Utwórz skrócone wzory strukturalne dla wszystkich możliwych izomerów. Jak skomponować wzory strukturalne wszystkich izomerów o składzie C7H14? Wiesz to

przestrzenny

szkielet węglowy

Konfiguracja

konformacyjny

Stanowisko funkcjonału

Optyczny

międzyklasowe

Geometryczny

1. Izomeria strukturalna

Izomery strukturalne różnią się budową chemiczną, tj. charakter i kolejność wiązań między atomami w cząsteczce. Izomery strukturalne są izolowane w czystej postaci. Występują jako pojedyncze, stabilne substancje, ich wzajemna przemiana wymaga dużej energii - około 350 - 400 kJ/mol. Tylko izomery strukturalne, tautomery, znajdują się w równowadze dynamicznej. Tautomeria jest powszechnym zjawiskiem w chemii organicznej. Jest to możliwe przy przenoszeniu ruchomego atomu wodoru w cząsteczce (związki karbonylowe, aminy, heterocykle itp.), oddziaływaniach wewnątrzcząsteczkowych (węglowodany).

Wszystkie izomery strukturalne przedstawiono w postaci wzorów strukturalnych i nazwano zgodnie z nomenklaturą IUPAC. Na przykład skład C 4 H 8 O odpowiada izomerom strukturalnym:

a)z innym szkieletem węglowym

nierozgałęziony łańcuch C - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O (butanal, aldehyd) i

rozgałęziony łańcuch C -

(2-metylopropanal, aldehyd) lub

cykl - (cyklobutanol, cykliczny alkohol);

b)z inną pozycją grupy funkcyjnej

butanon-2, keton;

w)o różnym składzie grupy funkcyjnej

3-butenol-2, nienasycony alkohol;

G)metameria

Heteroatom grupy funkcyjnej może być zawarty w szkielecie węglowym (cyklu lub łańcuchu). Jednym z możliwych izomerów tego typu izomerii jest CH3-O-CH2-CH \u003d CH2 (3-metoksypropen-1, prosty eter);

mi)tautomeria (keto-enol)

forma enolowa forma ketonowa

Tautomery znajdują się w równowadze dynamicznej, podczas gdy w mieszaninie dominuje bardziej stabilna forma, forma ketonowa.

W przypadku związków aromatycznych izomeria strukturalna jest brana pod uwagę tylko dla łańcucha bocznego.

2. Izomeria przestrzenna (stereoizomeria)

Izomery przestrzenne mają taką samą budowę chemiczną, różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów w cząsteczce. Ta różnica powoduje różnicę we właściwościach fizycznych i chemicznych. Izomery przestrzenne są przedstawiane jako różne projekcje lub wzory stereochemiczne. Dziedzina chemii, która bada strukturę przestrzenną i jej wpływ na właściwości fizyczne i chemiczne związków, na kierunek i szybkość ich reakcji, nazywa się stereochemią.

a)Izomeria konformacyjna (rotacyjna).

Nie zmieniając ani kątów wiązań, ani długości wiązań, można sobie wyobrazić mnogość geometrycznych kształtów (konformacji) cząsteczki, które różnią się od siebie wzajemnym obrotem czworościanów węgla wokół łączącego je wiązania σ-C-C. W wyniku takiej rotacji powstają izomery rotacyjne (konformatory). Energia różnych konformerów nie jest taka sama, ale bariera energetyczna oddzielająca różne izomery konformacyjne jest niewielka dla większości związków organicznych. Dlatego w normalnych warunkach z reguły niemożliwe jest utrwalenie cząsteczek w jednej ściśle określonej konformacji. Zwykle kilka izomerów konformacyjnych współistnieje w równowadze.

Metody obrazowania i nazewnictwo izomerów można rozważyć na przykładzie cząsteczki etanu. W tym celu można przewidzieć istnienie dwóch konformacji, które różnią się maksymalnie energią, którą można przedstawić jako projekcje perspektywiczne(1) („kozły”) lub występy Nowy człowiek(2):

konformacja z przeszkodą konformacja zaćmiona

W rzucie perspektywicznym (1) połączenie C-C należy sobie wyobrazić jako idące w dal; atom węgla stojący po lewej stronie jest blisko obserwatora, stojący po prawej jest od niego odsunięty.

