Crea formule di struttura abbreviate per tutti i possibili isomeri. Come comporre le formule strutturali di tutti gli isomeri della composizione C7H14? Lo sai che

spaziale

scheletro di carbonio

Configurazione

conformazionale

La posizione del funzionale

Ottico

Interclasse

Geometrico

1. Isomeria strutturale

Gli isomeri strutturali differiscono nella struttura chimica, ad es. la natura e la sequenza dei legami tra gli atomi in una molecola. Gli isomeri strutturali sono isolati in forma pura. Esistono come sostanze individuali e stabili, la loro trasformazione reciproca richiede un'energia elevata - circa 350 - 400 kJ / mol. Solo gli isomeri strutturali, i tautomeri, sono in equilibrio dinamico. Il tautomerismo è un fenomeno comune in chimica organica. È possibile con il trasferimento di un atomo di idrogeno mobile in una molecola (composti carbonilici, ammine, eterocicli, ecc.), interazioni intramolecolari (carboidrati).

Tutti gli isomeri strutturali sono presentati sotto forma di formule strutturali e denominati secondo la nomenclatura IUPAC. Ad esempio, la composizione di C 4 H 8 O corrisponde agli isomeri strutturali:

un)con diverso scheletro di carbonio

catena C non ramificata - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O (butanale, aldeide) e

catena C ramificata -

(2-metilpropanale, aldeide) o

ciclo - (ciclobutanolo, alcol ciclico);

b)con una diversa posizione del gruppo funzionale

butanone-2, chetone;

in)con diversa composizione del gruppo funzionale

3-butenol-2, alcool insaturo;

G)metamerismo

L'eteroatomo del gruppo funzionale può essere incluso nello scheletro di carbonio (ciclo o catena). Uno dei possibili isomeri di questo tipo di isomerismo è CH 3 -O-CH 2 -CH \u003d CH 2 (3-metossipropene-1, semplice etere);

e)tautomeria (cheto-enolo)

forma enolica forma chetonica

I tautomeri sono in equilibrio dinamico, mentre la forma più stabile, la forma cheto, predomina nella miscela.

Per i composti aromatici, l'isomerismo strutturale è considerato solo per la catena laterale.

2. Isomeria spaziale (stereoisomeria)

Gli isomeri spaziali hanno la stessa struttura chimica, differiscono nella disposizione spaziale degli atomi nella molecola. Questa differenza crea una differenza nelle proprietà fisiche e chimiche. Gli isomeri spaziali sono rappresentati come varie proiezioni o formule stereochimiche. La branca della chimica che studia la struttura spaziale e la sua influenza sulle proprietà fisiche e chimiche dei composti, sulla direzione e velocità delle loro reazioni, si chiama stereochimica.

un)Isomeria conformazionale (rotazionale).

Senza modificare né gli angoli di legame né le lunghezze di legame, si può immaginare una moltitudine di forme geometriche (conformazioni) di una molecola che differiscono l'una dall'altra per la rotazione reciproca dei tetraedri di carbonio attorno al legame σ-CC che le collega. Come risultato di tale rotazione, sorgono isomeri rotazionali (conformatori). L'energia di diversi conformeri non è la stessa, ma la barriera energetica che separa diversi isomeri conformazionali è piccola per la maggior parte dei composti organici. Pertanto, in condizioni normali, di regola, è impossibile fissare le molecole in una conformazione strettamente definita. Di solito, diversi isomeri conformazionali coesistono in equilibrio.

I metodi immagine e la nomenclatura degli isomeri possono essere considerati utilizzando l'esempio della molecola di etano. Per esso, si può prevedere l'esistenza di due conformazioni che differiscono il più possibile in energia, che possono essere rappresentate come proiezioni prospettiche(1) ("cavalli da sega") o sporgenze Uomo nuovo(2):

conformazione ostacolata conformazione eclissata

In una proiezione prospettica (1), la connessione C-C deve essere immaginata come andare in lontananza; l'atomo di carbonio in piedi a sinistra è vicino all'osservatore, in piedi a destra ne è allontanato.

