Название альдегид применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с атомом водорода (-COH)
Альдегиды чаще всего имеют тривиальные названия, обычно такие же, как кислоты, в которые они переходят при окислении.
Название неразветвленного ациклического альдегида образовывают путем добавления окончания "–АЛ " ("–АЛЬ " в русской терминологии) к названию углеводорода, содержащего тоже число атомов углерода, например:
Наличие кратных связей или боковых цепей в молекуле альдегида обозначается аналогично алканам:
3-метилпентаналь
По рациональной номенклатуре альдегиды жирного ряда иногда рассматривают как производные уксусного альдегида, например: триметилуксусный альдегид, метилэтилуксусный альдегид и т.д.
Для альдегидов широко применяются не систематические – тривиальные названия. Они образуются из соответствующих тривиальных названий карбоновых кислот. Эти названия приведены в таблице 7.
Таблица 7
Названия альдегидов
|
НАЗВАНИЕ |
Название в русской терминологии |
|
|
формальдегид |
муравьиный альдегид |
|
|
ацетальдегид |
уксусный альдегид |
|
|
С 2 Н 5 СОН |
пропиональдегид |
пропионовый альдегид |
|
С 3 Н 7 СОН |
бутилальдегид |
масляный альдегид |
|
С 4 Н 9 СОН |
валеральдегид |
валериановый альдегид |
|
CH 2 =CH 2 –COH |
акрилальдегид |
акриловый альдегид |
|
HOC–CH 2 –COH |
малональдегид |
малоновый альдегид |
Исключение: этандиальдегид обычно называют глиоксалем.
Название кетон применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Названия кетонов образуются путем добавления окончания "–ОН " или "–ДИОН " и т.д. к названию углеводорода соответствующего главной цепи.
2-бутанон 2,4-гескандион
По радикально-функциональной номенклатуре названия кетонов производят от названий углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, добавляя окончание "–КЕТОН "
Таблица 8
Названия кетона
диэтилкетон диметилкетон
3-пентанон пропанон
У некоторых кетонов, также как и у альдегидов, сохраняются тривиальные названия
ацетон диацетил
4.3. "Карбоновые кислоты"
К
арбоновыми
кислотами являются соединения, содержащие
в своем строении карбоксильную группу
(-COOH)
Названия одноосновных карбоновых кислот строится по трем видам номенклатур.
Тривиальные названия не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза т.д.
По рациональной номенклатуре карбоновые кислоты рассматриваются как замещенные уксусной кислоты (метилэтилуксусная, триметилуксусная и т.д.).
Номенклатура ИЮПАК. Имеются два варианта образования названия.
1-й вариант: углеродный атом карбоксильной группы считается составной частью углеродного скелета, и название кислоты образуется из названия соответствующего углеводорода путем добавления к нему окончания "–ОВАЯ КИСЛОТА ". Этот вариант наиболее предпочтителен для простых алифатических кислот.
гексановая кислота
2-й вариант: карбоксильная группа рассматривается в качестве заместителя в углеводородной цепи. К названию соответсвующего углеводорода добавляется окончание "–КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА "
1-пентанкарбоновая кислота
предельных одноосновных карбоновых кислот образуют из названий алканов с таким же числом атомов углерода с добавлением суффикса.
Для которых характерна двойная связь между углеродным и кислородным атомами и две одинарные связи этого же атома углерода с углеводородным радикалом, обозначаемым буквой R, и атомом водорода. Группа атомов >С=О называется карбонильной группой, она характерна для всех альдегидов. Многие альдегиды имеют приятный запах. Они могут быть получены из спиртов путем дегидрирования (удаление водорода), благодаря чему получили общее название — альдегиды. Свойства альдегидов определяются наличием карбонильной группы, ее расположением в молекуле, а также длиной и пространственной разветвленностью углеводородного радикала. То есть, зная название вещества, отражающего его можно ожидать определенные химические, а также физические свойства альдегидов.