W projekcji Newmana (2) cząsteczka jest widziana wzdłuż wiązania C-C. Trzy linie rozchodzące się pod kątem 120 o od środka koła wskazują wiązania atomu węgla najbliżej obserwatora; linie „wystające” zza okręgu to wiązania odległego atomu węgla.

Konformacja pokazana po prawej stronie nazywa się niejasny . Nazwa ta przypomina fakt, że atomy wodoru obu grup CH3 znajdują się naprzeciw siebie. Konformacja ekranowana ma zwiększoną energię wewnętrzną i dlatego jest niekorzystna. Konformacja pokazana po lewej stronie to tzw zahamowany , co sugeruje, że swobodna rotacja wokół wiązania CC „zwalnia” w tej pozycji, tj. cząsteczka występuje głównie w tej konformacji.

Minimalna energia wymagana do pełnego obrotu cząsteczki wokół określonego wiązania nazywana jest barierą rotacyjną dla tego wiązania. Barierę rotacyjną w cząsteczce takiej jak etan można wyrazić jako zmianę energii potencjalnej cząsteczki w funkcji zmiany kąta dwuściennego (skrętnego - τ) układu. Profil energetyczny rotacji wokół wiązania C-C w etanie pokazano na rycinie 1. Bariera rotacyjna oddzielająca dwie formy etanu wynosi około 3 kcal/mol (12,6 kJ/mol). Minima krzywej energii potencjalnej odpowiadają konformacjom z przeszkodą, maksima odpowiadają zaciemnionym. Ponieważ w temperaturze pokojowej energia niektórych zderzeń cząsteczek może osiągnąć 20 kcal/mol (około 80 kJ/mol), barierę 12,6 kJ/mol można łatwo pokonać i rotację w etanie uznaje się za swobodną. W mieszaninie wszystkich możliwych konformacji przeważają konformacje z przeszkodą.

Ryc.1. Diagram energii potencjalnej konformacji etanu.

W przypadku bardziej złożonych cząsteczek liczba możliwych konformacji wzrasta. Tak dla n-butan można już przedstawić w sześciu konformacjach, które powstają podczas obracania centralnego wiązania C 2 - C 3 i różnią się wzajemnym rozmieszczeniem grup CH 3. Różne zaćmione i utrudnione konformacje butanu różnią się energią. Konformacje z zawadą są bardziej korzystne energetycznie.

Profil energetyczny rotacji wokół wiązania C 2 - C 3 w butanie przedstawiono na rysunku 2.

Ryc.2. Diagram energii potencjalnej konformacji n-butanu.

W przypadku cząsteczki o długim łańcuchu węglowym liczba form konformacyjnych wzrasta.

Cząsteczki związków alicyklicznych charakteryzują się różnymi formami konformacyjnymi pierścienia (np fotel, kąpiel, skręcać-formularze).

Tak więc konformacje to różne formy przestrzenne cząsteczki, która ma określoną konfigurację. Konformery to struktury stereoizomeryczne, które odpowiadają minimom energii na diagramie energii potencjalnej, znajdują się w równowadze ruchomej i są zdolne do wzajemnej konwersji poprzez obrót wokół prostych wiązań σ.

Jeśli bariera takich przekształceń stanie się wystarczająco wysoka, wówczas można rozdzielić formy stereoizomeryczne (przykładem są optycznie czynne bifenyle). W takich przypadkach nie mówi się już o konformerach, ale o faktycznie istniejących stereoizomerach.

b)izomeria geometryczna

Izomery geometryczne powstają w wyniku braku w cząsteczce:

1. rotacja atomów węgla względem siebie - konsekwencja sztywności wiązania podwójnego C=C lub struktury cyklicznej;

2. dwie identyczne grupy przy jednym atomie węgla podwójnego wiązania lub cyklu.

Izomery geometryczne, w przeciwieństwie do konformerów, mogą być izolowane w czystej postaci i występują jako pojedyncze, stabilne substancje. Do ich wzajemnego przekształcenia potrzebna jest wyższa energia - około 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol).

Istnieją izomery cis-trans-(Z,E); cis- formy to izomery geometryczne, w których te same podstawniki leżą po jednej stronie płaszczyzny wiązania π lub cyklu, trans- formy nazywane są izomerami geometrycznymi, w których te same podstawniki leżą po przeciwnych stronach płaszczyzny wiązania π lub pierścienia.