Nella proiezione di Newman (2), la molecola è vista lungo il legame C-C. Tre linee divergenti di un angolo di 120° dal centro del cerchio indicano i legami dell'atomo di carbonio più vicino all'osservatore; le linee "sporgenti" da dietro il cerchio sono i legami del remoto atomo di carbonio.

Viene chiamata la conformazione mostrata a destra oscurato . Questo nome ricorda il fatto che gli atomi di idrogeno di entrambi i gruppi CH 3 sono uno di fronte all'altro. La conformazione schermata ha una maggiore energia interna ed è quindi sfavorevole. Viene chiamata la conformazione mostrata a sinistra inibito , il che implica che la rotazione libera attorno al legame C-C "rallenta" in questa posizione, cioè la molecola esiste prevalentemente in questa conformazione.

L'energia minima richiesta per la rotazione completa di una molecola attorno a un particolare legame è chiamata barriera rotazionale per quel legame. La barriera rotazionale in una molecola come l'etano può essere espressa in termini di variazione dell'energia potenziale della molecola in funzione della variazione dell'angolo diedro (torsione - τ) del sistema. Il profilo energetico della rotazione attorno al legame CC nell'etano è mostrato nella Figura 1. La barriera rotazionale che separa le due forme di etano è di circa 3 kcal/mol (12,6 kJ/mol). I minimi della curva dell'energia potenziale corrispondono a conformazioni ostacolate, i massimi corrispondono a conformazioni oscurate. Poiché a temperatura ambiente l'energia di alcune collisioni di molecole può raggiungere 20 kcal/mol (circa 80 kJ/mol), questa barriera di 12,6 kJ/mol è facilmente superata e la rotazione nell'etano è considerata libera. In una miscela di tutte le conformazioni possibili, predominano le conformazioni ostacolate.

Fig. 1. Diagramma dell'energia potenziale delle conformazioni dell'etano.

Per molecole più complesse, il numero di possibili conformazioni aumenta. Sì, per n-butano può già essere rappresentato in sei conformazioni che sorgono quando si gira attorno al legame centrale C 2 - C 3 e differiscono nella disposizione reciproca dei gruppi CH 3. Le varie conformazioni eclissate e ostacolate del butano differiscono in energia. Le conformazioni ostacolate sono energeticamente più favorevoli.

Il profilo energetico di rotazione attorno al legame C 2 -C 3 nel butano è mostrato in Figura 2.

Fig.2. Diagramma dell'energia potenziale delle conformazioni del n-butano.

Per una molecola con una lunga catena di carbonio, il numero di forme conformazionali aumenta.

Le molecole dei composti aliciclici sono caratterizzate da diverse forme conformazionali dell'anello (ad esempio, per il cicloesano poltrona, bagno, intrecciare-le forme).

Quindi, le conformazioni sono varie forme spaziali di una molecola che ha una certa configurazione. I conformeri sono strutture stereoisomeriche che corrispondono ai minimi energetici sul diagramma dell'energia potenziale, sono in equilibrio mobile e sono in grado di interconvertirsi mediante rotazione attorno a semplici legami σ.

Se la barriera di tali trasformazioni diventa abbastanza alta, allora le forme stereoisomeriche possono essere separate (un esempio sono i bifenili otticamente attivi). In tali casi non si parla più di conformisti, ma di stereoisomeri realmente esistenti.

b)isomeria geometrica

Gli isomeri geometrici sorgono come risultato dell'assenza nella molecola:

1. rotazione degli atomi di carbonio l'uno rispetto all'altro - una conseguenza della rigidità del doppio legame C=C o della struttura ciclica;

2. due gruppi identici in un atomo di carbonio di un doppio legame o ciclo.

Gli isomeri geometrici, a differenza dei conformeri, possono essere isolati in forma pura ed esistere come singole sostanze stabili. Per la loro reciproca trasformazione è necessaria un'energia maggiore - circa 125-170 kJ / mol (30-40 kcal / mol).

