Napravite skraćene strukturne formule za sve moguće izomere. Kako sastaviti strukturne formule svih izomera sastava C7H14? Znaš li to

prostorni

karbonski skelet

Konfiguracija

konformacijski

Položaj funkcionalnog

Optički

Interclass

Geometrijski

1. Strukturna izomerija

Strukturni izomeri se razlikuju po hemijskoj strukturi, tj. priroda i slijed veza između atoma u molekulu. Strukturni izomeri su izolovani u čistom obliku. Postoje kao pojedinačne, stabilne supstance, za njihovu međusobnu transformaciju potrebna je visoka energija - oko 350 - 400 kJ/mol. Samo strukturni izomeri, tautomeri, su u dinamičkoj ravnoteži. Tautomerizam je uobičajena pojava u organskoj hemiji. Moguć je prijenos mobilnog atoma vodika u molekulu (karbonilna jedinjenja, amini, heterocikli itd.), intramolekularne interakcije (ugljikohidrati).

Svi strukturni izomeri su predstavljeni u obliku strukturnih formula i imenovani prema IUPAC nomenklaturi. Na primjer, sastav C 4 H 8 O odgovara strukturnim izomerima:

a)sa različitim karbonskim skeletom

nerazgranati C-lanac - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O (butanal, aldehid) i

razgranati C-lanac -

(2-metilpropanal, aldehid) ili

ciklus - (ciklobutanol, ciklični alkohol);

b)sa drugačijim položajem funkcionalne grupe

butanon-2, keton;

u)sa različitim sastavom funkcionalne grupe

3-butenol-2, nezasićeni alkohol;

G)metamerizam

Heteroatom funkcionalne grupe može biti uključen u ugljenični skelet (ciklus ili lanac). Jedan od mogućih izomera ove vrste izomerizma je CH 3 -O-CH 2 -CH \u003d CH 2 (3-metoksipropen-1, jednostavni eter);

e)tautomerizam (keto-enol)

enol oblik keto oblik

Tautomeri su u dinamičkoj ravnoteži, dok stabilniji oblik, keto oblik, prevladava u smjesi.

Za aromatična jedinjenja, strukturna izomerija se razmatra samo za bočni lanac.

2. Prostorni izomerizam (stereoizomerizam)

Prostorni izomeri imaju istu hemijsku strukturu, razlikuju se po prostornom rasporedu atoma u molekulu. Ova razlika stvara razliku u fizičkim i hemijskim svojstvima. Prostorni izomeri su prikazani kao različite projekcije ili stereohemijske formule. Grana hemije koja proučava prostornu strukturu i njen uticaj na fizička i hemijska svojstva jedinjenja, na pravac i brzinu njihovih reakcija, naziva se stereohemija.

a)Konformacioni (rotacioni) izomerizam

Bez promjene uglova veze ili dužine veze, može se zamisliti mnoštvo geometrijskih oblika (konformacija) molekula koji se međusobno razlikuju po međusobnoj rotaciji ugljikovih tetraedara oko σ-C-C veze koja ih povezuje. Kao rezultat takve rotacije nastaju rotacijski izomeri (konformeri). Energija različitih konformera nije ista, ali energetska barijera koja razdvaja različite konformacijske izomere je mala za većinu organskih spojeva. Stoga je u normalnim uvjetima, po pravilu, nemoguće fiksirati molekule u jednoj strogo definiranoj konformaciji. Obično nekoliko konformacionih izomera koegzistiraju u ravnoteži.

Metode slike i nomenklatura izomera mogu se razmotriti na primjeru molekula etana. Za njega se može predvidjeti postojanje dvije konformacije koje se što više razlikuju po energiji, koje se mogu predstaviti kao perspektivne projekcije(1) ("konjice") ili projekcije Newman(2):

ometana konformacija pomračena konformacija

U perspektivnoj projekciji (1), C-C veza se mora zamisliti kao da ide u daljinu; atom ugljika koji stoji s lijeve strane je blizu posmatrača, a koji stoji desno je uklonjen od njega.