Najprostszym przykładem są izomery butenu-2, który występuje w postaci izomerów cis-, trans-geometrycznych:

cis-buten-2 trans-buten-2

temperatura topnienia

138,9 0 C - 105,6 0 C

temperatura wrzenia

3,72 0 С 1,00 0 С

gęstość

1,2 - dichlorocyklopropan występuje w postaci cis-, trans-izomerów:

cis-1,2-dichlorocyklopropan trans-1,2-dichlorocyklopropan

W bardziej złożonych przypadkach zastosuj Z,E-nomenklatura (nomenklatura Kanna, Ingolda, Preloga - KIP, nomenklatura starszeństwa posłów). w połączeniu

1-bromo -2-metylo-1-chlorobuten-1 (Br) (CI) C \u003d C (CH 3) - CH 2 -CH 3 wszystkie podstawniki przy atomach węgla z podwójnym wiązaniem są różne; dlatego związek ten występuje w postaci izomerów geometrycznych Z-, E-:

Е-1-bromo-2-metylo-1-chlorobuten-1 Z-1-bromo-2-metylo-1-chlorobuten-1.

Aby wskazać konfigurację izomeru, wskaż rozmieszczenie podstawników starszych w wiązaniu podwójnym (lub cyklu) - Z- (z niem. Zusammen - razem) lub E- (z niem. Entgegen - naprzeciw).

W układzie Z,E podstawniki o większej liczbie atomowej są uważane za nadrzędne. Jeśli atomy bezpośrednio związane z nienasyconymi atomami węgla są takie same, to przechodzą do „drugiej warstwy”, w razie potrzeby do „trzeciej warstwy” itp.

W pierwszej projekcji starsze grupy znajdują się naprzeciw siebie w stosunku do wiązania podwójnego, więc jest to izomer E. W drugiej projekcji starsze grupy znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego (razem), więc jest to izomer Z.

Izomery geometryczne są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Na przykład polimery naturalne: kauczuk (izomer cis) i gutaperka (izomer trans), naturalny kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) i syntetyczny kwas maleinowy (kwas cis-butenodiowy), tłuszcze zawierają kwasy cis-oleinowy, linolowy, linolenowy .

w)Izomeria optyczna

Cząsteczki związków organicznych mogą być chiralne i achiralne. Chiralność (z greckiego cheir - ręka) - niezgodność cząsteczki z jej lustrzanym odbiciem.

Substancje chiralne są zdolne do obracania płaszczyzny polaryzacji światła. Zjawisko to nazywa się aktywnością optyczną, a odpowiednie substancje - optycznie czynny. Substancje optycznie czynne występują parami antypody optyczne- izomery, których właściwości fizyczne i chemiczne są takie same w normalnych warunkach, z wyjątkiem jednego - znaku obrotu płaszczyzny polaryzacji: jeden z antypodów optycznych odchyla płaszczyznę polaryzacji w prawo (+, izomer prawoskrętny) , drugi - w lewo (-, lewoskrętny). Konfigurację antypodów optycznych można określić eksperymentalnie za pomocą urządzenia - polarymetru.

Izomeria optyczna pojawia się, gdy cząsteczka zawiera asymetryczny atom węgla(są inne przyczyny chiralności cząsteczki). Tak nazywa się atom węgla w sp 3 - hybrydyzacji i związany z czterema różnymi podstawnikami. Możliwe są dwa czworościenne układy podstawników wokół asymetrycznego atomu. Jednocześnie dwóch form przestrzennych nie da się połączyć żadnym obrotem; jeden z nich jest lustrzanym odbiciem drugiego:

Obie formy lustrzane tworzą parę optycznych antypodów lub enancjomery .