Есть два основных способа именования альдегидов. Первый метод основан на системе, используемой Международным союзом (IUPAC), его часто называют систематическая номенклатура. Он основывается на том, что самая длинная цепочка, в которой к атому углерода присоединена карбонильная группа, служит основой названия альдегида, то есть его название происходит от названия родственного алкана благодаря замене суффикса -ан на суффикс -аль (метан — матаналь, этан — этаналь, пропан — пропаналь, бутан — бутаналь и так далее). Другой метод образования названия альдегидов использует наименование соответствующей в которую в результате окисления тот превратится (метаналь — альдегид муравьиный, этаналь — альдегид уксусный, пропаналь — альдегид пропионовый, бутаналь — альдегид масляный и так далее).
Именно полярность группы >С=О влияет на физические свойства альдегидов: кипения, растворимость, дипольный момент. Углеводородные соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода, плавятся и кипят при низких температурах. У веществ с карбонильной группой они значительно выше. Например, бутан (CH3CH2CH2CH3), пропаналь (CH3CH2CHO) и ацетон (CH3СОСН3) имеют одинаковую молекулярную массу, равную 58, а температура кипения у бутана равняется 0 °C, в то время как для пропаналя она составляет 49 °С, а у ацетона равна 56 °C. Причина большой разницы заключается в том, что полярные молекулы имеют больше возможности друг к другу притягиваться, чем неполярные молекулы, поэтому для их разрыва необходимо больше энергии и, следовательно, требуется более высокая температура, чтобы эти соединения плавились или кипели.
С ростом меняются физические свойства альдегидов. Формальдегид (HCHO) является газообразным веществом при нормальных условиях, ацетальдегид (CH3CHO) кипит при комнатной температуре. Другие альдегиды (за исключением представителей с высоким молекулярным весом) при нормальных условиях являются жидкостями. Полярные молекулы не смешиваются легко с неполярными, потому что полярные молекулы друг к другу притягиваются, и неполярные не в состоянии протиснуться между ними. Поэтому углеводороды не растворяются в воде, так как молекулы воды полярны. Альдегиды, в молекулах которых число атомов углерода менее 5, растворяются в воде, но если число углеродных атомов больше 5, растворение не происходит. Хорошая растворимость альдегидов с низким молекулярным весом обусловлена образованием водородных связей между атомом водорода молекулы воды и атомом кислорода карбонильной группы.
Полярность молекул, образованных различными атомами, может быть количественно выражена числом, называемым дипольным моментом. Молекулы, образованные одинаковыми атомами, не являются полярными и дипольного момента не имеют. Вектор дипольного момента направлен в сторону элемента, стоящего в таблице Менделеева (для одного периода) правее. Если молекула состоит из атомов одной подгруппы, то электронная плотность будет смещаться в сторону элемента с меньшим порядковым номером. Большинство углеводородов не имеют дипольного момента или величина его чрезвычайно мала, но для альдегидов она гораздо выше, что также объясняет физические свойства альдегидов.
Вопрос 1. Альдегиды. Их строение, свойства, получение и применение.
Ответ. Альдегиды – органические вещества, молекулы которых
Общая формула альдегидов ˸
Номенклатура
Наименование альдегидов производят от исторических названий карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. Так, CH 3 CHO – уксусный альдегид. По систематической номенклатуре название альдегидов производят от названий углеводородов с прибавлением окончания –аль , CH 3 CHO – этаналь. Нумерацию углеродной цепи начинают с карбонильной группы. Для разветвленных изомеров перед названием альдегида записывают названия заместителей с указанием цифрой и номера углеродного атома, с которым они связаны˸
CH 3 – CH (CH 3) – CH 2 – CHO.
3-метилбутаналь
Изомерия
Углеродного скелета ˸
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHO – бутаналь,
CH 3 – CH(CH 3) – CHO – 2-метилпропаналь.
Классов соединений ˸
CH 3 – CH 2 – CHO – пропаналь,
CH 3 – CO – CH 3 – пропанон (ацетон).
