برای تمام ایزومرهای ممکن فرمولهای ساختاری مختصری بسازید. چگونه فرمول های ساختاری همه ایزومرهای ترکیب C7H14 را ترکیب کنیم؟ آیا می دانید که

فضایی

اسکلت کربنی

پیکربندی

ساختاری

موقعیت عملکردی

نوری

بین کلاسی

هندسی

1. ایزومری ساختاری

ایزومرهای ساختاری در ساختار شیمیایی متفاوت هستند، به عنوان مثال. ماهیت و توالی پیوندهای بین اتم ها در یک مولکول. ایزومرهای ساختاری به شکل خالص جدا می شوند. آنها به عنوان مواد فردی و پایدار وجود دارند، تبدیل متقابل آنها به انرژی بالایی نیاز دارد - حدود 350 - 400 کیلوژول در مول. فقط ایزومرهای ساختاری، توتومرها، در تعادل دینامیکی هستند. توتومریسم یک پدیده رایج در شیمی آلی است. با انتقال اتم هیدروژن متحرک در یک مولکول (ترکیبات کربونیل، آمین ها، هتروسیکل ها و غیره)، برهمکنش های درون مولکولی (کربوهیدرات ها) امکان پذیر است.

تمامی ایزومرهای ساختاری در قالب فرمول های ساختاری ارائه شده و بر اساس نامگذاری IUPAC نامگذاری شده اند. به عنوان مثال، ترکیب C 4 H 8 O با ایزومرهای ساختاری مطابقت دارد:

آ)با اسکلت کربنی مختلف

زنجیره C بدون شاخه - CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH \u003d O (بوتانال، آلدئید) و

زنجیره C شاخه ای -

(2-متیل پروپانال، آلدهید) یا

چرخه - (سیکلوبوتانول، الکل حلقوی)؛

ب)با موقعیت متفاوت گروه عملکردی

بوتانون-2، کتون؛

که در)با ترکیب متفاوت گروه عملکردی

3-بوتنول-2، الکل غیر اشباع؛

ز)متامریسم

هترواتم گروه عاملی ممکن است در اسکلت کربن (چرخه یا زنجیره) گنجانده شود. یکی از ایزومرهای احتمالی این نوع ایزومریسم CH 3 -O-CH 2 -CH \u003d CH2 (3-methoxypropene-1، اتر ساده) است.

ه)توتومریسم (کتو انول)

انول فرم کتو

توتومرها در تعادل دینامیکی هستند، در حالی که شکل پایدارتر، فرم کتو، در مخلوط غالب است.

برای ترکیبات معطر، ایزومری ساختاری فقط برای زنجیره جانبی در نظر گرفته می شود.

2. ایزومریسم فضایی (استریوایزومریسم)

ایزومرهای فضایی ساختار شیمیایی یکسانی دارند و در آرایش فضایی اتم ها در مولکول متفاوت هستند. این تفاوت باعث ایجاد تفاوت در خواص فیزیکی و شیمیایی می شود. ایزومرهای فضایی به صورت برجستگی های مختلف یا فرمول های استریوشیمیایی به تصویر کشیده می شوند. شاخه ای از شیمی که به مطالعه ساختار فضایی و تأثیر آن بر خواص فیزیکی و شیمیایی ترکیبات، جهت و سرعت واکنش آنها می پردازد، استریوشیمی نامیده می شود.

آ)ایزومری ساختاری (چرخشی).

بدون تغییر زوایای پیوند یا طول پیوند، می‌توان تعداد زیادی اشکال هندسی (روش‌بندی) یک مولکول را تصور کرد که با چرخش متقابل چهار وجهی کربن به دور پیوند σ-C-C که آنها را به هم متصل می‌کند، با یکدیگر متفاوت هستند. در نتیجه چنین چرخشی، ایزومرهای چرخشی (conformer) بوجود می آیند. انرژی کنفورمرهای مختلف یکسان نیست، اما سد انرژی جداکننده ایزومرهای ساختاری مختلف برای اکثر ترکیبات آلی کوچک است. بنابراین، در شرایط عادی، به عنوان یک قاعده، ثابت کردن مولکول ها در یک ترکیب کاملاً تعریف شده غیرممکن است. معمولاً چندین ایزومر ساختاری با هم در حالت تعادل وجود دارند.

روش های تصویری و نامگذاری ایزومرها را می توان با استفاده از مثال مولکول اتان در نظر گرفت. برای آن، می توان وجود دو ترکیب را پیش بینی کرد که تا آنجا که ممکن است از نظر انرژی با هم تفاوت دارند، که می تواند به صورت نمایش داده شود. پیش بینی های چشم انداز(1) ("اسب اره") یا برجستگی انسان جدید(2):

conformation مانع شکل گرفت

در یک طرح پرسپکتیو (1)، اتصال C-C باید به عنوان رفتن به فاصله تصور شود. اتم کربن ایستاده در سمت چپ نزدیک به ناظر است، ایستاده در سمت راست از آن حذف می شود.