Ci sono isomeri cis-trans-(Z,E); cis- le forme sono isomeri geometrici in cui gli stessi sostituenti giacciono su un lato del piano del legame π o del ciclo, trance- le forme sono chiamate isomeri geometrici, in cui gli stessi sostituenti giacciono su lati opposti del piano del legame π o dell'anello.

L'esempio più semplice sono gli isomeri del butene-2, che esiste sotto forma di isomeri cis e transgeometrici:

cis-butene-2 ​​​​trans-butene-2

temperatura di fusione

138,9 0 С - 105,6 0 С

temperatura di ebollizione

3,72 0 С 1,00 0 С

densità

1,2 - diclorociclopropano esiste sotto forma di cis-, trans-isomeri:

cis-1,2-diclorociclopropano trans-1,2-diclorociclopropano

Nei casi più complessi, applicare z,E-nomenclatura (la nomenclatura di Kann, Ingold, Prelog - KIP, la nomenclatura dell'anzianità dei deputati). In congiunzione

1-bromo -2-metil-1-clorobutene-1 (Br) (CI) C \u003d C (CH 3) - CH 2 -CH 3 tutti i sostituenti agli atomi di carbonio con un doppio legame sono diversi; pertanto, questo composto esiste sotto forma di isomeri Z-, E- geometrici:

E-1-bromo-2-metil-1-clorobutene-1 Z-1-bromo-2-metil-1-clorobutene-1.

Per indicare la configurazione di un isomero, indicare la posizione dei sostituenti senior in un doppio legame (o ciclo) - Z- (dal tedesco Zusammen - insieme) o E- (dal tedesco Entgegen - opposto).

Nel sistema Z,E, i sostituenti con un numero atomico più alto sono considerati senior. Se gli atomi direttamente legati agli atomi di carbonio insaturi sono gli stessi, allora vanno al "secondo strato", se necessario, al "terzo strato", ecc.

Nella prima proiezione, i gruppi più vecchi sono l'uno di fronte all'altro rispetto al doppio legame, quindi questo è l'isomero E. Nella seconda proiezione, i gruppi più vecchi sono sullo stesso lato del doppio legame (insieme), quindi questo è l'isomero Z.

Gli isomeri geometrici sono ampiamente distribuiti in natura. Ad esempio, gomma polimerica naturale (isomero cis) e guttaperca (isomero trans), acido fumarico naturale (acido trans-butenedioico) e acido maleico sintetico (acido cis-butenedioico), i grassi contengono acido cis-oleico, linoleico, linolenico .

in)Isomeria ottica

Le molecole di composti organici possono essere chirali e achirali. Chiralità (dal greco cheir - mano) - l'incompatibilità di una molecola con la sua immagine speculare.

Le sostanze chirali sono in grado di ruotare il piano di polarizzazione della luce. Questo fenomeno è chiamato attività ottica e le sostanze corrispondenti - otticamente attivo. Le sostanze otticamente attive si presentano in coppia antipodi ottici- isomeri, le cui proprietà fisiche e chimiche sono le stesse in condizioni normali, ad eccezione di uno - il segno di rotazione del piano di polarizzazione: uno degli antipodi ottici devia il piano di polarizzazione verso destra (+, isomero destrogiro) , l'altro - a sinistra (-, levogiro). La configurazione degli antipodi ottici può essere determinata sperimentalmente utilizzando un dispositivo: un polarimetro.

L'isomerismo ottico appare quando la molecola contiene atomo di carbonio asimmetrico(ci sono altri motivi per la chiralità della molecola). Questo è il nome dell'atomo di carbonio in sp 3 - ibridazione e associato a quattro diversi sostituenti. Sono possibili due disposizioni tetraedriche di sostituenti attorno a un atomo asimmetrico. Allo stesso tempo, due forme spaziali non possono essere combinate da alcuna rotazione; uno di loro è un'immagine speculare dell'altro:

Entrambe le forme speculari formano una coppia di antipodi ottici o enantiomeri .

