Il nome aldeide viene applicato ai composti contenenti un gruppo carbonilico legato ad un atomo di idrogeno (-COH)
Le aldeidi hanno molto spesso nomi banali, solitamente gli stessi degli acidi in cui si trasformano dopo l'ossidazione.
Il nome di un'aldeide aciclica lineare si forma aggiungendo la desinenza " -AL" ("-AL" nella terminologia russa) al nome di un idrocarburo contenente lo stesso numero di atomi di carbonio, ad esempio:
La presenza di più legami o catene laterali nella molecola dell'aldeide è designata in modo simile agli alcani:
3-metilpentanale
Di razionale Nella nomenclatura, le aldeidi grasse sono talvolta considerate derivati dell'acetaldeide, ad esempio: aldeide trimetilacetica, aldeide metiletilacetica, ecc.
Non sistematico: i nomi banali sono ampiamente utilizzati per le aldeidi. Sono formati dai corrispondenti nomi banali degli acidi carbossilici. Questi nomi sono riportati nella Tabella 7.
Tabella 7
Nomi delle aldeidi
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NOME |
Nome nella terminologia russa |
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formaldeide |
formaldeide |
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acetaldeide |
acetaldeide |
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C2H5COH |
propionaldeide |
propionaldeide |
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C3H7COH |
butilaldeide |
butirraldeide |
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C4H9 FIGLIO |
valeraldeide |
valeraldeide |
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CH2 =CH2 –COH |
aldeide acrilica |
aldeide acrilica |
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HOC–CH 2 –COH |
malonaldeide |
malonaldeide |
Eccezione: l'etanedialdeide è comunemente chiamata gliossale.
Il nome chetone viene applicato ai composti contenenti un gruppo carbonilico legato a due radicali idrocarburici.
I nomi chetonici si formano aggiungendo la desinenza " -LUI" O " –DIONE" ecc. al nome dell'idrocarburo corrispondente alla catena principale.
2-butanone 2,4-escandione
Di radicale-funzionale Nella nomenclatura, i nomi dei chetoni derivano dai nomi dei radicali idrocarburici associati al gruppo carbonilico, aggiungendo la desinenza " –CHETONE"
Tabella 8
Nomi chetonici
dietilchetone dimetilchetone
3-pentanone propanone
Alcuni chetoni, così come le aldeidi, mantengono nomi banali
acetone diacetile
4.3. "Acidi carbossilici"
A 
Gli acidi arbossilici sono composti contenenti un gruppo carbossilico (-COOH) nella loro struttura.
I nomi degli acidi carbossilici monobasici si basano su tre tipi di nomenclature.
Nomi banali non esprimono la struttura di un composto e solitamente riflettono la storia, l'origine delle sostanze, il loro isolamento dai prodotti naturali, la via di sintesi, ecc.
Di razionale Nella nomenclatura gli acidi carbossilici sono considerati acidi acetici sostituiti (acido metiletilacetico, acido trimetilacetico, ecc.).
Nomenclatura IUPAC. Esistono due opzioni per formare il nome.
1a opzione: l'atomo di carbonio del gruppo carbossilico è considerato parte integrante dello scheletro di carbonio e il nome dell'acido è formato dal nome dell'idrocarburo corrispondente aggiungendo la desinenza " –OVA ACIDO". Questa opzione è preferibile per gli acidi alifatici semplici.
acido esanoico
2a opzione: il gruppo carbossilico è considerato un sostituente nella catena idrocarburica. Al nome dell'idrocarburo corrispondente viene aggiunto il suffisso " -ACIDO CARBOSSILICO"
Acido 1-pentancarbossilico
Gli acidi carbossilici monobasici saturi sono formati dai nomi di alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio con l'aggiunta di un suffisso.
Che sono caratterizzati da un doppio legame tra gli atomi di carbonio e di ossigeno e da due legami singoli dello stesso atomo di carbonio con un radicale idrocarburico, indicato con la lettera R, e un atomo di idrogeno. Il gruppo di atomi >C=O è chiamato gruppo carbonilico ed è caratteristico di tutte le aldeidi. Molte aldeidi hanno un odore gradevole. Possono essere ottenuti dagli alcoli mediante deidrogenazione (rimozione dell'idrogeno), da cui il nome comune di aldeidi. Le proprietà delle aldeidi sono determinate dalla presenza di un gruppo carbonilico, dalla sua posizione nella molecola, nonché dalla lunghezza e dalla ramificazione spaziale del radicale idrocarburico. Cioè, conoscendo il nome della sostanza che lo riflette, ci si possono aspettare determinate proprietà chimiche e fisiche delle aldeidi.