در طرح نیومن (2)، مولکول در امتداد پیوند C-C مشاهده می شود. سه خط که با زاویه 120 درجه از مرکز دایره واگرا می شوند، پیوندهای اتم کربن نزدیک به ناظر را نشان می دهد. خطوط "برآمده" از پشت دایره پیوندهای اتم کربن از راه دور هستند.

ترکیب نشان داده شده در سمت راست نامیده می شود پنهان شده است . این نام یادآور این واقعیت است که اتم های هیدروژن هر دو گروه CH 3 در مقابل یکدیگر قرار دارند. ساختار محافظ دارای انرژی داخلی افزایش یافته است و بنابراین نامطلوب است. ترکیب نشان داده شده در سمت چپ نامیده می شود مهار شده است ، به این معنی است که چرخش آزاد در اطراف پیوند C-C در این موقعیت "آهسته می شود"، یعنی. این مولکول عمدتاً در این ترکیب وجود دارد.

حداقل انرژی لازم برای چرخش کامل یک مولکول به دور یک پیوند خاص را سد چرخشی برای آن پیوند می گویند. سد چرخشی در مولکولی مانند اتان را می توان بر حسب تغییر در انرژی پتانسیل مولکول به عنوان تابعی از تغییر در زاویه دو وجهی (پیچش - τ) سیستم بیان کرد. مشخصات انرژی چرخش حول پیوند C-C در اتان در شکل 1 نشان داده شده است. مانع چرخشی که دو شکل اتان را از هم جدا می کند حدود 3 کیلو کالری در مول (12.6 کیلوژول بر مول) است. حداقل منحنی انرژی پتانسیل مربوط به ترکیبات ممانعت شده است، ماکزیمم مربوط به موارد مبهم است. از آنجایی که در دمای اتاق انرژی برخی از برخوردهای مولکول ها می تواند به 20 کیلوکالری در مول (حدود 80 کیلوژول بر مول) برسد، این مانع 12.6 کیلوژول بر مول به راحتی برطرف می شود و چرخش در اتان آزاد در نظر گرفته می شود. در آمیزه‌ای از تمام ترکیب‌های ممکن، ترکیب‌های مانعی غالب هستند.

عکس. 1. نمودار انرژی بالقوه ترکیبات اتان.

برای مولکول های پیچیده تر، تعداد ترکیب های ممکن افزایش می یابد. بله، برای nبوتان را می توان در شش شکل به تصویر کشید که هنگام چرخش به دور پیوند مرکزی C 2 - C 3 ایجاد می شود و در آرایش متقابل گروه های CH 3 متفاوت است. ترکیبات مختلف گرفتگی و مانع بوتان از نظر انرژی متفاوت است. ساختارهای مانع از نظر انرژی مطلوب تر هستند.

مشخصات انرژی چرخش حول پیوند C2-C3 در بوتان در شکل 2 نشان داده شده است.

شکل 2. نمودار انرژی بالقوه ترکیبات n-بوتان.

برای یک مولکول با زنجیره کربنی طولانی، تعداد اشکال ساختاری افزایش می یابد.

مولکول های ترکیبات آلی حلقوی با اشکال ساختاری مختلف حلقه مشخص می شوند (به عنوان مثال برای سیکلوهگزان صندلی راحتی, حمام, پیچ - پیچیدن-تشکیل می دهد).

بنابراین، رونوشت‌ها شکل‌های فضایی مختلفی از یک مولکول هستند که دارای پیکربندی خاصی هستند. کنفورمرها ساختارهای استریوایزومری هستند که با حداقل انرژی در نمودار انرژی پتانسیل مطابقت دارند، در تعادل متحرک هستند و قادرند با چرخش حول پیوندهای σ ساده تبدیل شوند.

اگر سد چنین تبدیل‌هایی به اندازه کافی زیاد شود، می‌توان اشکال استریو ایزومری را از هم جدا کرد (به عنوان مثال، بی‌فنیل‌های فعال نوری). در چنین مواردی، دیگر از همنوع کننده ها صحبت نمی شود، بلکه از استریو ایزومرهای موجود صحبت می شود.

ب)ایزومری هندسی

ایزومرهای هندسی در نتیجه عدم حضور در مولکول به وجود می آیند:

1. چرخش اتم های کربن نسبت به یکدیگر - نتیجه سفتی پیوند دوگانه C=C یا ساختار حلقوی.

2. دو گروه یکسان در یک اتم کربن یک پیوند یا چرخه دوگانه.

ایزومرهای هندسی، بر خلاف کنفورمرها، می توانند به شکل خالص جدا شوند و به عنوان مواد منفرد و پایدار وجود داشته باشند. برای تبدیل متقابل آنها، انرژی بالاتری مورد نیاز است - حدود 125-170 کیلوژول در مول (30-40 کیلو کالری / مول).