Przedstaw izomery optyczne w postaci wzorów projekcji E. Fishera. Uzyskuje się je poprzez rzutowanie cząsteczki z asymetrycznym atomem węgla. W tym przypadku sam asymetryczny atom węgla na płaszczyźnie jest oznaczony kropką, symbole podstawników wystających przed płaszczyznę figury są zaznaczone na linii poziomej. Linia pionowa (przerywana lub ciągła) wskazuje podstawniki usunięte z płaszczyzny figury. Poniżej przedstawiono różne sposoby zapisania formuły projekcji odpowiadającej lewemu modelowi na poprzednim rysunku:

W rzucie główny łańcuch węglowy jest przedstawiony pionowo; główna funkcja, jeśli znajduje się na końcu łańcucha, jest wskazana na górze projekcji. Na przykład wzory stereochemiczne i projekcyjne (+) i (-) alaniny - CH 3 - * CH (NH 2) -COOH są następujące:

Mieszaninę o takiej samej zawartości enancjomerów nazywamy racematem. Racemat nie wykazuje aktywności optycznej i charakteryzuje się innymi właściwościami fizycznymi niż enancjomery.

Zasady przekształcania wzorów projekcji.

1. Wzory można obracać w płaszczyźnie rysunku o 180 o bez zmiany ich znaczenia stereochemicznego:

2. Dwie (lub dowolna liczba parzysta) permutacji podstawników na jednym asymetrycznym atomie nie zmieniają stereochemicznego znaczenia wzoru:

3. Jedna (lub dowolna liczba nieparzysta) permutacja podstawników w centrum asymetrii prowadzi do wzoru na antypody optyczne:

4. Obrót płaszczyzny rysunku o 90 stopni zamienia formułę w antypodę.

5. Skręcenie dowolnych trzech podstawników w prawo lub w lewo nie zmienia stereochemicznego znaczenia wzoru:

6. Wzory projekcji nie mogą pochodzić z płaszczyzny rysunku.

Aktywność optyczną wykazują związki organiczne, w cząsteczkach których centrami chiralnymi są również inne atomy, na przykład krzem, fosfor, azot i siarka.

Związki z wieloma asymetrycznymi atomami węgla istnieją jako diastereomery , tj. izomery przestrzenne, które nie stanowią ze sobą optycznych antypodów.

Diastereomery różnią się od siebie nie tylko skręcalnością optyczną, ale także wszystkimi innymi stałymi fizycznymi: mają różne temperatury topnienia i wrzenia, różne rozpuszczalności itp.

Liczbę izomerów przestrzennych określa wzór Fishera N=2n, gdzie n jest liczbą asymetrycznych atomów węgla. Liczba stereoizomerów może się zmniejszyć z powodu częściowej symetrii pojawiającej się w niektórych strukturach. Diastereoizomery nieaktywne optycznie nazywane są diastereoizomerami mezo-formy.

Nazewnictwo izomerów optycznych:

a) Nazewnictwo D-, L-

Aby określić serię D lub L izomeru, konfiguracja (pozycja grupy OH przy asymetrycznym atomie węgla) jest porównywana z konfiguracjami enancjomerów aldehydu glicerynowego (klucz glicerolowy):

L-gliceraldehyd D-gliceraldehyd

Stosowanie nomenklatury D-, L jest obecnie ograniczone do trzech klas substancji optycznie czynnych: węglowodanów, aminokwasów i hydroksykwasów.

b) Nomenklatura R -, S (nomenklatura Kahna, Ingolda i Preloga)

Aby określić konfigurację R (prawa) - lub S (lewa) - izomeru optycznego, konieczne jest takie ułożenie podstawników w czworościanie (wzór stereochemiczny) wokół asymetrycznego atomu węgla, aby najniższy podstawnik (zwykle wodór) miał kierunku „od obserwatora”. Jeżeli przejście pozostałych trzech podstawników ze starszego na środkowy i młodszy w starszeństwie następuje zgodnie z ruchem wskazówek zegara, to jest to R-izomer (spadek starszeństwa pokrywa się z ruchem ręki podczas pisania górnej części litery R). Jeśli przejście następuje w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara - to jest S - izomer (spadek starszeństwa pokrywa się z ruchem ręki podczas pisania górnej części litery S).

Aby określić konfigurację R lub S izomeru optycznego za pomocą wzoru rzutowania, konieczne jest ułożenie podstawników parzystą liczbą permutacji, tak aby najmłodszy z nich znajdował się na dole rzutu. Spadek starszeństwa pozostałych trzech podstawników zgodnie z ruchem wskazówek zegara odpowiada konfiguracji R, przeciwnie do ruchu wskazówek zegara - konfiguracji S.