U Newmanovoj projekciji (2), molekul se posmatra duž C-C veze. Tri linije koje se razilaze pod uglom od 120 o od centra kruga ukazuju na veze atoma ugljenika koji je najbliži posmatraču; linije koje "strše" iza kruga su veze udaljenog atoma ugljika.

Konformacija prikazana na desnoj strani se zove zatamnjen . Ovo ime podsjeća na činjenicu da su atomi vodika obje CH 3 grupe jedan naspram drugog. Zaštićena konformacija ima povećanu unutrašnju energiju i stoga je nepovoljna. Konformacija prikazana na lijevoj strani se zove inhibirano , što znači da se slobodna rotacija oko C-C veze "usporava" u ovom položaju, tj. molekul postoji pretežno u ovoj konformaciji.

Minimalna energija potrebna za potpunu rotaciju molekula oko određene veze naziva se rotaciona barijera za tu vezu. Rotaciona barijera u molekulu kao što je etan može se izraziti u smislu promene potencijalne energije molekula kao funkcije promene diedralnog (torzionog - τ) ugla sistema. Energetski profil rotacije oko C-C veze u etanu prikazan je na slici 1. Rotaciona barijera koja razdvaja dva oblika etana je oko 3 kcal/mol (12,6 kJ/mol). Minimum krivulje potencijalne energije odgovara otežanim konformacijama, maksimumi prikrivenim. Kako na sobnoj temperaturi energija nekih sudara molekula može dostići 20 kcal/mol (oko 80 kJ/mol), ova barijera od 12,6 kJ/mol se lako savladava i rotacija u etanu se smatra slobodnom. U mješavini svih mogućih konformacija prevladavaju otežane konformacije.

Fig.1. Dijagram potencijalne energije konformacija etana.

Za složenije molekule broj mogućih konformacija se povećava. Da, za n-butan se već može prikazati u šest konformacija koje nastaju pri okretanju oko centralne veze C 2 - C 3 i koje se razlikuju po međusobnom rasporedu CH 3 grupa. Različite pomračene i otežane konformacije butana razlikuju se po energiji. Otežane konformacije su energetski povoljnije.

Energetski profil rotacije oko C 2 -C 3 veze u butanu prikazan je na slici 2.

Fig.2. Dijagram potencijalne energije konformacija n-butana.

Za molekule s dugim ugljikovim lancem, broj konformacijskih oblika se povećava.

Molekule alicikličnih jedinjenja karakterišu različiti konformacioni oblici prstena (npr. za cikloheksan fotelja, kupatilo, twist-obrasci).

Dakle, konformacije su različiti prostorni oblici molekula koji imaju određenu konfiguraciju. Konformeri su stereoizomerne strukture koje odgovaraju energetskim minimumima na dijagramu potencijalne energije, u mobilnoj su ravnoteži i sposobne su za međukonverziju rotacijom oko jednostavnih σ-veza.

Ako barijera takvih transformacija postane dovoljno visoka, onda se stereoizomerni oblici mogu odvojiti (primjer su optički aktivni bifenili). U takvim slučajevima više se ne govori o konformerima, već o stvarno postojećim stereoizomerima.

b)geometrijski izomerizam

Geometrijski izomeri nastaju kao rezultat odsustva u molekuli:

1. rotacija atoma ugljika jedan u odnosu na drugi - posljedica krutosti C=C dvostruke veze ili ciklične strukture;

2. dvije identične grupe na jednom atomu ugljika dvostruke veze ili ciklusa.

Geometrijski izomeri, za razliku od konformera, mogu se izolovati u čistom obliku i postojati kao pojedinačne, stabilne supstance. Za njihovu međusobnu transformaciju potrebna je veća energija - oko 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol).

Postoje cis-trans-(Z,E) izomeri; cis- oblici su geometrijski izomeri u kojima isti supstituenti leže na jednoj strani ravni π-veze ili ciklusa, trans- oblici se nazivaju geometrijski izomeri, u kojima isti supstituenti leže na suprotnim stranama ravnine π-veze ili prstena.