ایزومرهای cis-trans-(Z,E) وجود دارد. سیس- فرم ها ایزومرهای هندسی هستند که در آن جانشین های یکسان در یک طرف صفحه پیوند π یا چرخه قرار دارند. خلسه- اشکال را ایزومرهای هندسی می نامند که در آن جانشینان یکسان در طرف مقابل صفحه پیوند π یا حلقه قرار دارند.

ساده ترین مثال، ایزومرهای بوتن-2 است که به شکل ایزومرهای سیس، ترانس هندسی وجود دارد:

cis-butene-2 ​​trans-butene-2

دمای ذوب

138.9 0 С - 105.6 0 С

دمای جوش

3.72 0 С 1.00 0 С

تراکم

1،2 - دی کلروسیکلوپروپان به شکل ایزومرهای سیس، ترانس وجود دارد:

cis-1،2-dichlorocyclopropane trans-1،2-dichlorocyclopropane

در موارد پیچیده تر، اعمال شود ز,نامگذاری الکترونیکی (نامگذاری Kann، Ingold، Prelog - KIP، نامگذاری ارشدیت معاونان). در پیوند

1-برومو-2-متیل-1-کلروبوتن-1 (Br) (CI) C \u003d C (CH 3) - CH 2 -CH 3 همه جانشین ها در اتم های کربن با پیوند دوگانه متفاوت هستند. بنابراین، این ترکیب به شکل ایزومرهای هندسی Z-، E- وجود دارد:

E-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 Z-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1.

برای نشان دادن پیکربندی یک ایزومر، نشان دهید محل جانشین های ارشد در یک پیوند دوگانه (یا چرخه) - Z- (از آلمانی Zusammen - با هم) یا E- (از آلمانی Entgegen - مقابل).

در سیستم Z،E، جایگزین هایی با عدد اتمی بالاتر، ارشد در نظر گرفته می شوند. اگر اتم‌هایی که مستقیماً به اتم‌های کربن غیراشباع پیوند می‌خورند یکسان باشند، آنها به "لایه دوم" و در صورت لزوم به "لایه سوم" و غیره می‌روند.

در طرح اول، گروه‌های قدیمی‌تر نسبت به پیوند دوگانه مقابل یکدیگر قرار دارند، بنابراین این ایزومر E است. در طرح دوم، گروه های قدیمی تر در یک طرف پیوند دوگانه (با هم) قرار دارند، بنابراین این ایزومر Z است.

ایزومرهای هندسی به طور گسترده در طبیعت پراکنده هستند. به عنوان مثال، پلیمرهای طبیعی لاستیک (سیس ایزومر) و گوتاپرکا (ایزومر ترانس)، اسیدهای فوماریک طبیعی (اسید ترانس بوتندیوئیک) و مالئیک مصنوعی (سیس-بوتندیوئیک اسید)، چربی ها حاوی اسیدهای سیس اولئیک، لینولئیک، لینولنیک هستند. .

که در)ایزومریسم نوری

مولکول های ترکیبات آلی می توانند کایرال و غیر کایرال باشند. کایرالیته (از یونانی cheir - دست) - ناسازگاری یک مولکول با تصویر آینه ای آن.

مواد کایرال قادرند صفحه قطبش نور را بچرخانند. این پدیده فعالیت نوری نامیده می شود و مواد مربوطه - فعال نوری. مواد فعال نوری به صورت جفت به وجود می آیند آنتی پادهای نوری- ایزومرهایی که خواص فیزیکی و شیمیایی آنها در شرایط عادی یکسان است، به استثنای یکی - علامت چرخش صفحه پلاریزاسیون: یکی از پاد پادهای نوری، صفحه پلاریزاسیون را به سمت راست منحرف می کند (+، ایزومر چرخشی) ، دیگری - به سمت چپ (-، levorotatory). پیکربندی آنتی پادهای نوری را می توان به طور تجربی با استفاده از یک دستگاه - یک قطب سنج تعیین کرد.

ایزومری نوری زمانی ظاهر می شود که مولکول حاوی آن باشد اتم کربن نامتقارن(دلایل دیگری برای کایرالیته بودن مولکول وجود دارد). این نام اتم کربن در sp 3 است - هیبریداسیون و همراه با چهار جایگزین مختلف. دو آرایش چهار وجهی از جانشین ها در اطراف یک اتم نامتقارن امکان پذیر است. در عین حال، دو شکل فضایی را نمی توان با هیچ چرخشی ترکیب کرد. یکی از آنها تصویر آینه ای از دیگری است:

هر دو شکل آینه یک جفت پاد پادهای نوری یا انانتیومرها .