Izomery optyczne otrzymuje się następującymi metodami:

a) izolacja z materiałów naturalnych zawierających związki optycznie czynne, takie jak białka i aminokwasy, węglowodany, wiele hydroksykwasów (winowy, jabłkowy, migdałowy), węglowodory terpenowe, alkohole i ketony terpenowe, steroidy, alkaloidy itp.

b) rozszczepienie racematów;

c) synteza asymetryczna;

d) biochemiczna produkcja substancji optycznie czynnych.

WIESZ TO

Zjawisko izomerii (z greckiego - itak - różne i meros - udział, część) otwarto w 1823 r. J. Liebig i F. Wöhler na przykładzie soli dwóch kwasów nieorganicznych: cyjanowego H-O-C≡N i piorunującego H-O-N= C.

W 1830 r. J. Dumas rozszerzył pojęcie izomerii na związki organiczne.

w 1831 r termin „izomer” dla związków organicznych zaproponował J. Berzelius.

Stereoizomery związków naturalnych charakteryzują się różną aktywnością biologiczną (aminokwasy, węglowodany, alkaloidy, hormony, feromony, substancje lecznicze pochodzenia naturalnego itp.).

Rozważmy przykład alkanu C 6 H 14.

1. Najpierw przedstawiamy liniową cząsteczkę izomeru (jej szkielet węglowy)

2. Następnie skracamy łańcuch o 1 atom węgla i przyłączamy ten atom do dowolnego atomu węgla łańcucha jako odgałęzienia od niego, wyłączając skrajne pozycje:

(2) lub (3)

Jeśli przyczepisz atom węgla do jednej ze skrajnych pozycji, wówczas struktura chemiczna łańcucha się nie zmieni:

Ponadto musisz upewnić się, że nie ma powtórzeń. Tak, struktura

jest identyczny ze strukturą (2).

3. Gdy wszystkie pozycje łańcucha głównego zostaną wyczerpane, skracamy łańcuch o 1 atom węgla więcej:

Teraz 2 atomy węgla zostaną umieszczone w bocznych gałęziach. Możliwe są tutaj następujące kombinacje atomów:

Podstawnik boczny może składać się z 2 lub więcej atomów węgla połączonych szeregowo, ale dla heksanu nie ma izomerów z takimi rozgałęzieniami bocznymi, a struktura

jest identyczny ze strukturą (3).

Podstawnik boczny - C-C może być umieszczony tylko w łańcuchu zawierającym co najmniej 5 atomów węgla i może być przyłączony tylko do trzeciego i dalszego atomu od końca łańcucha.

4. Po zbudowaniu szkieletu węglowego izomeru konieczne jest uzupełnienie wszystkich atomów węgla w cząsteczce wiązaniami wodorowymi, ponieważ węgiel jest czterowartościowy.

A więc skład C 6 H 14 odpowiada 5 izomerom:

2) 3) 4)

5)

Izomeria rotacyjna alkanów

Cechą charakterystyczną wiązań s jest to, że gęstość elektronów w nich rozkłada się symetrycznie wokół osi łączącej jądra związanych atomów (symetria cylindryczna lub obrotowa). Dlatego rotacja atomów wokół wiązania s nie doprowadzi do jego zerwania. W wyniku rotacji wewnątrzcząsteczkowej wzdłuż wiązań C–Cs cząsteczki alkanów, począwszy od C 2 H 6 etanu, mogą przybierać różne kształty geometryczne.

Różne formy przestrzenne cząsteczki, przechodzące w siebie poprzez rotację wokół wiązań C-C s, nazywane są konformacjami lub izomery rotacyjne(konformiści).

Rotacyjne izomery cząsteczki to jej energetycznie nierówne stany. Ich wzajemne przekształcenie zachodzi szybko i stale w wyniku ruchu termicznego. Dlatego izomery rotacyjne nie mogą być izolowane pojedynczo, ale ich istnienie zostało udowodnione metodami fizycznymi. Niektóre konformacje są bardziej stabilne (korzystne energetycznie) i cząsteczka pozostaje w takich stanach przez dłuższy czas.

Rozważ izomery rotacyjne na przykładzie etanu H 3 C – CH 3:

Kiedy jedna grupa CH3 obraca się względem drugiej, powstaje wiele różnych form cząsteczki, wśród których wyróżnia się dwie charakterystyczne konformacje ( ALE oraz B), które są obrócone o 60°:

Te rotacyjne izomery etanu różnią się odległościami między atomami wodoru związanymi z różnymi atomami węgla.