Физические свойства
Метаналь – газ, альдегид от C 2 до С 13 – жидкости, высшее альдегиды – твердые вещества (тетрадеканаль или миристиновый альдегид CH 3 (CH 2) 12 CHO имеет температуру плавления 23,5 ). Низшие альдегиды хорошо растворимы в воде; чем больше атомов углерода в молекуле, тем меньше растворимость; у альдегидов нет водородной связей.
Химические свойства
1. Реакции присоединения ˸
а) гидрирование ˸
CH 2 O + H 2 = CH 3 OH;
б) образование ацеталий со спиртами ˸
CH 3 - CH 2 – CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 – CH 2 – CH(OC 2 H 5) 2 + H 2 O.
2. Реакция окисления˸
а) реакция ʼʼсеребряного зеркалаʼʼ ˸
CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;
б) взаимодействие с гидрооксидом меди (II) ˸
CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
3. Реакции замещения˸
CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 – CH (Br) – CHO+ HBr
4.Полимеризация˸
CH3=O (CH 2 O) 3 .
триоксиметилен
5.Поликонденсация˸
n C 6 H 5 OH + n CH 2 O + n C 6 H 5 OH + …=
=[ C 6 H 4 (OH) – CH 2 – C 6 H 4 (OH)] n + n H 2 O
Фенолформальдегидная смола
Получение
а) Окисление алканов˸
CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O.
метаналь
б) Окисление спиртов˸
2CH 3 OH + O 2 2CH 2 O + 2H 2 O.
в) Реакция Кучерова˸
C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.
г) Окисление алкенов˸
C 2 H 4 + [O] CH 3 CHO.
Применение˸
1. Получение фенолформальдегидных смол, пластмасс.
2. Производство лекарств, формалина (из CH 2 =O).
3. Производство красителей.
4. Производство уксусной кислоты.
5. Дезинфекция и протравливание семян.
Вопрос 2. Проблема защита окружающей среды .
Ответ ˸ На сегодняшний день самым крупномасштабным является загрязнение окружающей среды химическими веществами.
Охрана атмосферы
Источники загрязнения˸ предприятия чёрной и цветной металлургии, теплоэлектростанции, автотранспорт.
Промышленность˸ выбросы оксидов серы и азота. В результате обжига сульфидных руд цветных металлов выделяется оксид серы (IV).
Теплоэлектростанции выделяют SO 2 и SO 3 ,которые соединяются с влагой воздуха (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4)и выпадают с виде кислотных дождей.
Вопрос 1. Альдегиды. Их строение, свойства, получение и применение. - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Вопрос 1. Альдегиды. Их строение, свойства, получение и применение." 2015, 2017-2018.
Альдегиды- класс органических соединений, содержащих карбонильную группу -СОННазвание альдегидов происходит от названия углеводородных радикалов с добавлением суффикса -аль Общая формула предельных альдегидов СnH2n+1COH. Номенклатура и изомерия
Номенклатура этих двух групп соединений строится по-разному . Тривиальные названия альдегидов связывают их с тривиальными названиями кислот, в которые они переходят при окислении
Из кетонов лишь немногие имеют тривиальные названия (например, ацетон). Для них широко используется радикально-функциональная номенклатура , в которой названия кетонов даются с использованием названий радикалов, связанных с карбонильной группой. По номенклатуре ИЮПАК названия альдегидов производятся от названия углеводорода с тем же числом атомов углерода путём добавления окончания –аль .Длякетонов эта номенклатура требует окончания –он . Цифрой обозначается положение функциональной группы в цепи кетона.