ایزومرهای نوری را به شکل فرمول های طرح ریزی E. Fisher به تصویر بکشید. آنها با برانگيختن يك مولكول با اتم كربن نامتقارن به دست مي آيند. در این مورد، خود اتم کربن نامتقارن در هواپیما با یک نقطه نشان داده می شود، نمادهای جایگزین های بیرون زده در مقابل صفحه شکل روی خط افقی نشان داده شده است. خط عمودی (نقطه دار یا توپر) نشان دهنده جانشین هایی است که از صفحه شکل حذف شده اند. روش های زیر برای نوشتن فرمول پیش بینی مربوط به مدل سمت چپ در شکل قبلی است:

در طرح ریزی، زنجیره کربن اصلی به صورت عمودی به تصویر کشیده شده است. تابع اصلی، اگر در انتهای زنجیره باشد، در بالای پروجکشن نشان داده شده است. به عنوان مثال، فرمول های استریوشیمیایی و طرح ریزی (+) و (-) آلانین - CH 3 - * CH (NH 2) -COOH به شرح زیر است:

مخلوطی با محتوای یکسان از انانتیومرها راسمات نامیده می شود. راسمات هیچ فعالیت نوری ندارد و با خواص فیزیکی متفاوت از انانتیومرها مشخص می شود.

قوانین تبدیل فرمول های طرح ریزی.

1. فرمول ها را می توان در صفحه رسم 180 درجه چرخاند بدون اینکه معنای استریوشیمیایی آنها تغییر کند:

2. دو جایگشت (یا هر عدد زوج) از جانشین ها در یک اتم نامتقارن، معنای استریوشیمیایی فرمول را تغییر نمی دهد:

3. یک جایگشت (یا هر عدد فرد) از جانشین ها در مرکز نامتقارن منجر به فرمول آنتی پاد نوری می شود:

4. چرخش در صفحه رسم 90 فرمول را به پاد پاد تبدیل می کند.

5. چرخش هر سه جایگزین در جهت عقربه های ساعت یا خلاف جهت عقربه های ساعت معنای استریوشیمیایی فرمول را تغییر نمی دهد:

6. فرمول های پروجکشن را نمی توان از صفحه نقشه استخراج کرد.

ترکیبات آلی دارای فعالیت نوری هستند که در مولکول های آن اتم های دیگر نیز مراکز کایرال هستند، به عنوان مثال سیلیکون، فسفر، نیتروژن و گوگرد.

ترکیبات با کربن نامتقارن متعدد به عنوان وجود دارد دیسترئومرها ، یعنی ایزومرهای فضایی که پاد پادهای نوری را با یکدیگر تشکیل نمی دهند.

دیاسترئومرها نه تنها در چرخش نوری، بلکه در سایر ثابت های فیزیکی با یکدیگر متفاوت هستند: آنها دارای نقاط ذوب و جوش متفاوت، انحلال پذیری های متفاوت و غیره هستند.

تعداد ایزومرهای فضایی با فرمول فیشر N=2 n تعیین می شود که n تعداد اتم های کربن نامتقارن است. تعداد استریو ایزومرها ممکن است به دلیل تقارن جزئی که در برخی ساختارها ظاهر می شود کاهش یابد. دیاسترئومرهای غیر فعال نوری نامیده می شوند مزو-تشکیل می دهد.

نامگذاری ایزومرهای نوری:

الف) نامگذاری D-، L-

برای تعیین سری D یا L یک ایزومر، پیکربندی (موقعیت گروه OH در اتم کربن نامتقارن) با پیکربندی‌های انانتیومرهای گلیسرآلدئید (کلید گلیسرول) مقایسه می‌شود:

ال-گلیسرآلدئید D-گلیسرآلدئید

استفاده از نامگذاری D-، L در حال حاضر به سه دسته از مواد فعال نوری محدود می شود: کربوهیدرات ها، اسیدهای آمینه و اسیدهای هیدروکسی.

ب) نامگذاری R -، S (نامگذاری کان، اینگولد و پریلوگ)

برای تعیین پیکربندی R (راست) - یا S (چپ) - ایزومر نوری، لازم است که جایگزین‌ها در چهار وجهی (فرمول استریوشیمیایی) در اطراف اتم کربن نامتقارن مرتب شوند تا کمترین جانشین (معمولاً هیدروژن) دارای جهت "از ناظر". اگر انتقال سه جایگزین دیگر از ارشد به میانی و جوان در ارشدیت در جهت عقربه های ساعت اتفاق بیفتد، این ایزومر R است (سقوط ارشدیت همزمان با حرکت دست هنگام نوشتن قسمت بالای حرف R است). اگر انتقال در خلاف جهت عقربه های ساعت رخ دهد - این S است - ایزومر (کاهش ارشدیت همزمان با حرکت دست هنگام نوشتن قسمت بالای حرف S است).

برای تعیین پیکربندی R یا S ایزومر نوری با فرمول طرح ریزی، لازم است جانشین ها را با تعداد جابجایی زوج مرتب کنیم به طوری که جوان ترین آنها در انتهای طرح قرار گیرد. کاهش درجه سنی سه جایگزین باقی مانده در جهت عقربه های ساعت مربوط به پیکربندی R و در خلاف جهت عقربه های ساعت - با پیکربندی S مطابقت دارد.