W konformacji ALE Atomy wodoru są blisko siebie (przesłaniają się), ich odpychanie jest duże, a energia cząsteczki jest maksymalna. Taka konformacja nazywana jest „zasłoniętą”, jest energetycznie niekorzystna i cząsteczka przechodzi w konformację B, gdzie odległości między atomami H różnych atomów węgla są największe, a zatem odpychanie jest minimalne. Ta konformacja jest nazywana „zahamowaną”, ponieważ jest energetycznie korzystniejszy i cząsteczka jest w tej formie dłużej.

Wraz z wydłużaniem się łańcucha węglowego wzrasta liczba różnych konformacji. Tak więc rotacja wzdłuż centralnego wiązania w n-butanie

daje w wyniku cztery izomery rotacyjne:

Najbardziej stabilnym z nich jest konformer IV, w którym grupy CH3 są jak najbardziej oddalone od siebie. Zbuduj z uczniami na tablicy zależność energii potencjalnej n-butanu od kąta obrotu.

Izomeria optyczna

Jeśli atom węgla w cząsteczce jest związany z czterema różnymi atomami lub grupami atomowymi, na przykład:

wówczas możliwe jest istnienie dwóch związków o tym samym wzorze strukturalnym, ale różniących się budową przestrzenną. Cząsteczki takich związków odnoszą się do siebie jako obiekt i jego lustrzane odbicie i są izomerami przestrzennymi.

Izomeria tego typu nazywana jest optyczną, izomerami - izomerami optycznymi lub antypodami optycznymi:

Cząsteczki izomerów optycznych są niekompatybilne w przestrzeni (jak lewa i prawa ręka), brakuje im płaszczyzny symetrii.

Tak więc izomery przestrzenne nazywane są izomerami optycznymi, których cząsteczki odnoszą się do siebie jako obiekt i niekompatybilne odbicie lustrzane.

Izomery optyczne mają te same właściwości fizyczne i chemiczne, ale różnią się stosunkiem do światła spolaryzowanego. Takie izomery mają aktywność optyczną (jeden z nich obraca płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo, a drugi - pod tym samym kątem w prawo). Różnice we właściwościach chemicznych obserwuje się tylko w reakcjach z odczynnikami optycznie czynnymi.

Izomeria optyczna przejawia się w substancjach organicznych różnych klas i odgrywa bardzo ważną rolę w chemii związków naturalnych.

Dobra, może nie tak bardzo.

Aby uporządkować wszystko i nie przegapić ani jednego, możesz wymyślić kilka podejść. Podoba mi się ten: Weź eten (etylen) CH2=CH2. Różni się od heptenu 5 atomami węgla (C5H10). Aby wyliczyć wszystkie możliwe izomery, należy wziąć jeden atom wodoru z etenu i przypisać go fragmentowi C5H10. Wynikiem jest alkil C5H11, który musi być dodany do reszty etenowej (etenyl CH2=CH-) w miejsce wydzielonego wodoru.

1) Sam alkil C5H11 może mieć kilka izomerów. Najprostszy z prostym łańcuchem -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentyl lub amyl). Z niego i etenylu powstaje hepten-1 (lub 1-hepten lub hept-1-en), który nazywa się po prostu heptenem CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

2a) Jeśli w pentylu przeniesiemy jeden wodór z atomu C2 na atom C1, otrzymamy pentyl-2 (lub 2-pentyl lub pent-2-yl) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3. Kreska w nawiasie oznacza, że ​​patyk trzeba przeciągnąć w górę lub w dół, i że jest tam niesparowany elektron, aw tym miejscu pentyl-2 dołączy do etenylu. Otrzymujesz CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-metyloheksen-1 lub 3-metylo-1-heksen lub 3-metyloheksen-1-en. Mam nadzieję, że rozumiesz zasadę tworzenia nazw alternatywnych, dlatego dla wymienionych poniżej związków podam tylko jedną nazwę.