Raffigura isomeri ottici sotto forma di formule di proiezione di E. Fisher. Si ottengono proiettando una molecola con un atomo di carbonio asimmetrico. In questo caso l'atomo di carbonio asimmetrico stesso sul piano è indicato da un punto, sulla linea orizzontale sono indicati i simboli dei sostituenti che sporgono davanti al piano della figura. La linea verticale (tratteggiata o continua) indica i sostituenti che vengono rimossi dal piano della figura. I seguenti sono diversi modi per scrivere la formula di proiezione corrispondente al modello a sinistra nella figura precedente:

In proiezione, la catena principale del carbonio è rappresentata verticalmente; la funzione principale, se si trova alla fine della catena, è indicata nella parte superiore della proiezione. Ad esempio, le formule stereochimiche e di proiezione (+) e (-) dell'alanina - CH 3 - * CH (NH 2) -COOH sono le seguenti:

Una miscela con lo stesso contenuto di enantiomeri è chiamata racemo. Il racemato non ha attività ottica ed è caratterizzato da proprietà fisiche diverse dagli enantiomeri.

Regole per trasformare le formule di proiezione.

1. Le formule possono essere ruotate nel piano del disegno di 180 o senza cambiare il loro significato stereochimico:

2. Due (o qualsiasi numero pari) permutazioni di sostituenti su un atomo asimmetrico non cambiano il significato stereochimico della formula:

3. Una (o qualsiasi numero dispari) permutazione di sostituenti al centro asimmetrico porta alla formula agli antipodi ottici:

4. Ruotando di 90° nel piano del disegno, la formula si trasforma in un antipodo.

5. La rotazione di tre qualsiasi sostituenti in senso orario o antiorario non cambia il significato stereochimico della formula:

6. Le formule di proiezione non possono essere derivate dal piano del disegno.

I composti organici hanno attività ottica, nelle molecole di cui anche altri atomi sono centri chirali, ad esempio silicio, fosforo, azoto e zolfo.

Esistono composti con più atomi di carbonio asimmetrici come diastereomeri , cioè. isomeri spaziali che non costituiscono antipodi ottici tra loro.

I diastereomeri differiscono l'uno dall'altro non solo per la rotazione ottica, ma anche per tutte le altre costanti fisiche: hanno diversi punti di fusione e di ebollizione, diverse solubilità, ecc.

Il numero di isomeri spaziali è determinato dalla formula di Fisher N=2 n , dove n è il numero di atomi di carbonio asimmetrici. Il numero di stereoisomeri può diminuire a causa della simmetria parziale che appare in alcune strutture. Vengono chiamati diastereomeri otticamente inattivi meso-le forme.

Nomenclatura degli isomeri ottici:

a) Nomenclatura D-, L-

Per determinare la serie D o L di un isomero, la configurazione (posizione del gruppo OH nell'atomo di carbonio asimmetrico) viene confrontata con le configurazioni degli enantiomeri della gliceraldeide (chiave del glicerolo):

L-gliceraldeide D-gliceraldeide

L'uso della nomenclatura D-, L è attualmente limitato a tre classi di sostanze otticamente attive: carboidrati, amminoacidi e idrossiacidi.

b) R -, S-nomenclatura (nomenclatura di Kahn, Ingold e Prelog)

Per determinare la configurazione R (destra) - o S (sinistra) - dell'isomero ottico, è necessario disporre i sostituenti nel tetraedro (formula stereochimica) attorno all'atomo di carbonio asimmetrico in modo che il sostituente più basso (solitamente idrogeno) abbia la direzione "dall'osservatore". Se la transizione degli altri tre sostituenti da senior a middle e junior in anzianità avviene in senso orario, questo è l'isomero R (la caduta in anzianità coincide con il movimento della mano quando si scrive la parte superiore della lettera R). Se la transizione avviene in senso antiorario, questa è S - isomero (la caduta di anzianità coincide con il movimento della mano quando si scrive la parte superiore della lettera S).

Per determinare la configurazione R o S dell'isomero ottico mediante la formula di proiezione, è necessario disporre i sostituenti secondo un numero pari di permutazioni in modo che il più giovane di essi si trovi nella parte inferiore della proiezione. La caduta dell'anzianità dei restanti tre sostituenti in senso orario corrisponde alla configurazione R, in senso antiorario - alla configurazione S.