ایزومرهای نوری با روش های زیر بدست می آیند:

الف) جداسازی از مواد طبیعی حاوی ترکیبات فعال نوری، مانند پروتئین‌ها و اسیدهای آمینه، کربوهیدرات‌ها، بسیاری از اسیدهای هیدروکسی (تارتاریک، مالیک، ماندلیک)، هیدروکربن‌های ترپن، الکل‌ها و کتون‌های ترپن، استروئیدها، آلکالوئیدها و غیره.

ب) برش راسمات ها؛

ج) سنتز نامتقارن.

د) تولید بیوشیمیایی مواد فعال نوری.

آیا می دانید که

پدیده ایزومریسم (از یونانی - منsos - متفاوت و meros - سهم، قسمت) در سال 1823 افتتاح شد. J. Liebig و F. Wöhler در مورد نمک دو اسید معدنی: سیانیک H-O-C≡N و H-O-N=C برق زا.

در سال 1830، جی دوماس مفهوم ایزومریسم را به ترکیبات آلی گسترش داد.

در سال 1831 اصطلاح "ایزومر" برای ترکیبات آلی توسط J. Berzelius پیشنهاد شد.

استریو ایزومرهای ترکیبات طبیعی با فعالیت های بیولوژیکی مختلف (اسیدهای آمینه، کربوهیدرات ها، آلکالوئیدها، هورمون ها، فرمون ها، مواد دارویی با منشاء طبیعی و غیره) مشخص می شوند.

مثال یک آلکان را در نظر بگیرید C 6 H 14.

1. ابتدا مولکول ایزومر خطی (اسکلت کربنی آن) را به تصویر می‌کشیم.

2. سپس زنجیره را با 1 اتم کربن کوتاه می کنیم و این اتم را به هر اتم کربن زنجیره به عنوان شاخه ای از آن متصل می کنیم، به استثنای موقعیت های شدید:

(2) یا (3)

اگر یک اتم کربن را به یکی از موقعیت های شدید متصل کنید، ساختار شیمیایی زنجیره تغییر نخواهد کرد:

علاوه بر این، باید مطمئن شوید که هیچ تکراری وجود ندارد. بله ساختار

با ساختار (2) یکسان است.

3. وقتی تمام موقعیت های زنجیره اصلی تمام شد، زنجیره را با 1 اتم کربن دیگر کوتاه می کنیم:

اکنون 2 اتم کربن در شاخه های جانبی قرار می گیرد. ترکیب اتم های زیر در اینجا امکان پذیر است:

جایگزین جانبی ممکن است از 2 یا چند اتم کربن به صورت سری تشکیل شده باشد، اما برای هگزان هیچ ایزومری با چنین شاخه های جانبی وجود ندارد و ساختار

با ساختار (3) یکسان است.

جایگزین جانبی - С-С را می توان فقط در یک زنجیره حاوی حداقل 5 اتم کربن قرار داد و می تواند فقط به اتم سوم و بعدی از انتهای زنجیره متصل شود.

4. پس از ساخت اسکلت کربنی ایزومر، با توجه به چهار ظرفیتی بودن کربن، لازم است تمام اتم های کربن موجود در مولکول با پیوندهای هیدروژنی تکمیل شوند.

بنابراین، ترکیب C 6 H 14مربوط به 5 ایزومر است:

2) 3) 4)

5)

ایزومری چرخشی آلکان ها

یکی از ویژگی های پیوندهای s این است که چگالی الکترون در آنها به طور متقارن حول محور اتصال هسته های اتم های پیوند خورده توزیع می شود (تقارن استوانه ای یا چرخشی). بنابراین، چرخش اتم ها به دور پیوند s منجر به گسستن آن نمی شود. در نتیجه چرخش درون مولکولی در امتداد پیوندهای C-C، مولکول های آلکان، که از اتان C 2 H 6 شروع می شوند، می توانند اشکال هندسی متفاوتی به خود بگیرند.

اشکال فضایی مختلف یک مولکول که با چرخش حول پیوندهای C-C به یکدیگر عبور می کنند، رونوشت یا ترکیب نامیده می شوند. ایزومرهای چرخشی(سازگاران).

ایزومرهای چرخشی یک مولکول حالت های انرژی نابرابر آن هستند. تبدیل آنها به سرعت و به طور مداوم در نتیجه حرکت حرارتی رخ می دهد. بنابراین، ایزومرهای چرخشی را نمی توان به صورت جداگانه جدا کرد، اما وجود آنها با روش های فیزیکی ثابت شده است. برخی از ترکیبات پایدارتر هستند (از نظر انرژی مطلوب) و مولکول برای مدت طولانی تری در چنین حالت هایی باقی می ماند.

ایزومرهای چرخشی را با استفاده از اتان H 3 C-CH 3 به عنوان مثال در نظر بگیرید:

هنگامی که یک گروه CH 3 نسبت به دیگری می چرخد، اشکال مختلفی از مولکول ایجاد می شود که در میان آنها دو ترکیب مشخصه از هم متمایز می شوند. ولیو ب) که 60 درجه می چرخند:

این ایزومرهای چرخشی اتان در فواصل بین اتم های هیدروژن متصل به اتم های کربن مختلف متفاوت هستند.