2b) Jeśli przeniesiemy jeden wodór w pentylu z atomu C3 na atom C1, to otrzymamy pentyl-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3. Łącząc go z etenylem otrzymujemy CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-etylopenten-1

3a,b) Pentyl izomeryzowalny do łańcucha o 4 atomach węgla (butyl), mający jedną grupę metylową. Ta grupa metylowa może być przyłączona do atomu C2 lub C3 butylu. Otrzymujemy odpowiednio 2-metylobutylo-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 i 3-metylobutylo-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3, a dodając je do etenylu otrzymujemy jeszcze dwa izomery C7H14 CH2=CH- CH2-CH (CH3)-CH2-CH3 4-metyloheksen-1 i CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-metyloheksen-1.

4a,b) Teraz w butylu przesuwamy kreskę na atom C2, otrzymujemy 2-butyl CH3-CH(-)-CH2-CH3. Ale musimy dodać jeszcze jeden atom węgla (zamień H na CH3). Jeśli dodamy ten metyl do jednego z końcowych atomów, otrzymamy rozważany już pentyl-3 i pentyl-2. Ale dodanie metylu do jednego ze środkowych atomów da dwa nowe alkile CH3-C (CH3) (-) -CH2-CH3 2-metylo-2-butylo- i CH3-CH (-) -CH (CH3) -CH32-metylo-2-butylo-.

Dodając je do etenylu, otrzymujemy jeszcze dwa izomery C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimetylo-penten-1 i CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3,4 -dimetylo-penten-1.

5) Teraz, budując alkil, pozostawiamy łańcuch 3 atomów węgla -CH2-CH2-CH3. Brakujące 2 atomy węgla można dodać jako etyl lub dwa metyle. W przypadku dodatku w postaci etylu uzyskujemy rozważane już opcje. Ale dwa metyle mogą być przyłączone zarówno do pierwszego, jak i jednego do pierwszego, jednego do drugiego atomu węgla lub obu do drugiego. W pierwszym i drugim przypadku otrzymujemy opcje już rozważane, aw ostatnim nowy alkil -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-dimetylopropyl, a dodając go do etenylu otrzymujemy CH2=CH- CH2-C(CH3)2-CH3 4,4-dimetylopenten-1.

W ten sposób otrzymano już 8 izomerów. Należy zauważyć, że w tych izomerach wiązanie podwójne znajduje się na końcu łańcucha; wiąże atomy C1 i C2. Takie olefiny (z podwójnym wiązaniem na końcu nazywane są końcowymi). Terminalne olefiny nie mają izomerii cis-trans.

Następnie fragment C5H10 dzieli się na dwa fragmenty. Można to zrobić na dwa sposoby CH2 + C4H8 i C2H4 + C3H6. Z fragmentów CH2 i C2H4 można zbudować tylko jeden wariant alkili (CH3 i CH2-CH3). Z fragmentu C3H6 mogą powstać propylo-CH2-CH2-CH3 i izopropyloCH3-CH(-)-CH3.

Z fragmentu C4H8 można zbudować następujące alkile -CH2-CH2-CH2-CH3 - butylo-1, CH3-CH (-) -CH2-CH3 - butylo-2, -CH2-CH (CH3) -CH3 - izobutyl (2-metylopropyl) i -C(CH3)2-CH3-tert-butylo(2,2-dimetyloetyl).

Aby uzupełnić je do alkili, z cząsteczki etenu usuwa się dwa atomy wodoru. Można to zrobić na trzy sposoby: usunąć oba atomy wodoru z tego samego atomu węgla (wtedy otrzymujesz końcowe olefiny) lub po jednym z każdego. W drugim wariancie te dwa atomy wodoru mogą zostać oderwane z tej samej strony względem wiązania podwójnego (otrzymane zostaną izomery cis) oraz z różnych stron (otrzymane zostaną izomery trans).

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3-2-metyloheksen-1;

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3-2,3-dimetylopenten-1;

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3-2,4-dimetylopenten-1;

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3-2,3,3-trimetylobuten-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3-2-etylopenten-1 lub 3-metylenoheksan;

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 oznacza 2-etylo-3-metylobuten-1 lub 2-metylo-3-metylenopentan.

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - hepten-2 (izomery cis i trans);

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 - 4-metyloheksen-2 (izomery cis i trans);

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-metyloheksen-2 (izomery cis i trans);

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4,4-dimetylopenten-2 (izomery cis i trans);

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - hepten-3 (izomery cis i trans);

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3-2-metyloheksen-3 (izomery cis i trans).

Cóż, z olefinami takimi jak Sun. Reszta to cykloalkany.