Najjednostavniji primjer su izomeri butena-2, koji postoji u obliku cis-, trans-geometrijskih izomera:

cis-buten-2 trans-buten-2

temperatura topljenja

138,9 0 S - 105,6 0 S

temperatura ključanja

3,72 0 S 1,00 0 S

gustina

1,2 - diklorciklopropan postoji u obliku cis-, trans-izomera:

cis-1,2-dihlorociklopropan trans-1,2-dihlorociklopropan

U složenijim slučajevima primijeniti Z,E-nomenklatura (nomenklatura Kann, Ingold, Prelog - KIP, nomenklatura staža zamjenika). U spoju

1-bromo-2-metil-1-klorobuten-1 (Br) (CI) C = C (CH 3) - CH 2 -CH 3 svi supstituenti kod atoma ugljika s dvostrukom vezom su različiti; stoga ovo jedinjenje postoji u obliku Z-, E-geometrijskih izomera:

E-1-bromo-2-metil-1-klorobuten-1 Z-1-bromo-2-metil-1-klorobuten-1.

Da biste označili konfiguraciju izomera, navedite lokacija starijih supstituenata u dvostrukoj vezi (ili ciklusu) - Z- (od njemačkog Zusammen - zajedno) ili E- (od njemačkog Entgegen - suprotno).

U Z,E-sistemu, supstituenti sa većim atomskim brojem smatraju se starijim. Ako su atomi direktno vezani za nezasićene atome ugljika isti, onda idu u "drugi sloj", ako je potrebno, u "treći sloj" itd.

U prvoj projekciji, starije grupe su jedna naspram druge u odnosu na dvostruku vezu, tako da je ovo E izomer. U drugoj projekciji, starije grupe su na istoj strani dvostruke veze (zajedno), dakle ovo je Z-izomer.

Geometrijski izomeri su široko rasprostranjeni u prirodi. Na primjer, prirodni polimeri guma (cis-izomer) i gutaperka (trans-izomer), prirodna fumarna (trans-butendioinska kiselina) i sintetička maleinska (cis-butendioična kiselina) kiseline, masti sadrže cis-oleinsku, linoleinsku, linolensku kiselinu .

u)Optički izomerizam

Molekuli organskih jedinjenja mogu biti kiralni i ahiralni. Kiralnost (od grčkog cheir - ruka) - nekompatibilnost molekula sa njegovom slikom u ogledalu.

Kiralne supstance mogu rotirati ravan polarizacije svjetlosti. Ovaj fenomen se naziva optička aktivnost, a odgovarajuće supstance - optički aktivna. Optički aktivne supstance se javljaju u paru optički antipodi- izomeri, čija su fizička i hemijska svojstva ista u normalnim uslovima, sa izuzetkom jednog - znak rotacije ravni polarizacije: jedan od optičkih antipoda skreće ravan polarizacije udesno (+, desnorotacioni izomer) , drugi - lijevo (-, levorotatorno). Konfiguracija optičkih antipoda može se eksperimentalno odrediti pomoću uređaja - polarimetra.

Optička izomerija se pojavljuje kada molekula sadrži asimetrični atom ugljika(postoje i drugi razlozi za kiralnost molekula). Ovo je naziv atoma ugljika u sp 3 - hibridizaciji i povezan sa četiri različita supstituenta. Moguća su dva tetraedarska rasporeda supstituenata oko asimetričnog atoma. U isto vrijeme, dvije prostorne forme ne mogu se kombinirati nikakvom rotacijom; jedan od njih je zrcalna slika drugog:

Oba oblika ogledala čine par optičkih antipoda ili enantiomeri .