Esistono due modi principali per denominare le aldeidi. Il primo metodo si basa sul sistema utilizzato dall’Unione Internazionale (IUPAC), spesso chiamato nomenclatura sistematica. Si basa sul fatto che la catena più lunga in cui un gruppo carbonilico è attaccato a un atomo di carbonio funge da base per il nome dell'aldeide, cioè il suo nome deriva dal nome di un alcano correlato sostituendo il suffisso - an con il suffisso -al (metano - matanal, etano - etanale, propano - propanale, butano - butanale e così via). Un altro metodo per formare il nome delle aldeidi utilizza il nome di quella corrispondente in cui si trasformerà a seguito dell'ossidazione (metanale - aldeide formica, etanale - aldeide acetica, propanale - aldeide propionica, butanal - aldeide butirrica e così via) .
È la polarità del gruppo >C=O che influenza le proprietà fisiche delle aldeidi: punto di ebollizione, solubilità, momento dipolare. I composti idrocarburici, costituiti solo da atomi di idrogeno e carbonio, si sciolgono e bollono a basse temperature. Per le sostanze con un gruppo carbonile sono molto più alti. Ad esempio, il butano (CH3CH2CH2CH3), il propanale (CH3CH2CHO) e l'acetone (CH3COCH3) hanno lo stesso peso molecolare di 58, e il punto di ebollizione del butano è 0 °C, mentre per il propanale è 49 °C, e per l'acetone è pari a 56°C. La ragione della grande differenza è che le molecole polari hanno una maggiore capacità di attrarsi tra loro rispetto alle molecole non polari, quindi ci vuole più energia per separarle e quindi è necessaria una temperatura più elevata affinché questi composti si sciolgano o bolliscano.
Man mano che crescono, le proprietà fisiche delle aldeidi cambiano. La formaldeide (HCHO) è una sostanza gassosa in condizioni normali, l'acetaldeide (CH3CHO) bolle a temperatura ambiente. Altre aldeidi (ad eccezione dei rappresentanti ad alto peso molecolare) sono liquidi in condizioni normali. Le molecole polari non si mescolano facilmente con quelle non polari perché le molecole polari sono attratte l'una dall'altra e le molecole non polari non sono in grado di stringersi tra loro. Pertanto, gli idrocarburi non si dissolvono nell'acqua, poiché le molecole d'acqua sono polari. Le aldeidi, nelle cui molecole il numero di atomi di carbonio è inferiore a 5, si dissolvono in acqua, ma se il numero di atomi di carbonio è superiore a 5, la dissoluzione non avviene. La buona solubilità delle aldeidi a basso peso molecolare è dovuta alla formazione di legami idrogeno tra l'atomo di idrogeno della molecola d'acqua e l'atomo di ossigeno del gruppo carbonilico.
La polarità delle molecole formate da atomi diversi può essere quantificata da un numero chiamato momento dipolare. Le molecole formate da atomi identici non sono polari e non hanno momento dipolare. Il vettore del momento dipolare è diretto verso l'elemento che si trova a destra nella tavola periodica (per un periodo). Se una molecola è composta da atomi di un sottogruppo, la densità elettronica si sposterà verso l'elemento con un numero atomico inferiore. La maggior parte degli idrocarburi non ha un momento dipolare o il suo valore è estremamente piccolo, ma per le aldeidi è molto più alto, il che spiega anche le proprietà fisiche delle aldeidi.
Domanda 1. Aldeidi. La loro struttura, proprietà, preparazione e applicazione.
Risposta. Le aldeidi sono sostanze organiche le cui molecole
Formula generale delle aldeidi ˸
Nomenclatura
Il nome delle aldeidi deriva dai nomi storici degli acidi carbossilici con lo stesso numero di atomi di carbonio. Quindi, CH 3 CHO è acetaldeide. Secondo la nomenclatura sistematica, il nome delle aldeidi deriva dai nomi degli idrocarburi con l'aggiunta della desinenza - al, CH 3 CHO – etanale. La numerazione della catena del carbonio inizia dal gruppo carbonilico. Per gli isomeri ramificati i nomi dei sostituenti si scrivono prima del nome dell'aldeide, indicando il numero e il numero dell'atomo di carbonio a cui sono collegati˸
CH 3 – CH (CH 3) – CH 2 – CHO.
3-metilbutanale
Isomeria
Scheletro in carbonio ˸
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHO – butanale,
CH 3 – CH(CH 3) – CHO – 2-metilpropanale.