در انطباق ولیاتم های هیدروژن نزدیک هستند (همدیگر را تحت الشعاع قرار می دهند)، دافعه آنها زیاد است و انرژی مولکول حداکثر است. چنین ترکیبی "معروف" نامیده می شود، از نظر انرژی نامطلوب است و مولکول وارد ترکیب می شود. ب، که در آن فاصله بین اتم های H از اتم های کربن مختلف بزرگترین است و بر این اساس، دافعه حداقل است. این ترکیب "محدود" نامیده می شود زیرا از نظر انرژی مطلوب تر است و مولکول زمان بیشتری به این شکل است.

با طولانی شدن زنجیره کربن، تعداد ترکیبات متمایز افزایش می یابد. بنابراین، چرخش در امتداد پیوند مرکزی در n-بوتان

منجر به چهار ایزومر چرخشی می شود:

پایدارترین آنها conformer IV است که در آن گروه های CH3 تا حد امکان از هم فاصله دارند. وابستگی انرژی پتانسیل n-بوتان را به زاویه چرخش با دانش آموزان روی تخته بسازید.

ایزومریسم نوری

اگر یک اتم کربن در یک مولکول به چهار اتم یا گروه اتمی مختلف پیوند داشته باشد، برای مثال:

پس وجود دو ترکیب با فرمول ساختاری یکسان، اما از نظر ساختار فضایی متفاوت، امکان پذیر است. مولکول های چنین ترکیباتی به عنوان یک جسم و تصویر آینه ای آن با یکدیگر ارتباط دارند و ایزومرهای فضایی هستند.

ایزومر از این نوع نوری نامیده می شود، ایزومرها - ایزومرهای نوری یا آنتی پادهای نوری:

مولکول های ایزومرهای نوری در فضا ناسازگار هستند (مانند دست چپ و راست)، آنها فاقد صفحه تقارن هستند.

بنابراین، ایزومرهای فضایی ایزومرهای نوری نامیده می شوند که مولکول های آنها به عنوان یک جسم و یک تصویر آینه ای ناسازگار با یکدیگر ارتباط دارند.

ایزومرهای نوری خواص فیزیکی و شیمیایی یکسانی دارند، اما در رابطه با نور قطبی شده متفاوت هستند. چنین ایزومرهایی دارای فعالیت نوری هستند (یکی از آنها صفحه نور قطبی شده را به سمت چپ می چرخاند و دیگری - به همان زاویه به سمت راست). تفاوت در خواص شیمیایی تنها در واکنش با معرف های فعال نوری مشاهده می شود.

ایزومری نوری در مواد آلی از طبقات مختلف ظاهر می شود و نقش بسیار مهمی در شیمی ترکیبات طبیعی دارد.

خوب، شاید نه چندان.

برای مرتب کردن همه چیز و از دست ندادن یک مورد، می توانید چندین رویکرد را ارائه دهید. من این یکی را دوست دارم: اتن (اتیلن) ​​CH2=CH2 را بگیرید. تفاوت آن با هپتن 5 اتم کربن (C5H10) است. برای شمارش تمام ایزومرهای ممکن، باید یک اتم هیدروژن از اتن گرفته شود و به قطعه C5H10 داده شود. نتیجه آلکیل C5H11 است و باید به جای هیدروژن انتزاعی به باقیمانده اتن (اتنیل CH2=CH-) اضافه شود.

1) خود آلکیل C5H11 می تواند چندین ایزومر داشته باشد. ساده ترین با یک زنجیره مستقیم -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (پنتیل یا آمیل). از آن و اتنیل، هپتن-1 (یا 1-هپتن، یا هپت-1-ان) تشکیل می شود که به سادگی هپتن CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 نامیده می شود.

2a) اگر در پنتیل یک هیدروژن از اتم C2 به اتم C1 منتقل کنیم، پنتیل-2 (یا 2-پنتیل، یا پنت-2-ایل) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3 به دست می آید. خط تیره در براکت ها به این معنی است که چوب باید به سمت بالا یا پایین کشیده شود و یک الکترون جفت نشده وجود دارد و این محل پنتیل-2 به اتنیل می پیوندد. شما CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-methylhexene-1 یا 3-methyl-1-hexene یا 3-methylhex-1-ene دریافت می کنید. امیدوارم اصل تشکیل نام های جایگزین را درک کرده باشید، بنابراین، برای ترکیبات ذکر شده در زیر، فقط یک نام می گذارم.

2b) اگر یک هیدروژن در پنتیل را از اتم C3 به اتم C1 منتقل کنیم، پنتیل-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3 به دست می آید. با ترکیب آن با اتنیل CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-ethylpentene-1 بدست می آید.