Predstavite optičke izomere u obliku formula E. Fisher projekcije. Dobivaju se projektiranjem molekula s asimetričnim atomom ugljika. U ovom slučaju, sam asimetrični atom ugljika u ravnini označen je točkom, a simboli supstituenata koji strše ispred ravnine slike označeni su na horizontalnoj liniji. Vertikalna linija (isprekidana ili puna) označava supstituente koji su uklonjeni iz ravnine slike. Slijede različiti načini za pisanje formule za projekciju koja odgovara lijevom modelu na prethodnoj slici:

U projekciji, glavni ugljikov lanac je prikazan okomito; glavna funkcija, ako je na kraju lanca, naznačena je na vrhu projekcije. Na primjer, stereohemijske i projekcijske formule (+) i (-) alanina - CH 3 - * CH (NH 2) -COOH su sljedeće:

Smjesa sa istim sadržajem enantiomera naziva se racemat. Racemat nema optičku aktivnost i karakteriziraju ga fizička svojstva različita od enantiomera.

Pravila za transformaciju projekcijskih formula.

1. Formule se mogu rotirati u ravni crteža za 180 o bez promjene njihovog stereohemijskog značenja:

2. Dvije (ili bilo koji paran broj) permutacije supstituenata na jednom asimetričnom atomu ne mijenjaju stereohemijsko značenje formule:

3. Jedna (ili bilo koji neparan broj) permutacija supstituenata u asimetričnom centru dovodi do formule optičkog antipoda:

4. Okretanje u ravni crteža za 90 pretvara formulu u antipod.

5. Rotacija bilo koja tri supstituenta u smjeru kazaljke na satu ili suprotno od kazaljke na satu ne mijenja stereohemijsko značenje formule:

6. Projekcione formule se ne mogu izvesti iz ravni crteža.

Organska jedinjenja imaju optičku aktivnost, u čijim molekulima su i drugi atomi kiralni centri, na primjer, silicijum, fosfor, dušik i sumpor.

Spojevi s više asimetričnih ugljika postoje kao dijastereomeri , tj. prostorni izomeri koji međusobno ne čine optičke antipode.

Dijastereomeri se međusobno razlikuju ne samo po optičkoj rotaciji, već i po svim ostalim fizičkim konstantama: imaju različite tačke topljenja i ključanja, različitu topljivost itd.

Broj prostornih izomera određen je Fišerovom formulom N=2 n , gdje je n broj asimetričnih atoma ugljika. Broj stereoizomera može se smanjiti zbog djelomične simetrije koja se pojavljuje u nekim strukturama. Optički neaktivni dijastereomeri se nazivaju meso-forme.

Nomenklatura optičkih izomera:

a) D-, L- nomenklatura

Za određivanje D- ili L-serije izomera, konfiguracija (položaj OH grupe na asimetričnom atomu ugljika) uspoređuje se s konfiguracijama enantiomera gliceraldehida (ključ za glicerol):

L-gliceraldehid D-gliceraldehid

Upotreba D-, L-nomenklature trenutno je ograničena na tri klase optički aktivnih supstanci: ugljikohidrate, aminokiseline i hidroksi kiseline.

b) R -, S-nomenklatura (nomenklatura Kahna, Ingolda i Preloga)

Da bi se odredila R (desno) - ili S (lijevo) - konfiguracija optičkog izomera, potrebno je rasporediti supstituente u tetraedru (stereohemijska formula) oko asimetričnog atoma ugljika tako da najniži supstituent (obično vodik) ima smjer "od posmatrača". Ako se prijelaz ostala tri supstituenta iz starijeg u srednji i mlađi po starješini dogodi u smjeru kazaljke na satu, to je R-izomer (pad senioriteta se poklapa s pokretom ruke pri pisanju gornjeg dijela slova R). Ako se prijelaz dogodi u smjeru suprotnom od kazaljke na satu - ovo je S - izomer (pad u rangu se poklapa s pokretom ruke pri pisanju gornjeg dijela slova S).

Da bi se projekcijskom formulom odredila R- ili S-konfiguracija optičkog izomera, potrebno je supstituente rasporediti po parnom broju permutacija tako da najmlađi od njih bude na dnu projekcije. Pad senioriteta preostala tri supstituenta u smjeru kazaljke na satu odgovara R-konfiguraciji, suprotno od kazaljke na satu - S-konfiguraciji.