Classi di connessione ˸
CH 3 – CH 2 – CHO – propanale,
CH 3 – CO – CH 3 – propanone (acetone).
Proprietà fisiche
Il metanale è un gas, l'aldeide da C 2 a C 13 è liquida, le aldeidi superiori sono solide (l'aldeide tetracanale o miristica CH 3 (CH 2) 12 CHO ha un punto di fusione di 23,5). Le aldeidi inferiori sono altamente solubili in acqua; maggiore è il numero di atomi di carbonio nella molecola, minore è la solubilità; Le aldeidi non hanno legami idrogeno.
Proprietà chimiche
1. Reazioni di addizione ˸
a) idrogenazione ˸
CH2O + H2 = CH3OH;
b) formazione di acetali con alcoli ˸
CH 3 - CH 2 – CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 – CH 2 – CH(OC 2 H 5) 2 + H 2 O.
2. Reazione di ossidazione˸
a) reazione dello “specchio d'argento” ˸
CH3CHO + Ag2O2 Ag + CH3COOH;
b) interazione con l'idrossido di rame (II) ˸
CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
3. Reazioni di sostituzione˸
CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 – CH (Br) – CHO+ HBr
4.Polimerizzazione˸
CH3=O (CH2O) 3 .
triossimetilene
5.Policondensazione˸
N C6H5OH+ N CH2O+ N C6H5OH +…=
=[ C 6 H 4 (OH) – CH 2 – C 6 H 4 (OH)] n + N H2O
Resina fenolica formaldeide
Ricevuta
a) Ossidazione degli alcani˸
CH4 + O2 CH2O + H2O.
metanale
b) Ossidazione degli alcoli˸
2CH3OH+O22CH2O+2H2O.
c) Reazione di Kucherov˸
C2H2 + H2OCH3CHO.
d) Ossidazione degli alcheni˸
C2H4 + [O]CH3CHO.
Applicazione
1. Produzione di resine fenolo-formaldeide e materie plastiche.
2. Produzione di farmaci, formaldeide (da CH 2 =O).
3. Produzione di coloranti.
4. Produzione di acido acetico.
5. Disinfezione e trattamento delle sementi.
Domanda 2. Problema di protezione ambientale .
Risposta˸ Oggi il problema più grande è rappresentato dall’inquinamento ambientale provocato dalle sostanze chimiche.
Protezione atmosferica
Fonti di inquinamento: imprese metallurgiche ferrose e non ferrose, centrali termoelettriche, autoveicoli.
Emissioni dell’industria˸ di ossidi di zolfo e di azoto. Come risultato della tostatura dei minerali solforati di metalli non ferrosi, viene rilasciato ossido di zolfo (IV).
Le centrali termoelettriche emettono SO 2 e SO 3, che si combinano con l'umidità dell'aria (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) e cadono sotto forma di piogge acide.
Domanda 1. Aldeidi. La loro struttura, proprietà, preparazione e applicazione. - concetto e tipologie. Classificazione e caratteristiche della categoria "Domanda 1. Aldeidi. Loro struttura, proprietà, preparazione e utilizzo". 2015, 2017-2018.
Le aldeidi sono una classe di composti organici contenenti un gruppo carbonilico -СНIl nome delle aldeidi deriva dal nome dei radicali idrocarburici con l'aggiunta del suffisso -al.La formula generale delle aldeidi sature è CnH2n + 1COH. Nomenclatura e isomeria
La nomenclatura di questi due gruppi di composti è costruita diversamente. Nomi banali delle aldeidi associarli ai nomi banali degli acidi in cui si trasformano durante l'ossidazione
Da chetoni solo pochi hanno nomi banali (ad esempio, acetone). Ampiamente usato per loro nomenclatura funzionale radicale, in cui i nomi dei chetoni sono dati utilizzando i nomi dei radicali associati al gruppo carbonilico. Secondo la nomenclatura IUPAC, nomi delle aldeidi derivano dal nome di un idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio aggiungendo la desinenza -al.Per i chetoni, questa nomenclatura richiede la fine -Lui. Il numero indica la posizione del gruppo funzionale nella catena chetonica.
| Composto | Nomi secondo nomenclature funzionali banali e radicali | Nomi IUPAC |
| formaldeide; formaldeide | metanale | |
| acetaldeide; acetaldeide | etanale | |
| propionaldeide | proporzionale | |
| butirraldeide | butanale | |
| isobutirraldeide | metilpropanale | |
 | valeraldeide | pentanale |
 | isovaleraldeide | 3-metilbutanale |
| acetone; dimetilchetone | propanone | |
| metil etil chetone | butanone | |
| metilpropilchetone | pentanone-2 | |
 | metil isopropil chetone | 3-metilbutanone-2 |
Isomeria di aldeidi e chetoniè pienamente rispecchiato dalla nomenclatura e non necessita di commenti. Aldeidi e chetoni con lo stesso numero di atomi di carbonio sono isomeri. Per esempio:
Metodi di preparazione – Ossidazione o deidrogenazione catalitica degli alcoli primari ad aldeidi, degli alcoli secondari a chetoni. Queste reazioni sono già state menzionate considerando le proprietà chimiche degli alcoli.