W cykloalkanach kilka atomów węgla tworzy pierścień. Konwencjonalnie można go uznać za cykl płaski. Dlatego, jeśli dwa podstawniki są przyłączone do cyklu (przy różnych atomach węgla), to mogą znajdować się po tej samej stronie (izomery cis) lub po przeciwnych stronach (izomery trans) płaszczyzny pierścienia.

Narysuj siedmiokąt. Umieść CH2 w każdym wierzchołku. Rezultatem był cykloheptan;

Teraz narysuj sześciokąt. W pięciu wierzchołkach napisz CH2, aw jednym wierzchołku CH-CH3. W rezultacie powstał metylocykloheksan;

Narysuj pięciokąt. W jednym wierzchołku narysuj CH-CH2-CH3, aw pozostałych CH2. etylocyklopentan;

Narysuj pięciokąt. W dwóch wierzchołkach z rzędu narysuj CH-CH3, aw pozostałych CH2. W rezultacie otrzymano 1,2-dimetylopentan (izomery cis i trans);

Narysuj pięciokąt. W dwóch wierzchołkach narysuj CH-CH3 przez jeden, a CH2 w pozostałych. W rezultacie otrzymano 1,3-dimetylopentan (izomery cis i trans);

Narysuj prostokąt. Na trzech wierzchołkach narysuj CH2, a na jednym CH i dołącz do niego -CH2-CH2-CH3. Rezultatem był propylocyklobutan;

Narysuj prostokąt. W trzech wierzchołkach narysuj CH2, aw jednym CH i dołącz do niego -CH(CH3)-CH3. Rezultatem jest izopropylocyklobutan;

Narysuj prostokąt. Na trzech wierzchołkach narysuj CH2, a na jednym C i dołącz do niego grupy CH3 i CH2-CH3. W rezultacie otrzymano 1-metylo-1-etylocyklobutan;

Narysuj prostokąt. W dwóch wierzchołkach rzędu narysuj CH2, aw pozostałych dwóch CH. Dodaj CH3 do jednego CH i CH2-CH3 do drugiego. W rezultacie otrzymano 1-metylo-2-etylocyklobutan (izomery cis i trans);

Narysuj prostokąt. W dwóch wierzchołkach narysuj CH2 przez jeden i CH w pozostałych dwóch. Dodaj CH3 do jednego CH i CH2-CH3 do drugiego. W rezultacie otrzymano 1-metylo-3-etylocyklobutan (izomery cis i trans);

Narysuj prostokąt. W dwóch wierzchołkach rzędu narysuj CH2, w jednym CH, w jednym C. Do CH narysuj CH3, a do C dwie grupy CH3. W rezultacie otrzymano 1,1,2-dimetylocyklobutan;

Chemia organiczna nie jest taka łatwa.

Za pomocą logicznego rozumowania można się czegoś domyślić.

A gdzieś logika nie pomoże, trzeba się wkurzyć.

Jak w tym pytaniu.

Spójrzmy na formuły:

Węglowodory odpowiadające wzorowi C17H14 to zarówno alkeny, jak i cykloalkany. W związku z tym, jak powiedział Wam w komentarzu Rafał, jest ich bardzo dużo. Alkeny (izomeria wewnątrzklasowa) mają trzy rodzaje izomerii: 1). izomeria pozycji podwójnego wiązania; 2). izomeria szkieletu węglowego; 3). a niektóre alkeny mają trójwymiarowe izomery cis i trans. A cykloalkany w tej klasie mają izomerię pierścienia zamkniętego, a niektóre cykloalkany mają izomery cis- i trans. Konieczne jest określenie klasy połączeń.

W rzeczywistości jest ich całkiem sporo, więc nie wymienię ich wszystkich:

Oto niektórzy z ich przedstawicieli:

Ale wciąż jest ich wielu i szczerze mówiąc, bardzo trudno jest zapamiętać wszystkich przedstawicieli wszystkich izomerów tego składu.

Zadanie nie do końca łatwe, a raczej niezbyt szybkie. Mogę podać nie wszystkie, ale ponad 20 izomerów dla wskazanego składu:

Jeśli sporządzenie rysunków nadal jest zadaniem, współczuję ci, ale znalazłem kilka obrazów ze skompilowanymi łańcuchami izomerów:



Ogólnie weź się w garść!