Optički izomeri se dobijaju sledećim metodama:

a) izolacija od prirodnih materijala koji sadrže optički aktivne spojeve, kao što su proteini i aminokiseline, ugljikohidrati, mnoge hidroksi kiseline (vinska, jabučna, bademova), terpenski ugljovodonici, terpenski alkoholi i ketoni, steroidi, alkaloidi itd.

b) cijepanje racemata;

c) asimetrična sinteza;

d) biohemijska proizvodnja optički aktivnih supstanci.

ZNAŠ LI TO

Fenomen izomerizma (od grčkog - isos - različite i meros - dionica, dio) otvorena je 1823. godine. J. Liebig i F. Wöhler na primjeru soli dviju neorganskih kiselina: cijanske H-O-C≡N i fulminantne H-O-N= C.

J. Dumas je 1830. proširio koncept izomerizma na organska jedinjenja.

Godine 1831 termin "izomer" za organska jedinjenja je predložio J. Berzelius.

Stereoizomere prirodnih jedinjenja karakteriše različita biološka aktivnost (aminokiseline, ugljeni hidrati, alkaloidi, hormoni, feromoni, lekovite supstance prirodnog porekla itd.).

Razmotrimo primjer alkana C 6 H 14.

1. Prvo, prikazujemo molekulu linearnog izomera (njegov ugljični kostur)

2. Zatim skraćujemo lanac za 1 atom ugljika i vežemo ovaj atom na bilo koji atom ugljika u lancu kao granu od njega, isključujući ekstremne položaje:

(2) ili (3)

Ako atom ugljika pričvrstite na jedan od ekstremnih položaja, onda se kemijska struktura lanca neće promijeniti:

Osim toga, morate paziti da nema ponavljanja. Da, struktura

je identična strukturi (2).

3. Kada se iscrpe sve pozicije glavnog lanca, skraćujemo lanac za još 1 atom ugljika:

Sada će 2 atoma ugljika biti postavljena u bočne grane. Ovdje su moguće sljedeće kombinacije atoma:

Bočni supstituent se može sastojati od 2 ili više atoma ugljika u nizu, ali za heksan ne postoje izomeri s takvim bočnim granama, a struktura

je identična strukturi (3).

Bočni supstituent - S-S može se postaviti samo u lanac koji sadrži najmanje 5 atoma ugljika i može se vezati samo za 3. i dalji atom sa kraja lanca.

4. Nakon konstruisanja ugljičnog skeleta izomera, potrebno je sve atome ugljika u molekuli dopuniti vodikovim vezama, s obzirom da je ugljik četverovalentan.

Dakle, kompozicija C 6 H 14 odgovara 5 izomera:

2) 3) 4)

5)

Rotaciona izomerija alkana

Karakteristična karakteristika s-veza je da je gustoća elektrona u njima raspoređena simetrično oko ose koja povezuje jezgre vezanih atoma (cilindrična ili rotirajuća simetrija). Dakle, rotacija atoma oko s-veze neće dovesti do njenog prekida. Kao rezultat intramolekularne rotacije duž C–C s-veza, molekuli alkana, počevši od C 2 H 6 etana, mogu poprimiti različite geometrijske oblike.

Različiti prostorni oblici molekula, koji prelaze jedan u drugi rotacijom oko C–C s-veza, nazivaju se konformacije ili rotacioni izomeri(konformeri).

Rotacioni izomeri molekula su njena energetski nejednaka stanja. Njihova međukonverzija se dešava brzo i konstantno kao rezultat termičkog kretanja. Stoga se rotacijski izomeri ne mogu izolovati pojedinačno, već je njihovo postojanje dokazano fizičkim metodama. Neke konformacije su stabilnije (energetski povoljnije) i molekul se u takvim stanjima zadržava duže vrijeme.

Razmotrimo rotacijske izomere koristeći etan H 3 C–CH 3 kao primjer:

Kada jedna CH 3 grupa rotira u odnosu na drugu, nastaje mnogo različitih oblika molekule, među kojima se razlikuju dvije karakteristične konformacije ( ALI i B), koji su rotirani za 60°:

Ovi rotacijski izomeri etana razlikuju se po udaljenostima između atoma vodika vezanih za različite atome ugljika.