– La pirolisi dei sali di calcio o bario degli acidi carbossilici, uno dei quali è il sale dell’acido formico, produce aldeidi.
– Idrolisi del geminale ( sostituenti su un carbonio ) dialoalcani
– L’idratazione dell’acetilene e dei suoi omologhi avviene in presenza di solfato di mercurio (reazione di Kucherov) o su un catalizzatore eterogeneo
Proprietà fisiche. L'aldeide formica è un gas. Le restanti aldeidi e chetoni inferiori sono liquidi scarsamente solubili in acqua. Le aldeidi hanno un odore soffocante. I chetoni di solito hanno un buon profumo. 1. Ossidazione R. Le aldeidi si ossidano facilmente ad acidi carbossilici. Gli agenti ossidanti possono essere idrossido di rame (II), ossido d'argento, ossigeno atmosferico:
Le aldeidi aromatiche sono più difficili da ossidare rispetto a quelle alifatiche. I chetoni, come accennato in precedenza, sono più difficili da ossidare rispetto alle aldeidi. L'ossidazione dei chetoni viene effettuata in condizioni difficili, in presenza di forti agenti ossidanti. Formato come risultato di una miscela di acidi carbossilici. Questo produce argento metallico. Una soluzione di ossido d'argento viene preparata immediatamente prima dell'esperimento:
Le aldeidi riducono anche la soluzione di ammoniaca azzurra appena preparata di idrossido di rame (II) (reattivo di Fehling) in idrossido di rame (I) giallo, che si decompone quando riscaldato per rilasciare un precipitato rosso brillante di ossido di rame (I). CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O
2. R. Adesioni. L'idrogenazione è l'aggiunta di idrogeno. I composti carbonilici vengono ridotti ad alcoli con idrogeno, idruro di litio alluminio e boroidruro di sodio. L'idrogeno viene aggiunto tramite il legame C=O. La reazione è più difficile dell'idrogenazione degli alcheni: richiede calore, alta pressione e un catalizzatore metallico (Pt,Ni
Aldeidi e loro proprietà chimiche
Le aldeidi sono quelle sostanze organiche le cui molecole contengono un gruppo carbonilico legato ad almeno un atomo di idrogeno e un radicale idrocarburico.
Le proprietà chimiche delle aldeidi sono determinate dalla presenza di un gruppo carbonilico nella loro molecola. A questo proposito, si possono osservare reazioni di addizione nella molecola del gruppo carbonile.
Quindi, ad esempio, se si prende il vapore di formaldeide e lo si fa passare insieme all'idrogeno su un catalizzatore di nichel riscaldato, l'idrogeno si unirà e la formaldeide verrà ridotta ad alcol metilico. Inoltre, la natura polare di questo legame dà origine anche a reazioni delle aldeidi come l'aggiunta di acqua.
Ora diamo un'occhiata a tutte le caratteristiche delle reazioni derivanti dall'aggiunta di acqua. Va notato che all'atomo di carbonio del gruppo carbonile viene aggiunto un gruppo ossidrile, che trasporta una carica positiva parziale dovuta alla coppia di elettroni dell'atomo di ossigeno.
Le seguenti reazioni sono tipiche di questa addizione:
Innanzitutto avviene l’idrogenazione e si formano gli alcoli primari RCH2OH.
Successivamente vengono aggiunti gli alcoli e si formano gli emiacetali R-CH (OH) – OR. Ed in presenza di acido cloridrico HCl, che funge da catalizzatore, e con un eccesso di alcol, osserviamo la formazione di acetale RCH (OR)2;
In terzo luogo, viene aggiunto idrosolfito di sodio NaHSO3 e si formano derivati delle aldeidi idrosolfito. Durante l'ossidazione delle aldeidi si possono osservare reazioni speciali come l'interazione con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento (I) e con idrossido di rame (II) e la formazione di acidi carbossilici.
La polimerizzazione delle aldeidi è caratterizzata da reazioni speciali come la polimerizzazione lineare e ciclica.