Gli isomeri ottici si ottengono con i seguenti metodi:

a) isolamento da materiali naturali contenenti composti otticamente attivi, come proteine ​​e amminoacidi, carboidrati, molti idrossiacidi (tartarico, malico, mandelico), idrocarburi terpenici, alcoli e chetoni terpenici, steroidi, alcaloidi, ecc.

b) scissione dei racemi;

c) sintesi asimmetrica;

d) produzione biochimica di sostanze otticamente attive.

LO SAI CHE

Il fenomeno dell'isomerismo (dal greco - iosos - diverso e meros - quota, parte) fu aperto nel 1823. J. Liebig e F. Wöhler sull'esempio dei sali di due acidi inorganici: cianico H-O-C≡N e fulminante H-O-N= C.

Nel 1830 J. Dumas estese il concetto di isomeria ai composti organici.

Nel 1831 il termine "isomero" per i composti organici è stato proposto da J. Berzelius.

Gli stereoisomeri dei composti naturali sono caratterizzati da diverse attività biologiche (aminoacidi, carboidrati, alcaloidi, ormoni, feromoni, sostanze medicinali di origine naturale, ecc.).

Consideriamo l'esempio di un alcano C6H14.

1. Per prima cosa, rappresentiamo la molecola dell'isomero lineare (il suo scheletro di carbonio)

2. Quindi accorciamo la catena di 1 atomo di carbonio e fissiamo questo atomo a qualsiasi atomo di carbonio della catena come un ramo da essa, escluse le posizioni estreme:

(2) o (3)

Se attacchi un atomo di carbonio a una delle posizioni estreme, la struttura chimica della catena non cambierà:

Inoltre, devi assicurarti che non ci siano ripetizioni. Sì, la struttura

è identico alla struttura (2).

3. Quando tutte le posizioni della catena principale sono esaurite, accorciamo la catena di 1 atomo di carbonio in più:

Ora 2 atomi di carbonio saranno posizionati nei rami laterali. Qui sono possibili le seguenti combinazioni di atomi:

Il sostituente laterale può essere costituito da 2 o più atomi di carbonio in serie, ma per l'esano non ci sono isomeri con tali rami laterali e la struttura

è identico alla struttura (3).

Il sostituente laterale - С-С può essere posto solo in una catena contenente almeno 5 atomi di carbonio e può essere attaccato solo al 3° e ulteriore atomo dall'estremità della catena.

4. Dopo aver costruito lo scheletro di carbonio dell'isomero, è necessario integrare tutti gli atomi di carbonio nella molecola con legami idrogeno, dato che il carbonio è tetravalente.

Quindi, la composizione C6H14 corrisponde a 5 isomeri:

2) 3) 4)

5)

Isomeria rotazionale degli alcani

Una caratteristica dei legami s è che la densità elettronica in essi è distribuita simmetricamente attorno all'asse che collega i nuclei degli atomi legati (simmetria cilindrica o rotazionale). Pertanto, la rotazione degli atomi attorno al legame s non porterà alla sua rottura. Come risultato della rotazione intramolecolare lungo i legami C–C s, le molecole di alcano, a partire dall'etano C 2 H 6, possono assumere diverse forme geometriche.

Varie forme spaziali di una molecola, che passano l'una nell'altra per rotazione attorno ai legami C-C s, sono chiamate conformazioni o isomeri rotazionali(conformisti).

Gli isomeri rotazionali di una molecola sono i suoi stati energeticamente disuguali. La loro interconversione avviene rapidamente e costantemente come risultato del moto termico. Pertanto, gli isomeri rotazionali non possono essere isolati individualmente, ma la loro esistenza è stata dimostrata con metodi fisici. Alcune conformazioni sono più stabili (energeticamente favorevoli) e la molecola rimane in tali stati per un tempo più lungo.