U konformaciji ALI Atomi vodika su blizu (zasjenjuju jedan drugog), njihovo odbijanje je veliko, a energija molekula je maksimalna. Takva konformacija se naziva "zamračena", energetski je nepovoljna i molekul prelazi u konformaciju B, gdje su udaljenosti između H atoma različitih atoma ugljika najveće i, shodno tome, odbijanje je minimalno. Ova konformacija se naziva "inhibirana" jer energetski je povoljniji i molekul je u ovom obliku više vremena.

Kako se ugljenični lanac produžuje, povećava se broj različitih konformacija. Dakle, rotacija duž centralne veze u n-butanu

rezultira četiri rotirajuća izomera:

Najstabilniji od njih je konformer IV, u kojem su CH3 grupe što je moguće udaljenije. Sa učenicima na tabli izgraditi zavisnost potencijalne energije n-butana od ugla rotacije.

Optički izomerizam

Ako je atom ugljika u molekuli vezan za četiri različita atoma ili atomske grupe, na primjer:

tada je moguće postojanje dva spoja sa istom strukturnom formulom, ali se razlikuju po prostornoj strukturi. Molekuli takvih jedinjenja odnose se jedni na druge kao objekt i njegova zrcalna slika i prostorni su izomeri.

Izomerizam ovog tipa naziva se optički, izomeri - optički izomeri ili optički antipodi:

Molekuli optičkih izomera su nekompatibilni u prostoru (kao leva i desna ruka), nedostaje im ravan simetrije.

Stoga se prostorni izomeri nazivaju optičkim izomeri, čije se molekule međusobno odnose kao objekt i nekompatibilna zrcalna slika.

Optički izomeri imaju ista fizička i hemijska svojstva, ali se razlikuju po svom odnosu prema polarizovanoj svjetlosti. Takvi izomeri imaju optičku aktivnost (jedan od njih rotira ravninu polarizirane svjetlosti lijevo, a drugi - pod istim kutom udesno). Razlike u hemijskim svojstvima primećuju se samo u reakcijama sa optički aktivnim reagensima.

Optička izomerija se manifestuje u organskim supstancama različitih klasa i igra veoma važnu ulogu u hemiji prirodnih jedinjenja.

Ok, možda i ne toliko.

Da sve sredite i ne propustite nijedan, možete smisliti nekoliko pristupa. Sviđa mi se ovaj: Uzmite eten (etilen) CH2=CH2. Od heptena se razlikuje po 5 atoma ugljika (C5H10). Da bi se nabrojali svi mogući izomeri, jedan atom vodika se mora uzeti iz etena i dati fragmentu C5H10. Rezultat je alkil C5H11, koji se mora dodati etenskom ostatku (etenil CH2=CH-) umjesto apstraktnog vodonika.

1) Sam C5H11 alkil može imati nekoliko izomera. Najjednostavniji sa ravnim lancem -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentil, ili amil). Od njega i etenila nastaje hepten-1 (ili 1-hepten, ili hept-1-en), koji se jednostavno naziva hepten CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

2a) Ako u pentilu premestimo jedan vodonik sa atoma C2 na atom C1, dobijamo pentil-2 (ili 2-pentil, ili pent-2-il) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3. Crtica u zagradama znači da štap treba povući gore ili dole i da postoji nespareni elektron, a na tom mestu će se pentil-2 pridružiti etenilu. Dobijate CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-metilheksen-1 ili 3-metil-1-heksen ili 3-metilheks-1-en. Nadam se da razumete princip formiranja alternativnih imena, pa ću za dole navedena jedinjenja navesti samo jedno ime.

2b) Ako premjestimo jedan vodonik u pentilu od C3 atoma do C1 atoma, onda ćemo dobiti pentil-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3. Kombinacijom sa etenilom dobijamo CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-etilpenten-1

3a,b) Pentil koji se može izomerizirati u lanac od 4 atoma ugljika (butil), koji ima jednu metil grupu. Ova metil grupa može biti vezana za C2 ili C3 atom butila. Dobijamo, respektivno, 2-metilbutil -CH2-CH (CH3) -CH2-CH3 i 3-metilbutil -CH2-CH2-CH (CH3) -CH3, a njihovim dodavanjem etenilu dobijamo još dva izomera C7H14 CH2 = CH- CH2-CH ( CH3)-CH2-CH3 4-metilheksen-1 i CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-metilheksen-1.