| Соединение | Названия по триви-альной и радикально-функциональной номенклатурам | Названия по номенклатуре ИЮПАК |
| муравьиный альдегид; формальдегид | метаналь | |
| уксусный альдегид; ацетальдегид | этаналь | |
| пропионовый альдегид | пропиональ | |
| масляный альдегид | бутаналь | |
| изомасляный альдегид | метилпропаналь | |
 | валериановый альдегид | пентаналь |
 | изовалериановый альдегид | 3-метилбутаналь |
| ацетон; диметилкетон | пропанон | |
| метилэтилкетон | бутанон | |
| метилпропилкетон | пентанон-2 | |
 | метилизопропилкетон | 3-метилбутанон-2 |
Изомерия альдегидов и кетонов полностью отражается номенклатурой и комментарий не требует. Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода являются изомерами . Например:
Способы получения – Окисление или каталитическое дегидрирование первичных спиртов до альдегидов, вторичных – до кетонов . Реакции эти уже упоминались при рассмотрении химических свойств спиртов.
– Пиролиз кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот, одна из которых – соль муравьиной кислоты, даёт альдегиды.
– Гидролиз геминальных (заместители у одного углерода) дигалогеналканов
– Гидратация ацетилена и его гомологов протекает в присутствии сульфата ртути (реакция Кучерова) или над гетерогенным катализатором
Физические свойства. Муравьиный альдегид – газ. Остальные низшие альдегиды и кетоны – жидкости, плохо растворимые в воде. Альдегиды имеют удушливый запах. Кетоны пахнут обычно приятно. 1. Р. Окисления.Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Окислителями могут служить гидроксид меди (II), оксид серебра, кислород воздуха:
Ароматические альдегиды окисляются труднее алифатических. Кетоны, как было сказано выше, окисляются труднее альдегидов. Окисление кетонов проводится в жестких условиях, в присутствии сильных окислителей. Образуются в результате смеси карбоновых кислот. При этом образуется металлическое серебро. Раствор оксида серебра готовят непосредственно перед опытом:
Альдегиды также восстанавливают свежеприготовленный аммиачный раствор гидроксида меди (II), обладающий светло-голубой окраской (реактив Фелинга), до желтого гидроксида меди (I), который при нагревании разлагается с выделением ярко-красного осадка оксида меди (I). СН3-СН=О + 2Cu(ОН)2 - СН3СООН+2CuОН+Н2О 2CuOH->Cu2O+H2O
2. Р. Присоединения. Гидрирование - присоединение водорода.Карбонильные соединения восстанавливаются до спиртов водородом, алюмогидридом лития, боргидридом натрия. Водород присоединяется по связи C=O. Реакция идет труднее, чем гидрирование алкенов: требуется нагревание, высокое давление и металлический катализатор (Pt,Ni
Альдегиды и их химические свойства
Альдегидами называют такие органические вещества, в молекулах которых есть карбонильная группа, связанная, минимум, с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.
Химические свойства альдегидов предопределяются в их молекуле наличием карбонильной группы. В связи с этим в молекуле карбонильной группы можно наблюдать реакции присоединения.
Так, например, если взять и пропустить пары формальдегида разом с водородом над разогретым никелевым катализатором, то произойдет присоединение водорода и формальдегид восстановиться в метиловый спирт. Кроме этого полярный характер данной связи порождает и такую реакцию альдегидов, как присоединение воды.
А теперь давайте рассмотрим все особенности реакций от присоединения воды. Следовало бы отметить, что к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, благодаря электронной паре кислородного атома, добавляется гидроксильная группа.
При таком присоединении характерны следующие реакции:
Во-первых, происходит гидрирование и образуются первичные спирты RСН2ОН.
Во-вторых, происходит добавление спиртов и образование полуацеталей R-СН (ОН) – ОR. А в присутствии хлороводорода НСl, выступающего катализатором и при излишке спирта мы наблюдаем образование ацетали RСН (ОR)2;
В-третьих, происходит добавление гидросульфита натрия NаНSO3 и образуются производные гидросульфитных альдегидов. При окислении альдегидов можно наблюдать такие особенные реакции, как взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) и образование карбоновых кислот.
При полимеризации альдегидов характерны такие особенные реакции, как линейная и циклическая полимеризация.
Если говорить о химических свойствах альдегидов, следует упомянуть и реакцию окисления. К таким реакциям можно отнести реакцию «серебряного зеркала» и реакцию светофор.