Considera gli isomeri rotazionali usando l'etano H 3 C–CH 3 come esempio:

Quando un gruppo CH 3 ruota rispetto a un altro, sorgono molte forme diverse della molecola, tra le quali si distinguono due conformazioni caratteristiche ( MA e B), che vengono ruotati di 60°:

Questi isomeri rotazionali dell'etano differiscono nelle distanze tra gli atomi di idrogeno legati a diversi atomi di carbonio.

In conformazione MA Gli atomi di idrogeno sono vicini (si oscurano a vicenda), la loro repulsione è grande e l'energia della molecola è massima. Tale conformazione è detta "oscurata", è energeticamente sfavorevole e la molecola passa nella conformazione B, dove le distanze tra gli atomi H di diversi atomi di carbonio sono le maggiori e, di conseguenza, la repulsione è minima. Questa conformazione è chiamata "inibita" perché è energeticamente più favorevole e la molecola è in questa forma più tempo.

Man mano che la catena di carbonio si allunga, aumenta il numero di conformazioni distinte. Quindi, rotazione lungo il legame centrale in n-butano

si traduce in quattro isomeri rotazionali:

Il più stabile è il conformero IV, in cui i gruppi CH3 sono il più distanti possibile. Costruisci la dipendenza dell'energia potenziale dell'n-butano dall'angolo di rotazione con gli studenti alla lavagna.

Isomeria ottica

Se un atomo di carbonio in una molecola è legato a quattro diversi atomi o gruppi atomici, ad esempio:

allora è possibile l'esistenza di due composti con la stessa formula strutturale, ma differenti nella struttura spaziale. Le molecole di tali composti si relazionano tra loro come un oggetto e la sua immagine speculare e sono isomeri spaziali.

L'isomerismo di questo tipo è chiamato ottico, isomeri - isomeri ottici o antipodi ottici:

Le molecole di isomeri ottici sono incompatibili nello spazio (come le mani sinistra e destra), mancano di un piano di simmetria.

Pertanto, gli isomeri spaziali sono chiamati isomeri ottici, le cui molecole si relazionano tra loro come un oggetto e un'immagine speculare incompatibile.

Gli isomeri ottici hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche, ma differiscono nella loro relazione con la luce polarizzata. Tali isomeri hanno attività ottica (uno di essi ruota il piano della luce polarizzata a sinistra e l'altro - con lo stesso angolo a destra). Le differenze nelle proprietà chimiche si osservano solo nelle reazioni con reagenti otticamente attivi.

L'isomerismo ottico si manifesta in sostanze organiche di varie classi e svolge un ruolo molto importante nella chimica dei composti naturali.

Ok, forse non così tanto.

Per ordinare tutto e non perderne nemmeno uno, puoi trovare diversi approcci. Mi piace questo: Prendi etene (etilene) CH2=CH2. Differisce dall'eptene per 5 atomi di carbonio (C5H10). Per enumerare tutti i possibili isomeri, un atomo di idrogeno deve essere prelevato dall'etene e dato al frammento C5H10. Il risultato è alchil C5H11, e deve essere aggiunto al residuo etenico (etenil CH2=CH-) al posto dell'idrogeno estratto.

1) Lo stesso alchile C5H11 può avere diversi isomeri. Il più semplice con una catena diritta -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentile o amile). Da esso ed etenile si forma eptene-1 (o 1-eptene o ept-1-ene), che è semplicemente chiamato eptene CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

2a) Se nel pentile spostiamo un idrogeno dall'atomo C2 all'atomo C1, otteniamo pentil-2 (o 2-pentile, o pent-2-ile) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3. Il trattino tra parentesi significa che il bastoncino deve essere tirato verso l'alto o verso il basso, e che c'è un elettrone spaiato, e questo posto il pentile-2 si unirà all'etenile. Ottieni CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-metilesene-1 o 3-metil-1-esene o 3-metilesene-1-ene. Spero che tu capisca il principio di formare nomi alternativi, quindi, per i composti menzionati di seguito, darò un solo nome.