4a,b) Sada u butilu pomjerimo crticu na atom C2, dobijamo 2-butil CH3-CH(-)-CH2-CH3. Ali moramo dodati još jedan atom ugljika (zamijeniti H sa CH3). Ako dodamo ovaj metil jednom od terminalnih atoma, dobićemo već razmatrane pentil-3 i pentil-2. Ali, dodavanje metila jednom od srednjih atoma će dati dva nova alkila CH3-C (CH3) (-) -CH2-CH3 2-metil-2-butil- i CH3-CH (-) -CH (CH3) -CH3 2 -metil-2-butil-.

Dodajući ih etenilu, dobijamo još dva izomera C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimetil-penten-1 i CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3,4 -dimetil-penten-1.

5) Sada, kada gradimo alkil, ostavljamo lanac od 3 atoma ugljika -CH2-CH2-CH3. Nedostajuća 2 ugljika mogu se dodati ili kao etil ili kao dva metila. U slučaju dodavanja u obliku etila, dobijamo već razmatrane opcije. Ali dva metila mogu biti vezana ili na prvi, ili jedan na prvi, jedan na drugi atom ugljika, ili oba na drugi. U prvom i drugom slučaju dobijamo već razmotrene opcije, au poslednjem novi alkil -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-dimetilpropil, a dodavanjem etenilu dobijamo CH2=CH- CH2-C(CH3)2- CH3 4,4-dimetilpenten-1.

Tako je već dobijeno 8 izomera. Imajte na umu da se u ovim izomerima dvostruka veza nalazi na kraju lanca; veže C1 i C2 atome. Takvi olefini (sa dvostrukom vezom na kraju, nazivaju se terminalni). Terminalni olefini nemaju cis-trans izomerizam.

Zatim se fragment C5H10 dijeli na dva fragmenta. To se može učiniti na dva načina CH2 + C4H8 i C2H4 + C3H6. Od fragmenata CH2 i C2H4 može se izgraditi samo jedna varijanta alkila (CH3 i CH2-CH3). Od fragmenta C3H6 mogu se formirati propil-CH2-CH2-CH3 i izopropil CH3-CH(-)-CH3.

Od fragmenta C4H8 mogu se izgraditi sljedeći alkili -CH2-CH2-CH2-CH3 - butil-1, CH3-CH (-) -CH2-CH3 - butil-2, -CH2-CH (CH3) -CH3 - izobutil (2-metilpropil ) i -C (CH3) 2-CH3 - terc-butil (2,2-dimetiletil).

Da bi se kompletirali u alkile, dva atoma vodika se uklanjaju iz molekula etena. To se može učiniti na tri načina: ukloniti oba atoma vodika iz istog atoma ugljika (tada dobijete terminalne olefine) ili po jedan iz svakog. U drugoj varijanti, ova dva atoma vodika se mogu otkinuti sa iste strane u odnosu na dvostruku vezu (dobiće se cis izomeri), i sa različitih strana (dobiće se trans izomeri).

CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 - 2-metilheksen-1;

CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 - 2,3-dimetilpenten-1;

CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 - 2,4-dimetilpenten-1;

CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3 - 2,3,3-trimetil buten-1.

CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3 - 2-etilpenten-1 ili 3-metilenheksan;

CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 je 2-etil-3-metilbuten-1 ili 2-metil-3-metilenpentan.

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - hepten-2 (cis i trans izomeri);

CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 - 4-metilheksen-2 (cis i trans izomeri);

CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-metilheksen-2 (cis i trans izomeri);

CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4,4-dimetilpenten-2 (cis i trans izomeri);

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - hepten-3 (cis i trans izomeri);

CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3 - 2-metilheksen-3 (cis i trans izomeri).