Se parliamo delle proprietà chimiche delle aldeidi, va menzionata anche la reazione di ossidazione. Tali reazioni includono la reazione dello “specchio d’argento” e la reazione del semaforo.
Puoi osservare l'insolita reazione dello "specchio d'argento" conducendo un interessante esperimento in classe. Per fare questo, avrai bisogno di una provetta lavata in modo pulito, nella quale dovresti versare alcuni millilitri di una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento, quindi aggiungere quattro o cinque gocce di formaldeide. Il passo successivo per realizzare questo esperimento è mettere la provetta in un bicchiere di acqua calda e poi potrai vedere come appare uno strato lucido sulle pareti della provetta. Questo rivestimento risultante è un deposito di argento metallico.
Ed ecco la cosiddetta reazione “a semaforo”:
Proprietà fisiche delle aldeidi
Cominciamo ora a considerare le proprietà fisiche delle aldeidi. Quali proprietà hanno queste sostanze? Va notato che un certo numero di aldeidi semplici sono gas incolori, quelle più complesse si presentano sotto forma di liquido, ma le aldeidi superiori sono solide. Maggiore è il peso molecolare delle aldeidi, maggiore è il punto di ebollizione. Ad esempio, la propionaldeide raggiunge il punto di ebollizione a 48,8 gradi, ma l'alcol propilico bolle a 97,8 °C.
Se parliamo della densità delle aldeidi, allora è inferiore all'unità. Ad esempio, l'acetaldeide e l'aldeide formica tendono a dissolversi bene in acqua, mentre le aldeidi più complesse hanno una capacità di dissolvenza più debole.
Le aldeidi, che appartengono alla categoria più bassa, hanno un odore pungente e sgradevole, mentre quelle solide e insolubili in acqua, al contrario, sono caratterizzate da un gradevole odore floreale.
Trovare le aldeidi in natura
In natura si trovano ovunque rappresentanti di vari gruppi di aldeidi. Sono presenti nelle parti verdi delle piante. Questo è uno dei gruppi più semplici di aldeidi, che include l'aldeide formica CH2O.
Si trovano anche aldeidi con una composizione più complessa. Questi tipi includono vanillina o zucchero d'uva.
Ma poiché le aldeidi hanno la capacità di entrare facilmente in tutti i tipi di interazioni e hanno la tendenza a ossidarsi e ridursi, possiamo affermare con sicurezza che le aldeidi sono molto capaci di varie reazioni e quindi sono estremamente rare nella loro forma pura. Ma i loro derivati si possono trovare ovunque, sia negli ambienti vegetali che animali.
Applicazione delle aldeidi
Il gruppo aldeidico è presente in numerose sostanze naturali. La loro caratteristica distintiva, almeno per molti di loro, è il loro odore. Ad esempio, i rappresentanti delle aldeidi superiori hanno aromi diversi e fanno parte degli oli essenziali. Ebbene, come già sapete, tali oli sono presenti nelle piante, nei frutti e nelle verdure floreali, speziati e profumati. Hanno trovato largo impiego nella produzione di beni industriali e nella produzione di profumi.
L'aldeide alifatica CH3(CH2)7C(H)=O si trova negli oli essenziali di agrumi. Tali aldeidi hanno un odore di arancia e vengono utilizzate nell'industria alimentare come agente aromatizzante, nonché nei cosmetici, nei profumi e nei prodotti chimici domestici come fragranze.
L'aldeide formica è un gas incolore che ha un odore acuto e specifico e si dissolve facilmente in acqua. Questa soluzione acquosa di formaldeide è anche chiamata formalina. La formaldeide è molto velenosa, ma in medicina viene utilizzata in forma diluita come disinfettante. Viene utilizzato per disinfettare gli strumenti e la sua soluzione debole viene utilizzata per lavare la pelle quando suda molto.
Inoltre, nella concia delle pelli viene utilizzata la formaldeide, poiché ha la capacità di combinarsi con le sostanze proteiche presenti nella pelle.
In agricoltura, la formaldeide si è rivelata efficace nella lavorazione del grano prima della semina. Viene utilizzato per produrre plastica, così necessaria per le attrezzature e le necessità domestiche.
L'acetaldeide è un liquido incolore che ha l'odore di mele marce e si dissolve facilmente in acqua. Viene utilizzato per produrre acido acetico e altre sostanze. Ma poiché si tratta di una sostanza tossica, può causare avvelenamenti del corpo o infiammazioni delle mucose degli occhi e delle vie respiratorie.