2b) Se spostiamo un idrogeno nel pentile dall'atomo C3 all'atomo C1, allora otteniamo pentyl-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3. Combinandolo con l'etenile otteniamo CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-etilpentene-1

3a,b) Pentile isomerizzabile in una catena di 4 atomi di carbonio (butile), avente un gruppo metilico. Questo gruppo metile può essere attaccato all'atomo C2 o C3 del butile. Otteniamo, rispettivamente, 2-metilbutile -CH2-CH (CH3) -CH2-CH3 e 3-metilbutile -CH2-CH2-CH (CH3) -CH3, e aggiungendoli all'etenile otteniamo altri due isomeri C7H14 CH2 = CH- CH2-CH (CH3)-CH2-CH3 4-metilesene-1 e CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-metilesene-1.

4a,b) Ora in butile spostiamo il trattino sull'atomo di C2, otteniamo 2-butile CH3-CH(-)-CH2-CH3. Ma dobbiamo aggiungere un altro atomo di carbonio (sostituire H con CH3). Se aggiungiamo questo metile a uno degli atomi terminali, otteniamo i già considerati pentile-3 e pentile-2. Ma l'aggiunta di metile a uno degli atomi centrali darà due nuovi alchili CH3-C (CH3) (-) -CH2-CH3 2-metil-2-butil- e CH3-CH (-) -CH (CH3) -CH3 2 -metil-2-butil-.

Aggiungendoli all'etenile otteniamo altri due isomeri C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimetil-pentene-1 e CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3.4 -dimetil-pentene-1.

5) Ora, quando costruiamo un alchile, lasciamo una catena di 3 atomi di carbonio -CH2-CH2-CH3. I 2 atomi di carbonio mancanti possono essere aggiunti come etile o come due metili. Nel caso di addizione sotto forma di etile si ottengono le opzioni già considerate. Ma due metili possono essere attaccati entrambi al primo, o uno al primo, uno al secondo atomo di carbonio, o entrambi al secondo. Nel primo e nel secondo caso, otteniamo le opzioni già considerate, e nell'ultimo, un nuovo alchile -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-dimetilpropile, e aggiungendolo all'etenile otteniamo CH2=CH- CH2-C(CH3)2-CH3 4,4-dimetilpentene-1.

Pertanto, sono già stati ottenuti 8 isomeri. Si noti che in questi isomeri il doppio legame si trova all'estremità della catena; lega gli atomi di C1 e C2. Tali olefine (con un doppio legame all'estremità, sono chiamate terminali). Le olefine terminali non hanno isomerismo cis-trans.

Successivamente, il frammento C5H10 viene diviso in due frammenti. Questo può essere fatto in due modi CH2 + C4H8 e C2H4 + C3H6. Dai frammenti CH2 e C2H4 si può costruire solo una variante di alchili (CH3 e CH2-CH3). Dal frammento C3H6 si possono formare propil-CH2-CH2-CH3 e isopropil CH3-CH(-)-CH3.

Dal frammento C4H8 si possono costruire i seguenti alchili -CH2-CH2-CH2-CH3 - butil-1, CH3-CH (-) -CH2-CH3 - butil-2, -CH2-CH (CH3) -CH3 - isobutile (2-metilpropil) e -C(CH3) 2-CH3-terz-butile (2,2-dimetiletile).

Per completarli in alchili, due atomi di idrogeno vengono rimossi dalla molecola di etene. Questo può essere fatto in tre modi: rimuovere entrambi gli atomi di idrogeno dallo stesso atomo di carbonio (quindi si ottengono olefine terminali), o uno da ciascuno. Nella seconda opzione, questi due atomi di idrogeno possono essere strappati dallo stesso lato rispetto al doppio legame (si otterranno isomeri cis), e da lati diversi (si otterranno isomeri trans).

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3-2-metilesene-1;

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3-2,3-dimetilpentene-1;

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3-2,4-dimetilpentene-1;

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3 - 2,3,3-trimetil butene-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3 - 2-etilpentene-1 o 3-metileneesano;

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 è 2-etil-3-metilbutene-1 o 2-metil-3-metilenpentano.

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - eptene-2 ​​​​(isomeri cis e trans);

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3-4-metilesene-2 ​​(isomeri cis e trans);

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-metilesene-2 ​​(isomeri cis e trans);

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4,4-dimetilpentene-2 ​​(isomeri cis e trans);

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - eptene-3 (isomeri cis e trans);

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3 - 2-metilesene-3 (isomeri cis e trans).

Bene, con olefine come Sun. Il resto sono cicloalcani.

Nei cicloalcani, diversi atomi di carbonio formano un anello. Convenzionalmente, può essere considerato come un ciclo piatto. Pertanto, se due sostituenti sono attaccati al ciclo (a diversi atomi di carbonio), allora possono trovarsi sullo stesso lato (isomeri cis) o su lati opposti (isomeri trans) del piano dell'anello.

Disegna un ettagono. Posiziona CH2 in ogni vertice. Il risultato è stato il cicloeptano;

Ora disegna un esagono. In cinque vertici scrivi CH2 e in un vertice CH-CH3. Il risultato è stato metilcicloesano;

Disegna un pentagono. A un vertice disegna CH-CH2-CH3 e al resto CH2. etilciclopentano;

Disegna un pentagono. In due vertici di fila disegna CH-CH3 e nel resto CH2. Il risultato è stato 1,2-dimetilpentano (isomeri cis e trans);

Disegna un pentagono. In due vertici, disegna CH-CH3 attraverso uno e CH2 nel resto. Il risultato è stato 1,3-dimetilpentano (isomeri cis e trans);

Disegna un rettangolo. Su tre vertici disegna CH2, e su un CH, e attacca -CH2-CH2-CH3 ad esso. Il risultato fu propilciclobutano;

Disegna un rettangolo. Su tre vertici disegna CH2, e su un CH, e attaccalo -CH(CH3)-CH3. Il risultato è isopropilciclobutano;

Disegna un rettangolo. Su tre vertici disegna CH2, e su uno C, e attacca i gruppi CH3 e CH2-CH3 ad esso. Il risultato è stato 1-metil-1-etilciclobutano;

Disegna un rettangolo. A due vertici di fila disegna CH2 e agli altri due CH. Aggiungi CH3 a un CH e CH2-CH3 all'altro. Il risultato è stato 1-metil-2-etilciclobutano (isomeri cis e trans);

Disegna un rettangolo. In due vertici, disegna CH2 attraverso uno e CH negli altri due. Aggiungi CH3 a un CH e CH2-CH3 all'altro. Il risultato è stato 1-metil-3-etilciclobutano (isomeri cis e trans);

Disegna un rettangolo. A due vertici di fila disegna CH2, a un CH, a un C. A CH disegna CH3 ea C due gruppi di CH3. Il risultato è stato 1,1,2-dimetilciclobutano;

La chimica organica non è così facile.

Qualcosa può essere indovinato con l'aiuto del ragionamento logico.

E da qualche parte la logica non aiuterà, devi stipare.

Come in questa domanda.

Diamo un'occhiata alle formule:

Gli idrocarburi corrispondenti alla formula C17H14 sono sia alcheni che cicloalcani. Pertanto, come ti ha detto Raphael in un commento, ce ne sono molti. Gli alcheni (isomerismo intraclasse) hanno tre tipi di isomerismo: 1). isomeria della posizione del doppio legame; 2). isomeria dello scheletro carbonioso; 3). e alcuni alcheni hanno isomeri cis e trans 3D. E i cicloalcani all'interno di questa classe hanno un isomerismo ad anello chiuso e alcuni cicloalcani hanno isomeri cis e trans. È necessario determinare la classe delle connessioni.

In effetti, ce ne sono parecchi, quindi non li elencherò tutti:

Ecco alcuni dei loro rappresentanti:

Ma ce ne sono ancora molti e, ad essere onesti, è molto difficile ricordare tutti i rappresentanti di tutti gli isomeri di questa composizione.

Un compito non proprio facile, o meglio non proprio veloce. Posso dare non tutti, ma più di 20 isomeri per la composizione indicata:

Se è ancora un compito elaborare disegni, allora simpatizzo con te, ma ho trovato diverse immagini con catene di isomeri compilate:



Tenetevi forte, in generale!