Пронаблюдать за необычной реакцией «серебряного зеркала» можно, проведя в классе интересный опыт. Для этого вам понадобиться чисто вымытая пробирка, в которую следует налить несколько миллилитров аммиачного раствора оксида серебра, а потом к нему добавить четыре или пять капель формалина. Следующим этапом при проведении этого опыта нужно пробирку поместить в стакан с горячей водой и тогда вы сможете увидеть, как на стенках пробирки появляется блестящий слой. Это образовавшееся покрытие является осадком металлического серебра.
А вот так называемая реакция «светофор»:
Физические свойства альдегидов
Теперь давайте приступим к рассмотрению физических свойств альдегидов. Какими же свойствами обладают эти вещества? Следует обратить внимание на то, что ряд простых альдегидов являют из себя бесцветный газ, более сложные представлены в виде жидкости, а вот высшие альдегиды – это твердые вещества. Чем больше молекулярная масса альдегидов, тем выше температура кипения. Так, например, пропионовый альдегид достигает точки кипения при 48,8 градусов, а вот пропиловый спиртзакипает при 97,8 0С.
Если говорить о плотности альдегидов, то она меньше единицы. Так, например, уксусный и муравьиный альдегид имеет свойство неплохо растворяться в воде, а более сложные альдегиды имеют более слабую способность к растворению.
Альдегиды, которые относятся к низшему разряду, имеют резкий и неприятный запах, а твердые и нерастворимые в воде, наоборот характеризуются приятным цветочным запахом.
Нахождение альдегидов в природе
В природе, повсеместно встречаются представители различных групп альдегидов. Они присутствуют в зеленых частях растений. Эта одна из простейших групп альдегидов, к которым относится муравьиный альдегид СН2О.
Также встречаются альдегиды с более сложным составом. К таким видам относятся ванилин или виноградный сахар.
Но так как альдегиды обладают способностью легко вступать во всякие взаимодействия, имеют склонность к окислению и восстановлению, то можно с уверенностью сказать, что альдегиды очень способны к различным реакциям и поэтому в чистом виде они встречаются крайне редко. А вот их производные можно встретить повсеместно, как в растительной среде, так и животной.
Применение альдегидов
Альдегидная группа присутствует в целом ряде природных веществ. Их отличительной чертой, по крайней мере, многих из них, является запах. Так, например представители высших альдегидов, владеют различными ароматами и входят в состав эфирных масел. Ну и, как вам уже известно, такие масла присутствуют в цветочных, пряных и душистых растениях, плодах и фруктах. Они отыскали масштабное использование в производстве промышленных товаров и при производстве парфюмерии.
Алифатический альдегид СН3(СН2)7С(Н)=О можно найти в эфирных маслах цитрусовых. Такие альдегиды имеют запах апельсина, и применяется в пищевой промышленности, как ароматизатор, а также в косметике, парфюмерии и бытовой химии, в качестве отдушки.
Муравьиный альдегид – это бесцветный газ, который имеет резкий специфический запах и легко растворяется в воде. Такой водный раствор формальдегида еще называют формалином. Формальдегид очень ядовит, но в медицине его применяют в разбавленном виде в качестве дезинфицирующего средства. Его используют для дезинфекции инструментов, а его слабый раствор используют для обмывания кожи при сильной потливости.
Кроме того, формальдегид используют при дублении кожи, так как он имеет способности соединяться белковыми веществами, которые имеются в составе кожи.
В сельском хозяйстве формальдегид прекрасно зарекомендовал себя при обработке зерна перед посевными работами. Его применяют для производства пластмасс, которые так необходимы для техники и бытовых нужд.
Уксусный альдегид являет из себя бесцветную жидкость, которая имеет запах прелых яблок и легко растворяется в воде. Применяется он для получения уксусной кислоты и других веществ. Но так как он является ядовитым веществом, то может вызвать отравление организма или воспаление слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.