3a,b) پنتیل قابل ایزومریزاسیون به زنجیره ای از 4 اتم کربن (بوتیل) که دارای یک گروه متیل است. این گروه متیل ممکن است به اتم C2 یا C3 بوتیل متصل شود. ما به ترتیب 2-متیل بوتیل -CH2-CH (CH3) -CH2-CH3 و 3-متیل بوتیل -CH2-CH2-CH (CH3) -CH3 را به دست می آوریم و با افزودن آنها به اتنیل دو ایزومر دیگر C7H14 CH2 = CH- بدست می آوریم. CH2-CH (CH3)-CH2-CH3 4-methylhexene-1 و CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-methylhexene-1.

4a,b) اکنون در بوتیل خط تیره را به اتم C2 منتقل می کنیم، 2-بوتیل CH3-CH(-)-CH2-CH3 به دست می آوریم. اما باید یک اتم کربن دیگر اضافه کنیم (CH3 را جایگزین H کنید). اگر این متیل را به یکی از اتم های انتهایی اضافه کنیم، پنتیل-3 و پنتیل-2 را که قبلاً در نظر گرفته شده بود، بدست می آوریم. اما، افزودن متیل به یکی از اتم های میانی، دو آلکیل جدید CH3-C (CH3) (-) -CH2-CH3 2-methyl-2-butyl- و CH3-CH (-) -CH (CH3) می دهد. -CH3 2 -متیل-2-بوتیل-.

با افزودن آنها به اتنیل، دو ایزومر دیگر به دست می آوریم C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimethyl-pentene-1 و CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3.4 -دی متیل پنتن-1.

5) اکنون هنگام ساختن یک آلکیل، یک زنجیره از 3 اتم کربن -CH2-CH2-CH3 باقی می گذاریم. 2 کربن از دست رفته را می توان به عنوان اتیل یا دو متیل اضافه کرد. در مورد افزودن به شکل اتیل، گزینه هایی را که قبلاً در نظر گرفته شده بود به دست می آوریم. اما دو متیل را می توان هر دو به اتم اول یا یکی به اولی، یکی به دومی یا هر دو به دومی متصل کرد. در مورد اول و دوم، گزینه هایی را که قبلاً در نظر گرفته شده است، دریافت می کنیم، و در مورد آخر، یک آلکیل جدید -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-dimethylpropyl، و با اضافه کردن آن به اتنیل، CH2=CH- را دریافت می کنیم. CH2-C(CH3)2- CH3 4،4-دی متیل پنتن-1.

بنابراین، 8 ایزومر قبلاً به دست آمده است. توجه داشته باشید که در این ایزومرها پیوند دوگانه در انتهای زنجیره قرار دارد. اتم های C1 و C2 را متصل می کند. چنین الفین هایی (با یک پیوند دوگانه در انتها، ترمینال نامیده می شوند). الفین های پایانی ایزومر سیس ترانس ندارند.

سپس قطعه C5H10 به دو قطعه تقسیم می شود. این را می توان به دو روش CH2 + C4H8 و C2H4 + C3H6 انجام داد. از قطعات CH2 و C2H4، تنها یک نوع آلکیل (CH3 و CH2-CH3) می توان ساخت. از قطعه C3H6 می توان پروپیل-CH2-CH2-CH3 و ایزوپروپیل CH3-CH(-)-CH3 را تشکیل داد.

از قطعه C4H8 می توان آلکیل های زیر را ساخت -CH2-CH2-CH2-CH3 - butyl-1, CH3-CH (-) -CH2-CH3 - butyl-2, -CH2-CH (CH3) -CH3 - isobutyl (2-متیل پروپیل) و -C (CH3) 2-CH3 - ترت بوتیل (2،2-دی متیل اتیل).

برای تکمیل آنها به آلکیل، دو اتم هیدروژن از مولکول اتن حذف می شود. این را می توان به سه روش انجام داد: هر دو اتم هیدروژن را از یک اتم کربن حذف کنید (سپس اولفین های پایانی دریافت می کنید) یا یکی از هر کدام. در گزینه دوم، این دو اتم هیدروژن را می توان از یک طرف نسبت به پیوند دوگانه جدا کرد (ایزومرهای سیس بدست می آید) و از طرف های مختلف (ایزومرهای ترانس بدست می آید).

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 - 2-methylhexene-1.

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 - 2،3-دی متیل پنتن-1.

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 - 2،4-دی متیل پنتن-1.

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3 - 2،3،3-تری متیل بوتن-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3 - 2-اتیل پنتن-1 یا 3-متیلن هگزان.

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 2-اتیل-3-متیل بوتن-1 یا 2-متیل-3-متیلن پنتان است.

CH3-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - هپتن-2 (ایزومرهای سیس و ترانس)؛

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 - 4-methylhexene-2 ​​(ایزومرهای سیس و ترانس)؛

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-methylhexene-2 ​​(ایزومرهای سیس و ترانس)؛

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4،4-دی متیل پنتن-2 (ایزومرهای سیس و ترانس)؛

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - هپتن-3 (ایزومرهای cis و trans).

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3 - 2-methylhexene-3 (ایزومرهای cis و trans).

خوب، با الفین هایی مانند سان. بقیه سیکلوآلکان هستند.

در سیکلوآلکان ها، چندین اتم کربن یک حلقه تشکیل می دهند. به طور متعارف، می توان آن را به عنوان یک چرخه تخت در نظر گرفت. بنابراین، اگر دو جانشین به چرخه (در اتم‌های کربن مختلف) متصل شوند، می‌توانند در یک طرف (ایزومرهای سیس) یا در طرف مقابل (ایزومرهای ترانس) صفحه حلقه قرار گیرند.

یک هفت ضلعی رسم کنید. CH2 را در هر رأس قرار دهید. نتیجه سیکلوهپتان بود.

حالا یک شش ضلعی بکشید. در پنج راس CH2 و در یک راس CH-CH3 بنویسید. نتیجه متیل سیکلوهگزان بود.

یک پنج ضلعی بکشید. در یک راس CH-CH2-CH3 و در بقیه CH2 بکشید. اتیل سیکلوپنتان؛

یک پنج ضلعی بکشید. در دو راس پشت سر هم CH-CH3 و در بقیه CH2 رسم کنید. نتیجه 1،2-دی متیل پنتان (ایزومرهای سیس و ترانس) بود.

یک پنج ضلعی بکشید. در دو راس، CH-CH3 را از یکی و CH2 را در بقیه بکشید. نتیجه 1،3-دی متیل پنتان (ایزومرهای سیس و ترانس) بود.

یک مستطیل بکشید. در سه راس CH2 و در یک CH بکشید و -CH2-CH2-CH3 را به آن وصل کنید. نتیجه پروپیل سیکلوبوتان بود.

یک مستطیل بکشید. در سه راس CH2 و در یک CH بکشید و -CH(CH3)-CH3 را به آن وصل کنید. نتیجه ایزوپروپیل سیکلوبوتان است.

یک مستطیل بکشید. در سه راس CH2 و در یک C بکشید و گروه های CH3 و CH2-CH3 را به آن وصل کنید. نتیجه 1-متیل-1-اتیل سیکلوبوتان بود.

یک مستطیل بکشید. در دو راس پشت سر هم CH2 و در دو رأس دیگر CH بکشید. CH3 را به یک CH و CH2-CH3 را به دیگری اضافه کنید. نتیجه 1-متیل-2-اتیل سیکلوبوتان (ایزومرهای سیس و ترانس) بود.

یک مستطیل بکشید. در دو راس، CH2 را از یکی و CH را در دو راس دیگر بکشید. CH3 را به یک CH و CH2-CH3 را به دیگری اضافه کنید. نتیجه 1-متیل-3-اتیل سیکلوبوتان (ایزومرهای سیس و ترانس) بود.

یک مستطیل بکشید. در دو راس پشت سر هم CH2، در یک CH، در یک C. برای CH CH3 و به C دو گروه CH3 بکشید. نتیجه 1،1،2-dimethylcyclobutane بود.

شیمی آلی به این راحتی نیست.

با کمک استدلال منطقی می توان چیزی را حدس زد.

و در جایی منطق کمکی نخواهد کرد، شما نیاز دارید که انباشته کنید.

مثل این سوال

بیایید به فرمول ها نگاه کنیم:

هیدروکربن های مربوط به فرمول C17H14 هم آلکن و هم سیکلوآلکان هستند. بنابراین، همانطور که رافائل در یک نظر به شما گفت، تعداد زیادی از آنها وجود دارد. آلکن ها (ایزومر درون طبقاتی) سه نوع ایزومر دارند: 1). ایزومریسم موقعیت پیوند دوگانه; 2). ایزومر اسکلت کربن؛ 3). و برخی از آلکن ها ایزومرهای سیس و ترانس سه بعدی دارند. و سیکلوآلکان های درون این طبقه دارای ایزومر حلقه بسته هستند و برخی از سیکلوآلکان ها ایزومرهای سیس و ترانس دارند. تعیین کلاس اتصالات ضروری است.

در واقع، تعداد کمی از آنها وجود دارد، بنابراین من همه آنها را لیست نمی کنم:

در اینجا تعدادی از نمایندگان آنها آورده شده است:

اما هنوز تعداد زیادی از آنها وجود دارد و صادقانه بگویم، یادآوری تمام نمایندگان همه ایزومرهای این ترکیب بسیار دشوار است.

کار بسیار آسانی نیست، یا بهتر بگوییم خیلی سریع نیست. من می توانم نه همه، بلکه بیش از 20 ایزومر را برای ترکیب مشخص شده بدهم:

اگر کشیدن نقشه ها هنوز هم یک کار است، پس من با شما همدردی می کنم، اما چندین تصویر با زنجیره ایزومر کامپایل شده پیدا کردم:



به طور کلی خود را نگه دارید!