Pa, sa olefinima kao što je Sun. Ostalo su cikloalkani.

U cikloalkanima nekoliko atoma ugljika formira prsten. Uobičajeno, može se smatrati ravnim ciklusom. Stoga, ako su dva supstituenta vezana za ciklus (na različitim atomima ugljika), onda se mogu nalaziti na istoj strani (cis-izomeri) ili na suprotnim stranama (trans-izomeri) ravnine prstena.

Nacrtajte sedmougao. Stavite CH2 na svaki vrh. Rezultat je bio cikloheptan;

Sada nacrtajte šesterokut. U pet vrhova upišite CH2, a u jedan vrh CH-CH3. Rezultat je bio metilcikloheksan;

Nacrtajte pentagon. Na jednom vrhu nacrtajte CH-CH2-CH3, a na ostatku CH2. etilciklopentan;

Nacrtajte pentagon. U dva vrha za redom nacrtajte CH-CH3, a u ostalim CH2. Rezultat je bio 1,2-dimetilpentan (cis i trans izomeri);

Nacrtajte pentagon. U dva vrha nacrtajte CH-CH3 kroz jedan, a CH2 u ostatku. Rezultat je bio 1,3-dimetilpentan (cis- i trans-izomeri);

Nacrtajte pravougaonik. Na tri vrha nacrtajte CH2, a na jednom CH i prikačite -CH2-CH2-CH3 na njega. Rezultat je bio propilciklobutan;

Nacrtajte pravougaonik. Na tri vrha nacrtajte CH2, a na jednom CH i prikačite -CH(CH3)-CH3 na njega. Rezultat je izopropilciklobutan;

Nacrtajte pravougaonik. Na tri vrha nacrtajte CH2, a na jednom C i povežite mu grupe CH3 i CH2-CH3. Rezultat je bio 1-metil-1-etilciklobutan;

Nacrtajte pravougaonik. Na dva vrha u nizu nacrtajte CH2, a na druga dva CH. Dodajte CH3 jednom CH, a CH2-CH3 drugom. Rezultat je bio 1-metil-2-etilciklobutan (cis- i trans-izomeri);

Nacrtajte pravougaonik. U dva vrha povucite CH2 kroz jedan, a CH u druga dva. Dodajte CH3 jednom CH, a CH2-CH3 drugom. Rezultat je bio 1-metil-3-etilciklobutan (cis- i trans-izomeri);

Nacrtajte pravougaonik. Na dva vrha u nizu nacrtajte CH2, na jednom CH, na jednom C. Do CH nacrtajte CH3, a na C dvije grupe CH3. Rezultat je bio 1,1,2-dimetilciklobutan;

Organska hemija nije tako laka.

Nešto se može pogoditi uz pomoć logičkog zaključivanja.

A negdje logika neće pomoći, treba se nagurati.

Kao u ovom pitanju.

Pogledajmo formule:

Ugljovodonici koji odgovaraju formuli C17H14 su i alkeni i cikloalkani. Stoga, kao što vam je Raphael rekao u komentaru, ima ih puno. Alkeni (unutarklasni izomerizam) imaju tri tipa izomerizma: 1). položaj dvostruke veze izomerizam; 2). izomerija ugljeničnog skeleta; 3). a neki alkeni imaju 3D cis i trans izomere. I cikloalkani unutar ove klase imaju izomeriju zatvorenog prstena, a neki cikloalkani imaju cis- i trans-izomere. Potrebno je odrediti klasu veza.

Zapravo, ima ih dosta, pa ih neću sve nabrajati:

Evo nekih od njihovih predstavnika:

Ali još uvijek ih ima mnogo, i da budem iskren, vrlo je teško zapamtiti sve predstavnike svih izomera ovog sastava.

Nije baš lak zadatak, odnosno ne baš brz. Mogu dati ne sve, ali više od 20 izomera za navedeni sastav:

Ako je još uvijek zadatak nacrtati crteže, onda suosjećam s vama, ali sam pronašao nekoliko slika sa sastavljenim lancima izomera:



Pripremite se, generalno!