาและทางเดินหายใจได้