Nazwę aldehyd stosuje się do związków zawierających grupę karbonylową związaną z atomem wodoru (-COH)
Aldehydy mają najczęściej trywialne nazwy, zwykle takie same jak kwasy, w które przekształcają się podczas utleniania.
Nazwę prostego aldehydu acyklicznego tworzy się przez dodanie końcówki „ -GLIN" ("-GLIN" w terminologii rosyjskiej) do nazwy węglowodoru zawierającego tę samą liczbę atomów węgla, na przykład:
Obecność wielu wiązań lub łańcuchów bocznych w cząsteczce aldehydu oznacza się podobnie jak alkany:
3-metylopentanal
Przez racjonalny W nomenklaturze aldehydy tłuszczowe są czasami uważane za pochodne aldehydu octowego, na przykład: aldehyd trimetylooctowy, aldehyd metyloetylooctowy itp.
Niesystematyczne - trywialne nazwy są szeroko stosowane w przypadku aldehydów. Powstają z odpowiednich trywialnych nazw kwasów karboksylowych. Nazwy te podano w tabeli 7.
Tabela 7
Nazwy aldehydów
|
NAZWA |
Imię w terminologii rosyjskiej |
|
|
formaldehyd |
formaldehyd |
|
|
aldehyd octowy |
aldehyd octowy |
|
|
C2H5COH |
aldehyd propionowy |
aldehyd propionowy |
|
C3H7COH |
aldehyd butylowy |
aldehyd masłowy |
|
C 4 H 9 SYN |
aldehyd walerianowy |
aldehyd walerianowy |
|
CH 2 = CH 2 – COH |
aldehyd akrylowy |
aldehyd akrylowy |
|
HOC–CH2–COH |
aldehyd malonowy |
aldehyd malonowy |
Wyjątek: etanodialdehyd jest powszechnie nazywany glioksalem.
Nazwę keton stosuje się do związków zawierających grupę karbonylową połączoną z dwoma rodnikami węglowodorowymi.
Nazwy ketonów powstają przez dodanie końcówki „ -ON" Lub " –DION„itd. do nazwy węglowodoru odpowiadającego głównemu łańcuchowi.
2-butanon 2,4-heskandiion
Przez rodnikowo-funkcjonalny W nomenklaturze nazwy ketonów pochodzą od nazw rodników węglowodorowych związanych z grupą karbonylową, dodając końcówkę „ –KETON"
Tabela 8
Nazwy ketonów
keton dietylowy keton dimetylowy
3-pentanon propanon
Niektóre ketony, a także aldehydy, zachowują banalne nazwy
diacetyl acetonu
4.3. "Kwasy karboksylowe"
DO 
Kwasy arboksylowe to związki zawierające w swojej strukturze grupę karboksylową (-COOH).
Nazwy jednozasadowych kwasów karboksylowych opierają się na trzech rodzajach nomenklatur.
Banalne nazwy nie wyrażają struktury związku i zwykle odzwierciedlają historię, pochodzenie substancji, ich izolację od produktów naturalnych, drogę syntezy itp.
Przez racjonalny W nomenklaturze kwasy karboksylowe są uważane za podstawiony kwas octowy (kwas metyloetylooctowy, kwas trimetylooctowy itp.).
Nomenklatura IUPAC. Istnieją dwie możliwości utworzenia nazwy.
Pierwsza opcja: atom węgla grupy karboksylowej jest uważany za integralną część szkieletu węglowego, a nazwę kwasu tworzy się z nazwy odpowiedniego węglowodoru, dodając końcówkę „ – KWAS OVA„. Ta opcja jest najbardziej preferowana w przypadku prostych kwasów alifatycznych.
kwas heksanowy
Opcja druga: grupę karboksylową uważa się za podstawnik w łańcuchu węglowodorowym. Do nazwy odpowiedniego węglowodoru dodaje się przyrostek „ -KWAS KARBOKSYLOWY"
Kwas 1-pentanokarboksylowy
nasycone jednozasadowe kwasy karboksylowe powstają z nazw alkanów o tej samej liczbie atomów węgla z dodatkiem przyrostka.
Które charakteryzują się podwójnym wiązaniem pomiędzy atomami węgla i tlenu oraz dwoma pojedynczymi wiązaniami tego samego atomu węgla z rodnikiem węglowodorowym, oznaczonym literą R, i atomem wodoru. Grupa atomów >C=O nazywana jest grupą karbonylową i jest charakterystyczna dla wszystkich aldehydów. Wiele aldehydów ma przyjemny zapach. Można je otrzymać z alkoholi poprzez odwodornienie (usunięcie wodoru), co nadaje im potoczną nazwę aldehydy. O właściwościach aldehydów decyduje obecność grupy karbonylowej, jej umiejscowienie w cząsteczce, a także długość i przestrzenne rozgałęzienie rodnika węglowodorowego. Oznacza to, że znając nazwę substancji, która ją odzwierciedla, można spodziewać się pewnych właściwości chemicznych i fizycznych aldehydów.
Istnieją dwa główne sposoby nadawania nazw aldehydom. Pierwsza metoda opiera się na systemie stosowanym przez Unię Międzynarodową (IUPAC), nazywanym często nomenklaturą systematyczną. Opiera się ona na tym, że najdłuższy łańcuch, w którym grupa karbonylowa jest przyłączona do atomu węgla, stanowi podstawę nazwy aldehydu, czyli jego nazwa pochodzi od nazwy pokrewnego alkanu poprzez zastąpienie przyrostka - an z przyrostkiem -al (metan – matanal, etan – etanal, propan – propanal, butan – butanal i tak dalej). Inna metoda tworzenia nazwy aldehydów wykorzystuje nazwę odpowiadającą, w którą zmieni się w wyniku utlenienia (metanal - aldehyd mrówkowy, etanal - aldehyd octowy, propanal - aldehyd propionowy, butanal - aldehyd masłowy i tak dalej) .
To polarność grupy >C=O wpływa na właściwości fizyczne aldehydów: temperaturę wrzenia, rozpuszczalność, moment dipolowy. Związki węglowodorowe, składające się wyłącznie z atomów wodoru i węgla, topią się i wrzą w niskich temperaturach. W przypadku substancji z grupą karbonylową są one znacznie wyższe. Na przykład butan (CH3CH2CH2CH3), propanal (CH3CH2CHO) i aceton (CH3COCH3) mają tę samą masę cząsteczkową wynoszącą 58, a temperatura wrzenia butanu wynosi 0°C, podczas gdy dla propanalu wynosi 49°C, a dla acetonu równa 56°C. Powodem tej dużej różnicy jest to, że cząsteczki polarne mają większą zdolność przyciągania się nawzajem niż cząsteczki niepolarne, więc rozbicie ich wymaga więcej energii, a zatem wymaga wyższej temperatury do stopienia lub wrzenia tych związków.
W miarę wzrostu zmieniają się właściwości fizyczne aldehydów. Formaldehyd (HCHO) w normalnych warunkach jest substancją gazową, aldehyd octowy (CH3CHO) wrze w temperaturze pokojowej. Inne aldehydy (z wyjątkiem przedstawicieli o dużej masie cząsteczkowej) w normalnych warunkach są cieczami. Cząsteczki polarne nie mieszają się łatwo z niepolarnymi, ponieważ cząsteczki polarne przyciągają się do siebie, a cząsteczki niepolarne nie są w stanie przecisnąć się między nimi. Dlatego węglowodory nie rozpuszczają się w wodzie, ponieważ cząsteczki wody są polarne. Aldehydy, w których cząsteczkach liczba atomów węgla jest mniejsza niż 5, rozpuszczają się w wodzie, ale jeśli liczba atomów węgla jest większa niż 5, rozpuszczenie nie następuje. Dobra rozpuszczalność aldehydów o niskiej masie cząsteczkowej wynika z tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy atomem wodoru cząsteczki wody i atomem tlenu grupy karbonylowej.
Polarność cząsteczek utworzonych przez różne atomy można określić ilościowo za pomocą liczby zwanej momentem dipolowym. Cząsteczki utworzone przez identyczne atomy nie są polarne i nie mają momentu dipolowego. Wektor momentu dipolowego jest skierowany w stronę pierwiastka znajdującego się po prawej stronie układu okresowego (przez jeden okres). Jeśli cząsteczka składa się z atomów jednej podgrupy, wówczas gęstość elektronów przesunie się w stronę pierwiastka o niższej liczbie atomowej. Większość węglowodorów nie ma momentu dipolowego lub jego wartość jest wyjątkowo mała, ale w przypadku aldehydów jest ona znacznie wyższa, co również wyjaśnia właściwości fizyczne aldehydów.
Pytanie 1. Aldehydy. Ich budowa, właściwości, przygotowanie i zastosowanie.
Odpowiedź. Aldehydy to substancje organiczne, których cząsteczki
Wzór ogólny aldehydów ˸
Nomenklatura
Nazwa aldehydów wywodzi się od historycznych nazw kwasów karboksylowych o tej samej liczbie atomów węgla. Zatem CH3CHO to aldehyd octowy. Zgodnie z nomenklaturą systematyczną nazwa aldehydów pochodzi od nazw węglowodorów z dodatkiem końcówki - glin, CH3CHO – etanal. Numeracja łańcucha węglowego zaczyna się od grupy karbonylowej. W przypadku izomerów rozgałęzionych nazwy podstawników zapisuje się przed nazwą aldehydu, wskazując liczbę i liczbę atomu węgla, z którym są one połączone˸
CH 3 – CH (CH 3) – CH 2 – CHO.
3-metylobutanal
Izomeria
Szkielet węglowy ˸
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHO – butanal,
CH 3 – CH(CH 3) – CHO – 2-metylopropanal.
Klasy połączeń ˸
CH 3 – CH 2 – CHO – propanal,
CH 3 – CO – CH 3 – propanon (aceton).
Właściwości fizyczne
Metanal jest gazem, aldehydy od C2 do C13 są cieczami, wyższe aldehydy są ciałami stałymi (aldehyd tetradekanalowy lub mirystynowy CH3(CH2)12CHO ma temperaturę topnienia 23,5). Niższe aldehydy są dobrze rozpuszczalne w wodzie; im więcej atomów węgla w cząsteczce, tym mniejsza rozpuszczalność; Aldehydy nie mają wiązań wodorowych.
Właściwości chemiczne
1. Reakcje addycji ˸
a) uwodornienie ˸
CH2O + H2 = CH3OH;
b) tworzenie acetali z alkoholami ˸
CH 3 - CH 2 – CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 – CH 2 – CH(OC 2 H 5) 2 + H 2 O.
2. Reakcja utleniania˸
a) reakcja „srebrnego lustra” ˸
CH3CHO + Ag2O2Ag + CH3COOH;
b) oddziaływanie z wodorotlenkiem miedzi (II) ˸
CH 3CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
3. Reakcje podstawienia˸
CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 – CH (Br) – CHO + HBr
4.Polimeryzacja˸
CH3=O (CH2O)3.
trioksymetylen
5.Polikondensacja˸
N C6H5OH+ N CH2O+ N C6H5OH + …=
=[ C 6 H 4 (OH) – CH 2 – C 6 H 4 (OH)] n + N H2O
Żywica fenolowo-formaldehydowa
Paragon
a) Utlenianie alkanów˸
CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O.
metanal
b) Utlenianie alkoholi˸
2CH 3OH + O 2 2CH 2 O + 2H 2 O.
c) Reakcja Kucherowa˸
C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.
d) Utlenianie alkenów
C2H4 + [O]CH3CHO.
Aplikacja
1. Produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych i tworzyw sztucznych.
2. Produkcja narkotyków, formaldehyd (z CH 2 = O).
3. Produkcja barwników.
4. Produkcja kwasu octowego.
5. Dezynfekcja i zaprawianie nasion.
Pytanie 2. Problem ochrony środowiska .
Odpowiedź˸ Dziś największą skalę ma zanieczyszczenie środowiska substancjami chemicznymi.
Ochrona atmosfery
Źródła zanieczyszczeń: przedsiębiorstwa hutnictwa żelaza i metali nieżelaznych, elektrownie cieplne, pojazdy mechaniczne.
Przemysłowa emisja tlenków siarki i azotu. W wyniku prażenia rud siarczkowych metali nieżelaznych wydziela się tlenek siarki (IV).
Elektrownie cieplne emitują SO 2 i SO 3, które łączą się z wilgocią powietrza (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) i opadają w postaci kwaśnych deszczy.
Pytanie 1. Aldehydy. Ich budowa, właściwości, przygotowanie i zastosowanie. - koncepcja i rodzaje. Klasyfikacja i cechy kategorii „Pytanie 1. Aldehydy. Ich budowa, właściwości, otrzymywanie i zastosowanie”. 2015, 2017-2018.
Aldehydy to klasa związków organicznych zawierających grupę karbonylową -СНNazwa aldehydów pochodzi od nazwy rodników węglowodorowych z dodatkiem przyrostka -al.Ogólny wzór aldehydów nasyconych to CnH2n + 1COH. Nazewnictwo i izomeria
Nazewnictwo tych dwóch grup związków jest zbudowane inaczej. Trywialne nazwy aldehydów skojarz je z trywialnymi nazwami kwasów, w które zamieniają się podczas utleniania
Z ketony tylko kilka ma banalne nazwy (np. aceton). Powszechnie dla nich stosowany radykalna nomenklatura funkcjonalna, w którym nazwy ketonów podaje się z wykorzystaniem nazw rodników związanych z grupą karbonylową. Według nomenklatury IUPAC, nazwy aldehydów pochodzą od nazwy węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla poprzez dodanie końcówki -glin.W przypadku ketonów nomenklatura ta wymaga zakończenia -On. Liczba wskazuje pozycję grupy funkcyjnej w łańcuchu ketonowym.
| Mieszanina | Nazwy według trywialnych i radykalnych nomenklatur funkcjonalnych | Nazwy IUPAC |
| formaldehyd; formaldehyd | metanal | |
| aldehyd octowy; aldehyd octowy | etanal | |
| aldehyd propionowy | propionowy | |
| aldehyd masłowy | butanal | |
| aldehyd izomasłowy | metylopropanal | |
 | aldehyd walerianowy | pentanal |
 | aldehyd izowalerowy | 3-metylobutanal |
| aceton; keton dimetylowy | propanon | |
| keton metylowo-etylowy | butanon | |
| keton metylopropylowy | pentanon-2 | |
 | keton metylowo-izopropylowy | 3-metylobutanon-2 |
Izomeria aldehydów i ketonów jest w pełni odzwierciedlona w nomenklaturze i nie wymaga komentarza. Aldehydy i ketony o tej samej liczbie atomów węgla są izomerami. Na przykład:
Metody otrzymywania – Utlenianie lub katalityczne odwodornienie alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów, alkoholi drugorzędowych do ketonów. O reakcjach tych wspominano już przy rozważaniu właściwości chemicznych alkoholi.
– Piroliza soli wapniowych lub barowych kwasów karboksylowych, z których jedna jest solą kwasu mrówkowego, powoduje powstawanie aldehydów.
– Hydroliza geminalu ( podstawniki przy jednym atomie węgla ) dihaloalkany
– Uwodnienie acetylenu i jego homologów zachodzi w obecności siarczanu rtęci (reakcja Kucherowa) lub nad katalizatorem heterogenicznym
Właściwości fizyczne. Aldehyd mrówkowy jest gazem. Pozostałe niższe aldehydy i ketony to ciecze słabo rozpuszczalne w wodzie. Aldehydy mają duszący zapach. Ketony zwykle ładnie pachną. 1. R. Utlenianie Aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych. Utleniaczami mogą być wodorotlenek miedzi (II), tlenek srebra, tlen z powietrza:
Aldehydy aromatyczne są trudniejsze do utlenienia niż aldehydy alifatyczne. Ketony, jak wspomniano powyżej, są trudniejsze do utlenienia niż aldehydy. Utlenianie ketonów przeprowadza się w trudnych warunkach, w obecności silnych środków utleniających. Powstaje w wyniku mieszaniny kwasów karboksylowych. W ten sposób powstaje metaliczne srebro. Bezpośrednio przed doświadczeniem przygotowuje się roztwór tlenku srebra:
Aldehydy redukują również świeżo przygotowany jasnoniebieski roztwór amoniaku wodorotlenku miedzi (II) (odczynnik Fehlinga) do żółtego wodorotlenku miedzi (I), który rozkłada się po podgrzaniu, tworząc jasnoczerwony osad tlenku miedzi (I). CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O
2. R. Przystąpienia. Uwodornienie polega na dodaniu wodoru.Związki karbonylowe redukuje się do alkoholi za pomocą wodoru, wodorku litowo-glinowego i borowodorku sodu. Wodór jest dodawany poprzez wiązanie C=O. Reakcja jest trudniejsza niż uwodornienie alkenów: wymaga ciepła, wysokiego ciśnienia i katalizatora metalicznego (Pt, Ni
Aldehydy i ich właściwości chemiczne
Aldehydy to substancje organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karbonylową związaną z co najmniej jednym atomem wodoru i rodnikiem węglowodorowym.
O właściwościach chemicznych aldehydów decyduje obecność w ich cząsteczce grupy karbonylowej. Pod tym względem reakcje addycji można zaobserwować w cząsteczce grupy karbonylowej.
Na przykład, jeśli weźmiemy pary formaldehydu i przepuścimy je wraz z wodorem nad ogrzanym katalizatorem niklowym, wówczas wodór przyłączy się i formaldehyd zostanie zredukowany do alkoholu metylowego. Ponadto polarny charakter tego wiązania powoduje również reakcje aldehydów, takie jak dodanie wody.
Przyjrzyjmy się teraz wszystkim cechom reakcji dodania wody. Należy zauważyć, że do atomu węgla grupy karbonylowej dodaje się grupę hydroksylową, która niesie częściowy ładunek dodatni ze względu na parę elektronów atomu tlenu.
Następujące reakcje są typowe dla tego dodawania:
Najpierw następuje uwodornienie i powstają alkohole pierwszorzędowe RCH2OH.
W drugiej kolejności dodaje się alkohole i powstają półacetale R-CH (OH) – OR. Natomiast w obecności chlorowodoru HCl, pełniącego rolę katalizatora i przy nadmiarze alkoholu, obserwujemy powstawanie acetalu RCH (OR)2;
Po trzecie, dodaje się wodorosiarczyn sodu NaHSO3 i powstają pochodne aldehydów podsiarczynowych. Podczas utleniania aldehydów można zaobserwować takie szczególne reakcje, jak interakcja z amoniakalnym roztworem tlenku srebra (I) i wodorotlenkiem miedzi (II) oraz powstawanie kwasów karboksylowych.
Polimeryzacja aldehydów charakteryzuje się takimi specjalnymi reakcjami, jak polimeryzacja liniowa i cykliczna.
Jeśli mówimy o właściwościach chemicznych aldehydów, należy również wspomnieć o reakcji utleniania. Do takich reakcji zalicza się reakcję „srebrnego lustra” i reakcję na sygnalizację świetlną.
Niezwykłą reakcję „srebrnego lustra” można zaobserwować przeprowadzając w klasie ciekawy eksperyment. Aby to zrobić, będziesz potrzebować dokładnie umytej probówki, do której należy wlać kilka mililitrów amoniakalnego roztworu tlenku srebra, a następnie dodać do niej cztery lub pięć kropli formaldehydu. Następnym krokiem w przeprowadzeniu tego doświadczenia jest umieszczenie probówki w szklance gorącej wody, po czym będzie można zobaczyć, jak na ściankach probówki pojawia się błyszcząca warstwa. Powstała powłoka jest osadem metalicznego srebra.
A oto tak zwana reakcja „na sygnalizacji świetlnej”:
Właściwości fizyczne aldehydów
Zacznijmy teraz rozważać właściwości fizyczne aldehydów. Jakie właściwości mają te substancje? Należy zauważyć, że wiele prostych aldehydów to gazy bezbarwne, bardziej złożone występują w postaci cieczy, ale wyższe aldehydy to ciała stałe. Im wyższa masa cząsteczkowa aldehydów, tym wyższa temperatura wrzenia. Na przykład aldehyd propionowy osiąga temperaturę wrzenia w temperaturze 48,8 stopnia, ale alkohol propylowy wrze w temperaturze 97,8 ° C.
Jeśli mówimy o gęstości aldehydów, to jest ona mniejsza niż jedność. Na przykład aldehyd octowy i aldehyd mrówkowy zwykle dobrze rozpuszczają się w wodzie, podczas gdy bardziej złożone aldehydy mają słabszą zdolność rozpuszczania.
Aldehydy należące do najniższej kategorii mają ostry i nieprzyjemny zapach, natomiast stałe i nierozpuszczalne w wodzie charakteryzują się przyjemnym kwiatowym zapachem.
Znalezienie aldehydów w przyrodzie
W naturze przedstawiciele różnych grup aldehydów występują wszędzie. Występują w zielonych częściach roślin. Jest to jedna z najprostszych grup aldehydów, do której zalicza się aldehyd mrówkowy CH2O.
Występują także aldehydy o bardziej złożonym składzie. Do tych typów zalicza się wanilinę lub cukier winogronowy.
Ponieważ jednak aldehydy mają zdolność łatwego wchodzenia w różnego rodzaju interakcje i mają tendencję do utleniania i redukcji, możemy śmiało powiedzieć, że aldehydy są bardzo zdolne do różnych reakcji i dlatego są niezwykle rzadkie w czystej postaci. Jednak ich pochodne można spotkać wszędzie, zarówno w środowisku roślinnym, jak i zwierzęcym.
Zastosowanie aldehydów
Grupa aldehydowa występuje w wielu substancjach naturalnych. Ich cechą wyróżniającą, przynajmniej wielu z nich, jest zapach. Na przykład przedstawiciele wyższych aldehydów mają różne aromaty i są częścią olejków eterycznych. Jak już wiesz, takie olejki występują w kwiatowych, korzennych i pachnących roślinach, owocach i warzywach. Znalazły zastosowanie na szeroką skalę w produkcji artykułów przemysłowych oraz w produkcji perfum.
Aldehyd alifatyczny CH3(CH2)7C(H)=O można znaleźć w olejkach eterycznych z cytrusów. Aldehydy tego typu mają zapach pomarańczowy i stosowane są w przemyśle spożywczym jako środek aromatyzujący, a także w kosmetykach, perfumach i chemii gospodarczej jako środek zapachowy.
Aldehyd mrówkowy jest bezbarwnym gazem o ostrym, specyficznym zapachu i łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Ten wodny roztwór formaldehydu nazywany jest również formaliną. Formaldehyd jest bardzo trujący, ale w medycynie stosuje się go w postaci rozcieńczonej jako środek dezynfekujący. Służy do dezynfekcji narzędzi, a jego słaby roztwór służy do przemywania skóry w przypadku silnego pocenia się.
Ponadto do garbowania skór wykorzystuje się formaldehyd, ponieważ ma on zdolność łączenia się z substancjami białkowymi obecnymi w skórze.
W rolnictwie formaldehyd sprawdził się w obróbce zboża przed siewem. Wykorzystuje się go do produkcji tworzyw sztucznych niezbędnych do sprzętów i potrzeb domowych.
Aldehyd octowy to bezbarwna ciecz o zapachu zgniłych jabłek, łatwo rozpuszczalna w wodzie. Służy do produkcji kwasu octowego i innych substancji. Ponieważ jednak jest to substancja toksyczna, może powodować zatrucie organizmu lub zapalenie błon śluzowych oczu i dróg oddechowych.